2-(phenylthio)thiolane 1-oxide | 162934-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-(phenylthio)thiolane 1-oxide
• 英文别名: Thiophene, tetrahydro-2-(phenylthio)-, 1-oxide；2-phenylsulfanylthiolane 1-oxide
• CAS: 162934-90-9
• 化学式: C₁₀H₁₂OS₂
• 分子量: 212.337
• InChiKey: UPMNESZCXYSYQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.65
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙酮 、 2-(phenylthio)thiolane 1-oxide 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 2-((1R,2R)-1-Oxo-2-phenylsulfanyl-tetrahydro-1λ⁴-thiophen-2-yl)-propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  C，C与硫稳定的碳负离子偶联-7.将亲电子试剂添加到2-（烷硫基）硫杂环戊烷1-氧化物的碳负离子中的非对映选择性

  摘要：

  通过三步合成制备2-（烷硫基）硫杂环戊烷1-氧化物2的纯非对映异构体。2的碳负离子由不同的碱生成，并分别用碘甲烷和羰基化合物处理，分别形成甲基衍生物6和甲醇7。碳负离子的构象稳定性（α-非对映选择性）以及与前手性亲电试剂反应过程中的不对称诱导（β-非对映选择性））进行了研究。提出了与羰基化合物反应的机理，该机理涉及由亚砜部分和金属阳离子形成的六元环状过渡态。-讨论了底物和亲电试剂的立体效应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(96)01184-2
• 作为产物：
  描述：

  苯硫酚 、 (1R,2S)-2-Bromo-tetrahydro-thiophene 1-oxide 在 氢氧化钾 作用下， 生成 2-(phenylthio)thiolane 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  C，C与硫稳定的碳负离子偶联-7.将亲电子试剂添加到2-（烷硫基）硫杂环戊烷1-氧化物的碳负离子中的非对映选择性

  摘要：

  通过三步合成制备2-（烷硫基）硫杂环戊烷1-氧化物2的纯非对映异构体。2的碳负离子由不同的碱生成，并分别用碘甲烷和羰基化合物处理，分别形成甲基衍生物6和甲醇7。碳负离子的构象稳定性（α-非对映选择性）以及与前手性亲电试剂反应过程中的不对称诱导（β-非对映选择性））进行了研究。提出了与羰基化合物反应的机理，该机理涉及由亚砜部分和金属阳离子形成的六元环状过渡态。-讨论了底物和亲电试剂的立体效应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(96)01184-2

文献信息

• Brunck, Joerg-Stephan; Voss, Juergen, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1994, vol. 96, # 1-4, p. 403 - 404
  作者：Brunck, Joerg-Stephan、Voss, Juergen

  DOI：——

  日期：——
• C,C-coupling with sulfur-stabilized carbanions - 7. Diastereoselectivity in the addition of electrophiles to the carbanions of 2-(alkylthio)thiolane 1-oxides
  作者：Jörg-Stephan Brunck、Barbara Deicke、Jürgen Voss

  DOI：10.1016/s0040-4020(96)01184-2

  日期：1997.2

  2-(alkylthio)thiolane 1-oxides 2 were prepared in a three-step synthesis. The carbanions of 2 were generated with different bases and treated with iodomethane and carbonyl compounds to form the methyl derivatives 6 and the carbinols 7, respectively. The conformational stability (α-diastereoselectivity) of the carbanions as well as the asymmetric induction during the reaction with prochiral electrophiles

  通过三步合成制备2-（烷硫基）硫杂环戊烷1-氧化物2的纯非对映异构体。2的碳负离子由不同的碱生成，并分别用碘甲烷和羰基化合物处理，分别形成甲基衍生物6和甲醇7。碳负离子的构象稳定性（α-非对映选择性）以及与前手性亲电试剂反应过程中的不对称诱导（β-非对映选择性））进行了研究。提出了与羰基化合物反应的机理，该机理涉及由亚砜部分和金属阳离子形成的六元环状过渡态。-讨论了底物和亲电试剂的立体效应。