N,N'-二(3-甲氧基苯基)甲脒 | 3200-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N,N'-二(3-甲氧基苯基)甲脒
• 英文名称: N,N’-bis(3-methoxyphenyl)formamidine
• 英文别名: N,N'-bis(3-methoxyphenyl)formamidine；N,N'-Di-(m-methoxyphenyl)-formamidin；N,N'-Bis-m-methoxyphenylformamidin；N,N'-Bis-<3-methoxy-phenyl>-formamidin；Formamidine, N,N'-bis(3-methoxyphenyl)-；N,N'-bis(3-methoxyphenyl)methanimidamide
• CAS: 3200-36-0
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₂
• 分子量: 256.304
• InChiKey: JWVVLINNEKRQNI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  107-109 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  405.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  2477

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  42.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2925290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-二(3-甲氧基苯基)甲脒 以 邻二氯苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 cis-Mo2(N,N'-di(3-methoxyphenyl)formamidine)2(MeCN)4(BF4)2
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of dimolybdenum complexes containing bridging anions of N,N′-di(3-methoxyphenyl)formamidine

  摘要：

  Reaction of Mo(CO)(6) with excess N,N'-di(3-methoxyphenyl)formamidine (HDmAniF) in o-dichlorobenzene afforded the yellow complex Mo-2(DmAniF)(4), 1. The structure of 1 reveals that the ligands bridge the two metal centers through the two nitrogen atoms, forming two s-cis, s-trans and two s-trans, s-trans conformations. Reaction of 1 with Me3OBF4 in CH3CN gave cis-[Mo-2(DmA-niF)(2)(CH3CN)(4)][BF4](2), 2, which crystallized in two different forms. The first form, 2 center dot CH2Cl2 center dot CH3CN, 2a, showing one BF4- anion coordinating to the axial positions of the Mo-Mo bond [Mo center dot center dot center dot F = 2.685(4) angstrom], contains two cis DmAniF(-) ligands which adopt the same s-cis, s-trans conformation. The other form, 2 center dot 0.5CH(2)Cl(2)center dot 0.5CH(3)CN, 2b, involves two independent molecules. While one [Mo-Mo = 2.1432(8) angstrom] of the two molecules shows axial interaction by CH3CN [Mo center dot center dot center dot N = 2.692(8) angstrom] and the two cis DmAniF(-) ligands adopt the same s-cis, s-trans conformation, the other one [Mo-Mo = 2.1317(9) angstrom] shows no axial interaction and the two cis DmAniF(-) ligands adopt different conformations, which are s-cis, s-trans and s-cis, s-cis, respectively. The Mo-Mo distance of 2a, 2.1281(6) angstrom, is the shortest among the compounds having Mo-2(mu(2)-L)(2)(CH3CN)(4) core, where L is the anionic, cationic or neutral form of a formamidine ligand. Reaction of 2 with NaOCH3 in CH3OH produced the tetranuclear complex cis-(Mo-2(DmAniF)(2)](2)(mu-OCH3)(4), 3. The molecule of 3 bears four bridging CH3O- groups that link two quadruply bonded moieties and the ligands adopts the s-trans, s-trans conformation. (C) 2008 Published by Elsevier B.V.

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2008.01.037
• 作为产物：
  描述：

  1,3-双(3-甲氧基苯基)脲 在 苯硅烷 、 三[2-(二苯基磷)乙基]磷 、 iron(II) diacetylacetonate 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以47%的产率得到N,N'-二(3-甲氧基苯基)甲脒
  参考文献：
  名称：

  推开氢化硅烷化的极限：有机尿素前所未有地催化还原为甲am

  摘要：

  突破极限：已设计出一种新颖的催化转化方法，可通过用氢硅烷还原取代的尿素来制备甲am衍生物。事实证明，基于市售铁盐和膦配体的简单铁催化剂在促进这种新的氢化硅烷化反应中具有很高的活性。

  DOI：

  10.1002/cctc.201300653

文献信息

• Nanoporous TiO₂ containing an ionic liquid bridge as an efficient and reusable catalyst for the synthesis of <i>N</i>,<i>N</i>′-diarylformamidines, benzoxazoles, benzothiazoles and benzimidazoles
  作者：M. Mazloumi、F. Shirini、O. Goli-Jolodar、M. Seddighi

  DOI：10.1039/c8nj00171e

  日期：——

  In this work, a green and efficient procedure is reported for the preparation of N,N'-diarylformamidines, benzoxazoles, benzothiazoles, and benzimidazoles using nanoporous TiO2 containing an ionic liquid bridge. This reagent is prepared via the modification of nanoporous TiO2 with bis-3-(trimethoxysilylpropyl)-ammonium hydrogen sulfate (TiO2-[bip]-NH2+ HSO4−). The procedure gave the products in excellent

  在这项工作中，报道了使用含有离子液体桥的纳米多孔TiO 2制备N，N'-二芳基甲am，苯并恶唑，苯并噻唑和苯并咪唑的绿色高效方法。这种试剂制备通过纳米多孔TiO 2的变形例2与双-3-（三甲氧基甲硅烷） -铵硫酸氢（的TiO 2 - [BIP] -NH 2 + HSO 4 - ）。该方法在无溶剂条件下以非常短的反应时间以优异的收率得到了产物。催化剂的可重复使用性是所报道方法的另一个重要特征。
• Synthetic Applications of a New Magnetic Mesoporous Nanocomposite Catalyst Fe₃O₄@MCM-41@NH-SO₃H
  作者：Reyhaneh Pourhasan-Kisomi、Farhad Shirini、Mostafa Golshekan

  DOI：10.1080/00304948.2020.1870398

  日期：2021.3.4

  (2021). Synthetic Applications of a New Magnetic Mesoporous Nanocomposite Catalyst Fe3O4@MCM-41@NH-SO3H. Organic Preparations and Procedures International: Vol. 53, No. 2, pp. 166-175.

  （2021年）。新型磁性介孔纳米复合催化剂Fe3O4 @ MCM-41 @ NH-SO3H的合成应用。国际有机制剂和程序：Vol。53，第2号，第166-175页。
• Linear Free Energy Relationships in Dinuclear Compounds. 2. Inductive Redox Tuning via Remote Substituents in Quadruply Bonded Dimolybdenum Compounds
  作者：Chun Lin、John D. Protasiewicz、Eugene T. Smith、Tong Ren

  DOI：10.1021/ic960555o

  日期：1996.1.1

  E(1/2)(X) - E(1/2)(H) = 87(8sigma(X)) mV. Molecular structure determinations of compounds 1, 2, 5, and 10 revealed an invariant core geometry around the Mo(2) center, with statistically identical Mo-Mo quadruple bond lengths of 2.0964(5), 2.0949[8], 2.0958(6), and 2.0965(5) Å, respectively. Magnetic anisotropies for compounds 1-10 estimated on the basis of (1)H NMR data were similar and unrelated to sigma(X)

  报道了由二芳基甲酰胺基二酸酯（ArNC（H）NAr（-））配体支持的二钼（II）化合物的合成和表征，其中Ar为XC（6）H（4）（-），X为p-OMe（1 ），H（2），m-OMe（3），p-Cl（4），m-Cl（5），m-CF（3）（6），p-COMe（7），p-CF（3） ）（8），或Ar为3,4-Cl（2）C（6）H（3）（-）（9）或3,5-Cl（2）C（6）H（3）（-） （10）。发现Mo（2）（5 +）/ Mo（2）（4+）对的（准）可逆氧化电位与芳基取代基的Hammett常数（sigma（X））相关，如下所示等式：DeltaE（1/2）= E（1/2）（X）-E（1/2）（H）= 87（8sigma（X））mV。化合物1、2、5和10的分子结构测定显示出Mo（2）中心周围的核心几何形状不变，统计上相同的Mo-Mo四键长度为2.0964（5），2.0949 [8]，2.0958（6）
• Crystallographic and Spectroscopic Characterization of Tetrakis(μ-N,N′-diarylformamidinato)dichlorodirhenium(III,III) Compounds
  作者：Judith L. Eglin、Chun Lin、Tong Ren、Laura Smith、Richard J. Staples、David O. Wipf

  DOI：10.1002/(sici)1099-0682(199911)1999:11<2095::aid-ejic2095>3.0.co;2-t

  日期：1999.11

  formamidinate ligand, a variety of dirhenium compounds has been synthesized with [XArNC(H)NArX]− where Ar is a substituted C6H5 or C6H4 aryl ring and × is p-MeO (1), H (3), m-MeO (4), p-Cl (5), m-Cl (6), m-CF3 (7), p-CF3 (8), 3,4-Cl2 (9), and 3,5-Cl2 (10a, 10b). UV/Vis and NMR spectroscopy and electrochemical data for 1and 3–10 have been obtained. X-ray crystallographic analysis of Re2Cl2(μ-form)4 with four

  通过改变甲脒配体的芳基取代基，合成了多种二铼化合物，其中 [XArNC(H)NArX]− 其中 Ar 是取代的 C6H5 或 C6H4 芳环，× 是 p-MeO (1), H (3), m-MeO (4), p-Cl (5), m-Cl (6), m-CF3 (7), p- (8), 3,4-Cl2 (9), and 3 ,5-Cl2 (10a, 10b)。已获得 1 和 3-10 的 UV/Vis 和 NMR 光谱和电化学数据。介绍了具有四种不同二芳基甲脒配体和一种类似物与两种不同间隙溶剂的 Re2Cl2(μ-form)4 的 X 射线晶体学分析；Re2Cl2[(p-MeO )NCHN(p-MeO )]4 (1), Re2Cl2[(m-MeO )-NCHN(m-MeO )]4·2 CH2Cl2 (4), Re2Cl2[(3,4-Cl2C6H3) )NCHN(3
• Synthesis and Characterization of Functionalized <i>N,N</i><i>‘</i>-Diphenylformamidinate Silver(I) Dimers:  Solid-State Structures and Solution Properties
  作者：Stephen J. Archibald、Nathaniel W. Alcock、Daryle H. Busch、David R. Whitcomb

  DOI：10.1021/ic981270+

  日期：1999.11.1

  their deprotonated silver(I) complexes have been synthesized: silver(I) N,N'-di(4-alkyl)phenylformamidinate (alkyl = methyl, ethyl, n-butyl, and n-hexadecyl) 1-4; silver(I) N,N'-di(4-trifluoromethyl)phenylformamidinate 5, silver(I) N,N'-di(3-methoxy)phenylformamidinate 6, silver(I) N,N'-di(3-methylmercapto)phenylformamidinate 7, silver(I) N,N'-di(2-methoxy)phenylformamidinate 8, silver(I) N,N'-di(2-met

  合成了功能化的N，N'-二苯基甲am及其去质子化的银（I）配合物：银（I）N，N'-二（4-烷基）苯基甲ami酸酯（烷基=甲基，乙基，正丁基和正十六烷基）1-4; N，N'-二（4-三氟甲基）苯基甲ami酸银（I）5，N，N'-二（3-甲氧基）苯基甲ami酸银（I）6，N，N'-二（3-甲基巯基）银（I） ）苯基甲ami酸酯7，银（I）N，N'-二（2-甲氧基）苯基甲ami酸酯8，银（I）N，N'-二（2-甲基巯基）苯基甲ami酸酯9.增加银的配位数的作用（I）通过溶液和固态研究已经研究了苯基上供体取代基的中心。1-4的变温质子NMR（223-303 K）显示，在室温下，连接至the基碳的质子与（107/109）Ag中心之间的偶联不受冷却（2）的影响。对于四坐标复合物8和9，只有在冷却时才能观察到这种耦合。通过蒸汽压渗透法在310 K下记录在溶液中的分子量测量结果表明，与1-4和6的简单二