Methyl-myristyl-malonsaeure-diethylester | 114289-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Methyl-myristyl-malonsaeure-diethylester
• 英文别名: Methyl-tetradecyl-malonsaeure-diethylester；methyl-tetradecyl-malonic acid diethyl ester；Methyl-tetradecyl-malonsaeure-diaethylester；Diethyl 2-methyl-2-tetradecylpropanedioate
• CAS: 114289-75-7
• 化学式: C₂₂H₄₂O₄
• 分子量: 370.573
• InChiKey: GMFYSFDTMNXERW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl-myristyl-malonsaeure-diethylester 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-甲基十六烷酸
  参考文献：
  名称：

  酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶的抑制剂。1.一系列新型脂肪酸苯胺降胆固醇药的鉴定与构效关系。

  摘要：

  制备了一系列脂肪酸酐，并测试了化合物在体外抑制由胆固醇喂养的大鼠体内的酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶（ACAT）并降低血浆总胆固醇和升高高密度脂蛋白胆固醇的能力。体内。发现所报告的化合物分为两个亚类，具有不同的苯胺基比吸收率。对于非支链的酰基类似物，发现抑制效力最适合与庞大的2,6-二烷基取代。对于α-取代的酰基类似物，离体效力几乎不依赖于苯胺取代，并且2,4,6-三甲氧基是唯一优选的。发现大多数有效的抑制剂（IC50低于50 nM）可显着降低胆固醇喂养大鼠的血浆总胆固醇。另外，通过将α，α-二取代引入分子的脂肪酸部分可以显着改善体内活性。发现一小组狭窄的α，α-二取代的三甲氧基苯胺，例如2,2-二甲基-N-（2,4,6-三甲氧基苯基）十二碳酰胺（39），不仅降低了血浆总胆固醇（-60％），胆固醇喂养的大鼠，但在饮食中0.05％的筛查剂量（约50 mg / kg）下，该模型中的高密度脂蛋白胆固醇水平也升高（+

  DOI：

  10.1021/jm00087a016
• 作为产物：
  描述：

  十四醇 在 氢溴酸 作用下， 生成 Methyl-myristyl-malonsaeure-diethylester
  参考文献：
  名称：

  Asinger,F.; Scheuffler,B., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1960, vol. 10, p. 265 - 289

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Host Marking Pheromone (HMP) in the Mexican Fruit Fly Anastrepha ludens
  作者：Andrew J. F. Edmunds、Martin Aluja、Fransico Diaz-Fleischer、Bruno Patrian、Leonhard Hagmann

  DOI：10.2533/chimia.2010.37

  日期：——

  Host marking pheromones (HMPs) are used by insects to mark hosts (usually a fruit) where they have already laid eggs. The compounds serve as a deterrent to conspecifics avoiding over-infestation of hosts (i.e. repeated egg-laying into an already occupied/used host). If these HMPs are sprayed onto commercially valuable fruit they act as deterrents preventing attack by females interested in laying eggs into the valuable commodity. Having no insecticidal or toxic properties, and being natural products (or close derivatives thereof) they could be used as fruit sprays to replace insecticides, or in combination with other products to improve efficacy. This review discusses the isolation, and synthesis of the HMP of the Mexican fruit fly Anastrepha ludens a feared pest of citrus and mangos in Mexico and Central America. This compound is also recognized by females of other pestiferous species in the same genus Anastrepha distributed from the Southern USA to Northern Argentina, including many Caribbean Islands. The synthetic HMP was shown to exhibit strong electrophysiological activity against A. ludens and excellent interspecies cross recognition with other Anastrepha species. Behavioural tests confirmed the HMP deterring effect of the synthetic natural product. Further studies enabled us to drastically simplify the structure of the HMP and obtain a derivative, which we named Anastrephamide, which shows HMP deterring effects very similar to the natural product in laboratory and field tests. The potential use of such HMP derivatives in a crop protection scenario is briefly discussed.

  寄主标记信息素（HMPs）被昆虫用来标记寄主（通常是水果），表明它们已经在那里产卵。这些化合物作为一种抑制剂，避免同类过度寄生寄主（即重复在已被占用/使用的寄主中产卵）。如果将这些HMP喷洒到商业有价值的水果上，它们将起到抑制作用，防止雌性昆虫对有价值的商品产卵攻击。由于没有杀虫或毒性，且为天然产品（或其近似衍生物），它们可以用作水果喷雾剂，以取代杀虫剂，或与其他产品结合以提高效果。这篇评论讨论了墨西哥果蝇Anastrepha ludens的HMP的分离和合成，这是墨西哥和中美洲柑橘和芒果的可怕害虫。这种化合物也被同属Anastrepha的其他害虫物种的雌性识别，这些物种分布在从美国南部到阿根廷北部，包括许多加勒比岛屿。合成的HMP表现出对A. ludens的强电生理活性，与其他Anastrepha物种具有出色的种间交叉识别能力。行为测试证实了合成天然产品的HMP抑制效果。进一步的研究使我们大大简化了HMP的结构，并获得了一个衍生物，我们将其命名为Anastrephamide，它在实验室和田间试验中显示出与天然产品非常相似的HMP抑制效果。这种HMP衍生物在作物保护方案中的潜在用途被简要讨论。
• Weitzel; Wojahn, Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1951, vol. 287, p. 65,88
  作者：Weitzel、Wojahn

  DOI：——

  日期：——
• Schulte et al., Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1951, vol. 288, p. 69,71
  作者：Schulte et al.

  DOI：——

  日期：——
• ELMALEH, D. R.;LIVNI, E.;STRAUSS, H. W.;BROWNELL, G. L., J. LABELLED COMPOUNDS AND RADIOPHARM., 1984, 21, N 11-12, 1203-1204
  作者：ELMALEH, D. R.、LIVNI, E.、STRAUSS, H. W.、BROWNELL, G. L.

  DOI：——

  日期：——
• Asinger,F.; Scheuffler,B., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1960, vol. 10, p. 265 - 289
  作者：Asinger,F.、Scheuffler,B.

  DOI：——

  日期：——