N,N'-二(3-磺基丙基)-4,4'-联吡啶鎓(内盐) | 77951-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: N,N'-二(3-磺基丙基)-4,4'-联吡啶鎓(内盐)
• 英文名称: N,N'-bis(3-sulfonatopropyl)-4,4'-bipyridinium
• 英文别名: 1,1′-bis(3-sulfonatopropyl)-4,4′-bipyridinium；4,4′‐bis(3‐sulfopropyl)bipyridinium；1,1'-bis[3-sulfonatopropyl]-4,4'-bipyridinium；bis(3-sulfonatopropyl)-4,4’-bipyridine；4,4'-bis(3-sulfopropyl) bipyridinium；propylviologensulfonate；N,N'-Dipropyl-4,4'-bipyridinium sulfonate；3-[4-[1-(3-sulfonatopropyl)pyridin-1-ium-4-yl]pyridin-1-ium-1-yl]propane-1-sulfonate
• CAS: 77951-49-6
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₆S₂
• 分子量: 400.477
• InChiKey: AHTBJQLOYQLXMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-二(3-磺基丙基)-4,4'-联吡啶鎓(内盐) 在 磷酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 C₁₆H₂₂N₂O₆S₂⁽²⁺⁾*2H₂O₄P^(1-)
  参考文献：
  名称：

  基于联吡啶的 Bi-SO 3 H官能化室温离子液体：用于合成萘缩合恶嗪酮衍生物的高效可回收催化剂

  摘要：

  合成了几种双-SO 3 H-官能化的室温离子液体，并在理论上和实验上研究了它们对合成萘缩合恶嗪酮衍生物的催化性能。与传统的单-SO 3 H-官能化离子液体相比，该方法的主要特点是催化剂用量少，产率高。计算了双SO 3 H-官能化离子液体的哈米特函数值和最小能几何结构，结果表明，离子液体在萘缩合恶嗪酮衍生物的合成中的酸度和催化活性受其结构的影响。这些bi-SO 3中有很强的氢键网络H-官能化离子液体。与分离的阳离子相比，磺酸基团的H–O键延长了不同的水平。H–O键距离最短的离子液体[（PS）2 bPy] [OTf] 2具有最强的氢键，因此显示出最强的酸度和最高的催化活性。

  DOI：

  10.1039/c3ra00133d
• 作为产物：
  描述：

  2,4'-BipyridiniumN,N'-di(propylsulfonate) radical anion 在 Zn(TMPyP)⁵⁺ 、 silica gel 作用下， 生成 N,N'-二(3-磺基丙基)-4,4'-联吡啶鎓(内盐)
  参考文献：
  名称：

  胶体二氧化硅系统中的光敏电子转移反应：固水界面处的电荷分离

  摘要：

  LBL-12082 预印本已提交至美国化学会杂志 PHOTOSENSITIZED ELECTRON TRANSFER REACTIONS IN COLLOIDAL SiO 2 SYSTEMS: CHARGE SPARATION AT A SOLID-AQUEOUS INTERFACE Itamar Willner、John W. Otvos 和 Melvin Calvin 19 年 1 月 19 日至 COP这是一本图书馆流通本，可以借两周。对于个人保留副本；打电话给技术。信息。分配; 分机 6782. 根据合同 W-7405-ENG-48 为美国能源部准备

  DOI：

  10.1021/ja00401a046

文献信息

• Electrochemical investigation of structurally varied azinium scaffolds
  作者：Kamil Rak、Milan Klikar、Zuzana Burešová、Petr Mazúr、Michaela Mikešová、Jaroslav Kvíčala、Filip Bureš

  DOI：10.1039/d1ob01758f

  日期：——

  cetylene. It has been revealed that the fundamental electrochemical properties are affected mostly by the water-solubility and chemical stability of the particular redox forms. Based on the systematically evolved azinium structure and gathered electrochemical data, structure–property relationships were thoroughly elucidated. Further investigation on flow battery cells identified that the known 4,4′-bipyridinium

  受在氧化还原液流电池中成功利用 azinium 作为阳极电解液的启发，我们设计并制备了基于吡嗪、联吡啶、1,5-萘啶、3,8-菲咯啉（E )-4,4'-二氮杂茋和 1,2-双(吡啶-4-基)乙炔。已经表明，基本的电化学性质主要受特定氧化还原形式的水溶性和化学稳定性的影响。基于系统演化的 azinium 结构和收集的电化学数据，彻底阐明了结构 - 性能关系。对液流电池的进一步研究发现，已知的 4,4'-联吡啶装饰有两个外围N-丙基-3-磺酸根悬垂物允许利用具有良好循环稳定性的两个氧化还原步骤，而萘啶支架被证明是氧化还原液流电池的新型且有前途的支架。
• Photochromism of Viologen Crystals
  作者：Hiroyoshi Kamogawa、Tsuyoshi Suzuki

  DOI：10.1246/bcsj.60.794

  日期：1987.2

  Some viologen crystals bearing a p-toluenesulfonate anion as a counter ion were shown to exhibit reversible photoreductions (photochromism) either in air or under vacuum, whereas in a poly(N-vinyl-2-pyrrolidone) matrix all investigated viologens indicated reversible photocolor developments. Amphoteric ions such as 1,1′-bis(3-sulfonatopropyl)-4,4′-bipyridinium also developed colors with high stabilities

  一些带有对甲苯磺酸根阴离子作为抗衡离子的紫罗碱晶体在空气或真空中显示出可逆的光还原（光致变色），而在聚（N-乙烯基-2-吡咯烷酮）基质中，所有研究的紫罗碱都表明可逆的光致变色. 两性离子如 1,1'-双(3-磺基丙基)-4,4'-联吡啶也能产生高稳定性的颜色。
• Brønsted acidic ionic liquids catalyze the high-yield production of diphenolic acid/esters from renewable levulinic acid
  作者：Hai-Feng Liu、Fan-Xin Zeng、Li Deng、Bing Liao、Hao Pang、Qing-Xiang Guo

  DOI：10.1039/c2gc36630d

  日期：——

  The high-yielding synthesis of diphenolic acid (DPA) using Brønsted acidic ionic liquids (BAILs) has been demonstrated in this study. Importantly, p,p′-DPA was obtained as the preferential product over o,p′-DPA with an isomer ratio over 100. Moreover, diphenolic esters were also prepared in high yield through a one-pot method.

  高产合成 二酚酸 （DPA）使用Brønsted酸性 离子液体（BAIL）已在此研究中得到证明。重要的是，p，p' -DPA相对于o，p' -DPA优先获得，异构体比率超过100。此外，还通过一锅法高收率地制备了双酚酯。
• MATERIALS FOR USE IN AN AQUEOUS ORGANIC REDOX FLOW BATTERY
  申请人：Liu Tianbiao

  公开号：US20180072669A1

  公开（公告）日：2018-03-15

  Described herein are aqueous organic redox flow batteries that include a first redox active material that can include a metallocene or a salt thereof, and a second redox active material that can include a viologen or a salt thereof. The aqueous organic redox flow batteries may further include a first aqueous electrolyte, a second aqueous electrolyte, and a separator between the first and second aqueous electrolytes. In addition, disclosed herein are methods of making the metallocene and viologen compounds.

  本文描述了一种含有第一氧化还原活性物质的水性有机氧化还原流动电池，该物质可以包括二茂铁或其盐，以及含有第二氧化还原活性物质的水性有机氧化还原流动电池，该物质可以包括吡啶二甲胺或其盐。水性有机氧化还原流动电池还可以包括第一水性电解质、第二水性电解质以及位于第一和第二水性电解质之间的隔膜。此外，本文还公开了制备二茂铁和吡啶二甲胺化合物的方法。
• Efficient production of 5-hydroxymethylfurfural and alkyl levulinate from biomass carbohydrate using ionic liquid-based polyoxometalate salts
  作者：Jinzhu Chen、Guoying Zhao、Limin Chen

  DOI：10.1039/c3ra45632c

  日期：——

  Direct conversion of fructose into 5-hydroxymethylfurfural (HMF) and alkyl levulinate is achieved by making use of ionic liquid-based polyoxometalate salts (IL-POMs) as solid acid catalysts. Among these solid acids, phosphotungstic acid-derived IL-POM shows the highest catalytic performance in both the HMF and ethyl levulinate (EL) formation. A study for optimizing the reaction conditions such as the reaction time and the temperature has been performed. High HMF and EL yields of up to 99% and 82%, respectively, are obtained from fructose under the investigated conditions. Moreover, the generality of the catalyst is further demonstrated by processing representative di- and polysaccharides such as sucrose and inulin with good yields to HMF (76% from inulin and 48% from sucrose) and EL (67% from inulin and 45% from sucrose), again under mild conditions, thereby eliminating the separate hydrolysis step before the dehydration reaction. The catalyst recycling experiment indicates that the adsorption and accumulation of oligomeric products on the catalyst surface results in a partial deactivation of catalyst. The mechanism research reveals that a major pathway for EL formation involves a fructose-to-HMF transformation followed by HMF etherification and rehydration of HMF-ether to give EL. The research highlights an efficient, environment-friendly and recyclable solid acid for biomass valorization.

  果糖直接转化为5-羟甲基糠醛（HMF）和烷基戊酮酸酯通过利用基于离子液体的多金属氧酸盐（IL-POMs）作为固体酸催化剂来实现。在这些固体酸中，源自磷钨酸的IL-POM在HMF和乙基戊酮酸酯（EL）生成中表现出最高的催化性能。已经对反应条件进行优化研究，如反应时间和温度。在所研究的条件下，从果糖获得的HMF和EL的高产率分别可达到99%和82%。此外，催化剂的广泛性通过处理代表性的二糖和多糖，如蔗糖和菊粉，进一步得到证明，在温和条件下，能够良好地转化为HMF（菊粉76%和蔗糖48%）和EL（菊粉67%和蔗糖45%），从而消除了脱水反应前单独水解的步骤。催化剂回收实验表明，寡聚物在催化剂表面的吸附和积累导致催化剂部分失活。机制研究揭示，EL生成的主要路径涉及果糖转化为HMF，随后HMF醚化和HMF醚的再水合生成EL。这项研究突出了用于生物质增值的高效、环保和可回收固体酸催化剂。