methyl 5-azidonicotinate | 1098102-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: methyl 5-azidonicotinate
• 英文别名: Methyl 5-azidopyridine-3-carboxylate
• CAS: 1098102-81-8
• 化学式: C₇H₆N₄O₂
• mdl: MFCD24454160
• 分子量: 178.15
• InChiKey: DFEBBNZLKKSJGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  53.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-azidonicotinate 、 propargyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranoside 在 甲醇 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium methylate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 sodium 5-[4-(((α-D-mannopyranosyl)oxy)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl]nicotinate
  参考文献：
  名称：

  甘露糖基三唑作为FimH拮抗剂的设计，合成和生物学评价

  摘要：

  由尿路致病性大肠杆菌（UPEC ）引起的尿路感染（UTI）是最流行的传染病之一。受感染最严重的是妇女，她们有40–50％的风险在一生中的某些时候经历至少一次有症状的UTI发作。在感染的初始步骤中，位于细菌菌毛尖端的凝集素FimH与膀胱粘膜上的高甘露糖基化的uroplakin Ia糖蛋白相互作用。这种相互作用对于UPEC定植和侵袭膀胱上皮细胞的能力至关重要。FimH的X射线结构与两种不同的配体（生理结合表位寡甘露糖3和拮抗剂联苯α- d-甘露糖苷4a）共结晶，揭示了不同的结合模式，分别为入库模式和出库模式。为了完成对接模式，即对接模式，其中配体由所谓的酪氨酸门作为宿主，设计并合成了具有增强的柔性的FimH拮抗剂。所有衍生物5 - 8显示纳摩尔亲和性，但只有一个代表，4-吡啶基衍生物5J，是作为有效的作为参照化合物Ñ -庚基α- d -mannoside（1B）。此外，对于三唑酮苷元直接为N的

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.08.057

文献信息

• NEW CHEMICAL COMPOUNDS
  申请人：STEURER Steffen

  公开号：US20080182837A1

  公开（公告）日：2008-07-31

  The present invention encompasses compounds of general formula (1) wherein the groups R 2 to R 4 , L, Q and n are defined as in claim 1 , which are suitable for the treatment of diseases characterised by excessive or abnormal cell proliferation, and the use thereof for preparing a medicament having the above-mentioned properties.

  本发明涵盖了一般式（1）中的化合物，其中基团R2至R4、L、Q和n的定义如权利要求书中所述，适用于治疗以细胞过度或异常增殖为特征的疾病，并且用于制备具有上述特性的药物。
• [EN] ANTIPROLIFERATIVE COMPOUNDS BASED ON 5-MEMBERED HETEROCYCLES<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS CHIMIQUES
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2009003998A3

  公开（公告）日：2009-02-26
• CHEMICAL COMPOUNDS
  申请人：Sapountzis Ioannis

  公开号：US20100240657A1

  公开（公告）日：2010-09-23

  The present invention encompasses compounds of general formula (1) wherein the groups R 2 to R 4 , L, Q and n are defined as in claim 1 , which are suitable for the treatment of diseases characterised by excessive or abnormal cell proliferation, and their use for preparing a pharmaceutical composition with the above-mentioned properties.
• US8198308B2
  申请人：——

  公开号：US8198308B2

  公开（公告）日：2012-06-12
• [DE] PHENYL SUBSTITUIERTE HETEROARYL-DERIVATE UND DEREN VERWENDUNG ALS ANTITUMORMITTEL<br/>[EN] PHENYL SUBSTITUTED HETEROARYL-DERIVATIVES AND USE THEREOF AS ANTI-TUMOR AGENTS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'HÉTÉROARYLE SUBSTITUÉS PAR PHÉNYLE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'AGENTS ANTITUMORAUX
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2008003770A1

  公开（公告）日：2008-01-10

  [EN] The invention relates to compounds of general formula (I), wherein the radicals R² to R⁴, L, Q and n are defined as indicated in claim 1. Said compounds are suitable for treating diseases that are characterised by excessive or anomal cell proliferation. The invention also relates to their use for producing a medicament having the above-mentioned properties.
  [FR] La présente invention concerne des composés de formule générale (1) dans laquelle les radicaux R^{2 à} R⁴, L, Q et n sont tels que définis dans la revendication 1. Ces composés conviennent pour le traitement de maladies qui se caractérisent par une prolifération cellulaire excessive ou anormale. L'invention a également pour objet l'utilisation de ces composés pour préparer un produit pharmaceutique ayant les propriétés sus-mentionnées.
  [DE] Die vorliegende Erfindung umfasst Verbindungen der allgemeinen Formel (I), wobei die Reste R² bis R⁴, L, Q und n wie in Anspruch 1 definiert sind, welche zur Behandlung von Krankheiten, die durch exzessive oder anomale Zellproliferation charakterisiert sind, geeignet sind, sowie deren Verwendung zur Herstellung eines Arzneimittels mit den vorstehend genannten Eigenschaften.