Boc-Cys(Bam)-OH | 33375-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Cys(Bam)-OH
• 英文别名: BOCCys(Bzm)OH；N-tert-butyloxycarbonyl-S-benzamidomethyl-L-cysteine；Boc-L-Cys(Bam)-OH；N-tert-Butoxycarbonyl-S-benzamidomethyl-L-cystein；N-boc-S-benzamidomethyl-l-cysteine；(2R)-3-(benzamidomethylsulfanyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoic acid
• CAS: 33375-72-3
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂O₅S
• 分子量: 354.427
• InChiKey: IXDAEBLENDHMQG-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Cys(Bam)-OH 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the C-terminal tetrapeptide of the oxytocin sequence using various protective groups for the cysteine thiol function

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00630257
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 (R)-2-Amino-3-(benzoylamino-methylsulfanyl)-propionic acid; hydrochloride 在 三乙胺 作用下， 生成 Boc-Cys(Bam)-OH
  参考文献：
  名称：

  Preparation of tert-butoxycarbonyl derivatives of amino acids using di-tert-butyl pyrocarbonate

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00565050

文献信息

• Synthesis and biological activity of new quinoxaline antibiotics of echinomycin analogues
  作者：Yun Bong Kim、Yong Hae Kim、Ju Youn Park、Soo Kie Kim

  DOI：10.1016/j.bmcl.2003.09.086

  日期：2004.1

  Novel quinoxaline antibiotics having the methylenedithioether bridge as an analogue of echinomycin have been synthesized by insertion of methylene moiety between -S-S- bond. The compound 1a shows remarkable cytotoxicities against human tumor various cell lines, and is active VRE (vancomycin-resistant enterococci) within MIC range 0.5-8 microg/mL. According to the eukaryotic or prokaryotic data, 1a

  通过将亚甲基部分插入-SS-键之间，合成了具有亚甲基二硫醚桥作为棘霉素的类似物的新型喹喔啉抗生素。化合物1a对各种细胞系的人类肿瘤显示出显着的细胞毒性，并且在MIC范围0.5-8 microg / mL内具有活性VRE（抗万古霉素肠球菌）。根据真核或原核数据，1a可能是替代棘轮霉素的第一个类似物。
• Synthesis of des-n-tetramethyltriostin a from C-terminal Z-d-serine tetra-and octadepsipeptide intermediates
  作者：Madhup K. Dhaon、Joseph H. Gardner、Richard K. Olsen

  DOI：10.1016/0040-4020(82)85045-x

  日期：1982.1

  derived from 6, furnished linear octadepsipeptide 9, which upon cyclization and disulfide formation gave the bicyclic octadepsipeptide 11, a known synthetic precursor to 1. The degree of racemization incurred in the alanine and valine residues of selected depsipeptides was measured and the results compared with those obtained in previous studies. It was concluded that alanine, perhaps because of sequence

  Des-N-四甲基triostin A（1），一种已知的DNA嵌入剂，是由在C端位置具有Z -d-丝氨酸的四肽和八肽中间体合成的。因此，该方法允许片段偶联和环化反应，导致标题化合物的合成发生，而在C-末端氨基酸没有外消旋化。与将Boc-VAL-OH的酯化p的-bromophenacyl酯ž -d丝氨酸提供didepsipeptide Ž -d-SER（BOC-VAL）-OBpa（4）。逐步添加必需氨基酸可提供四肽Z -d-Ser [Boc-Ala-Cys（Acm）-Val] -OBpa（6）。分别衍生自6的C和N去保护的四肽肽7和8的片段偶联提供了线性八肽9，其在环化和二硫键形成后产生了双环八肽11，即1的已知合成前体。测量所选二肽中丙氨酸和缬氨酸残基的消旋程度，并将结果与​​以前的研究结果进行比较。结论是，丙氨酸可能是由于序列效应，在四肽6和八肽9的水解过程中会发生一定程度的消旋（4-10％）。
• Use of trimetylsilyl protection in the synthesis of oxytocin fragments
  作者：A. K. Ivanov、A. A. Antonov、I. A. Donetskii

  DOI：10.1007/bf00631031

  日期：——
• Kolomeitseva, L. A.; Krivtsov, V. F.; Shvachkin, Yu. P., Journal of general chemistry of the USSR, 1981, vol. 51, p. 2239 - 2243
  作者：Kolomeitseva, L. A.、Krivtsov, V. F.、Shvachkin, Yu. P.

  DOI：——

  日期：——
• IVANOV, A. K.;LAVUT, E. EH.;ANTONOV, A. A.;KARELSKIJ, V. N., XIMIYA PRIROD. SOED.,(1989) N, S. 684-692
  作者：IVANOV, A. K.、LAVUT, E. EH.、ANTONOV, A. A.、KARELSKIJ, V. N.

  DOI：——

  日期：——