4-chloro-N-(2,5-dimethylphenyl)butanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chloro-N-(2,5-dimethylphenyl)butanamide
• 化学式: C₁₂H₁₆ClNO
• 分子量: 225.718
• InChiKey: DWTQFASNABOFPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苯基哌嗪 、 4-chloro-N-(2,5-dimethylphenyl)butanamide 在 lithium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以65%的产率得到N-(2,5-dimethylphenyl)-4-(4-phenyl-1-piperazinyl)butanamide
  参考文献：
  名称：

  N-(取代-苯基)-4-(4-苯基-1-哌嗪基)丁酰胺作为有效的抗黑色素生成和酪氨酸酶抑制剂的设计、合成和计算研究

  摘要：

  摘要 本手稿描述了一些新的 N-(取代苯基)-4-(4-苯基-1-哌嗪基)丁酰胺 (5a-c) 通过简单的两步策略合成。这些化合物的结构由它们的 IR、EI-MS、1H NMR、13C NMR 光谱以及 CHN 分析数据证实。蘑菇酪氨酸酶体外抑制的结果表明，所有化合物都是该酶的极好抑制剂，其中 5b 被鉴定为最具活性的化合物，其 IC50 值为 0.168 ± 0.057 μM，相对于标准 (16.841 ± 1.146 μM)。该分子的动力学分析 (Ki = 0.22 μM) 表明它不会竞争性抑制酪氨酸酶。它也显着降低（P

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2020.127969
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基苯胺 、 4-氯丁酰氯 在 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-chloro-N-(2,5-dimethylphenyl)butanamide
  参考文献：
  名称：

  N-(取代-苯基)-4-(4-苯基-1-哌嗪基)丁酰胺作为有效的抗黑色素生成和酪氨酸酶抑制剂的设计、合成和计算研究

  摘要：

  摘要 本手稿描述了一些新的 N-(取代苯基)-4-(4-苯基-1-哌嗪基)丁酰胺 (5a-c) 通过简单的两步策略合成。这些化合物的结构由它们的 IR、EI-MS、1H NMR、13C NMR 光谱以及 CHN 分析数据证实。蘑菇酪氨酸酶体外抑制的结果表明，所有化合物都是该酶的极好抑制剂，其中 5b 被鉴定为最具活性的化合物，其 IC50 值为 0.168 ± 0.057 μM，相对于标准 (16.841 ± 1.146 μM)。该分子的动力学分析 (Ki = 0.22 μM) 表明它不会竞争性抑制酪氨酸酶。它也显着降低（P

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2020.127969

文献信息

• 2‐Aminothiazole‐Oxadiazole Bearing <i>N</i> ‐Arylated Butanamides: Convergent Synthesis, Tyrosinase Inhibition, Kinetics, Structure‐Activity Relationship, and Binding Conformations
  作者：Hussain Raza、Abdul Rehman Sadiq Butt、Muhammad Athar Abbasi、Aziz‐ur‐Rehman、Sabahat Zahra Siddiqui、Mubashir Hassan、Syed Adnan Ali Shah、Song Ja Kim

  DOI：10.1002/cbdv.202201019

  日期：2023.2

  A multi-step synthesis of novel bi-heterocyclic N-arylated butanamides was consummated through a convergent strategy and the structures of these medicinal scaffolds, 7a–h, were corroborated using spectral techniques. The in vitro analysis of these hybrid molecules revealed their potent tyrosinase inhibition as compared to the standard used. The kinetics mechanism was investigated through Lineweaver-Burk

  通过收敛策略完成了新型双杂环N-芳基化丁酰胺的多步合成，并使用光谱技术证实了这些药用支架7a–h的结构。与所用标准相比，这些杂合分子的体外分析揭示了它们有效的酪氨酸酶抑制作用。通过 Lineweaver-Burk 图研究了动力学机制，该图显示7f通过形成酶-抑制剂复合物非竞争性地抑制酪氨酸酶。从该化合物的 Dixon 图计算出的抑制常数 K i为 0.025 μM。它们的结合构象是通过in silico确定的计算研究表明这些分子具有良好的结合能值 (kcal/mol)。因此，从目前的研究中可以预期，这些双杂环丁酰胺可能被探索为黑色素生成的必要治疗剂。