(2Z,4E,12E)-2-Methoxy-4,12-dimethyl-pentadeca-2,4,12,14-tetraenoic acid 2-methoxy-but-3-enyl ester | 882165-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2Z,4E,12E)-2-Methoxy-4,12-dimethyl-pentadeca-2,4,12,14-tetraenoic acid 2-methoxy-but-3-enyl ester
• 英文别名: 2-methoxybut-3-enyl (2Z,4E,12E)-2-methoxy-4,12-dimethylpentadeca-2,4,12,14-tetraenoate
• CAS: 882165-32-4
• 化学式: C₂₃H₃₆O₄
• 分子量: 376.536
• InChiKey: OMHZNWKJINCDQX-NWMCVZCMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z,4E,12E)-2-Methoxy-4,12-dimethyl-pentadeca-2,4,12,14-tetraenoic acid 2-methoxy-but-3-enyl ester 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 以65%的产率得到(3Z,5E,13E,15E)-3,17-Dimethoxy-5,13-dimethyl-oxacyclooctadeca-3,5,13,15-tetraen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Development of a Concise and Diversity-Oriented Approach for the Synthesis of Plecomacrolides via the Diene−Ene RCM

  摘要：

  A concise synthesis of the core structures of plecomacrolide with ring sizes varying from 16 to 19 atoms was achieved for the first time by the diene-ene ring-closing olefin metathesis reaction. This approach should allow access to the structurally diverse analogues of plecomacrolide.

  DOI：

  10.1021/ol060221v
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl-(2-methoxybut-3-enoxy)-dimethylsilane 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (2Z,4E,12E)-2-Methoxy-4,12-dimethyl-pentadeca-2,4,12,14-tetraenoic acid 2-methoxy-but-3-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  Development of a Concise and Diversity-Oriented Approach for the Synthesis of Plecomacrolides via the Diene−Ene RCM

  摘要：

  A concise synthesis of the core structures of plecomacrolide with ring sizes varying from 16 to 19 atoms was achieved for the first time by the diene-ene ring-closing olefin metathesis reaction. This approach should allow access to the structurally diverse analogues of plecomacrolide.

  DOI：

  10.1021/ol060221v

文献信息

• Development of a Concise and Diversity-Oriented Approach for the Synthesis of Plecomacrolides via the Diene−Ene RCM
  作者：Kui Lu、Mengwei Huang、Zheng Xiang、Yongxiang Liu、Jiahua Chen、Zhen Yang

  DOI：10.1021/ol060221v

  日期：2006.3.1

  A concise synthesis of the core structures of plecomacrolide with ring sizes varying from 16 to 19 atoms was achieved for the first time by the diene-ene ring-closing olefin metathesis reaction. This approach should allow access to the structurally diverse analogues of plecomacrolide.