diethyl 2-butyl-2-hydroxymalonate | 58567-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: diethyl 2-butyl-2-hydroxymalonate
• 英文别名: Butyltartronsaeurediethylester；Diaethyl-2-butyl-2-hydroxymalonat；n-Butyltartronsaeurediethylester；butyl-hydroxy-malonic acid diethyl ester；Butyl-hydroxy-malonsaeure-diaethylester；Diethyl 2-butyl-2-hydroxypropanedioate
• CAS: 58567-07-0
• 化学式: C₁₁H₂₀O₅
• 分子量: 232.277
• InChiKey: YGJFAPWOQDKKJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-butyl-2-hydroxymalonate 在 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 ethyl 2-(ethoxydifluoromethyl)-2-hydroxyhexanoate
  参考文献：
  名称：

  羧酸酯真的对DAST无效吗？DAST对α-羟基酯的氟化

  摘要：

  2-烷基-2-羟基丙二酸二乙酯与DAST几乎完全在酯羰基处反应，在室温下施用时可得到2-（乙氧基二氟甲基）-2-羟基链烷酸乙酯，1,1-双（乙氧基二氟甲基）烷烃-1-醇的混合物在二氯甲烷中。该反应被用于合成核和侧链多氟吲哚。用DAST对取代的2-[（（1-叔丁氧基羰基吲哚-3-基）甲基] -2-羟基丙二酸二乙酯进行氟化，得到乙基2-（乙氧基二氟甲基）-2-羟基-3-（1-叔丁氧基羰基吲哚的混合物-3-基）丙酸酯，非对映异构体1'-叔-丁氧基羰基-2'-羟基-2,2-二乙氧基羰基螺（环丙烷-1,3'-二氢吲哚）和仅痕量的1,1-双（乙氧基二氟甲基）-2- （1-叔-丁氧基羰基吲哚-3-基）乙醇。这些混合物的组成根据反应条件而变化。区域选择性取代的2-羟基-2-[（（1-叔丁氧基羰基吲哚-3-基）甲基] -3,3,3-三氟丙酸乙酯与DAST在0°C的二氯甲烷中反应，得到令人满意的相应1-乙氧基-

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2014.09.007
• 作为产物：
  描述：

  正丁基丙二酸二乙酯 在 碘 、 sodium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以93%的产率得到diethyl 2-butyl-2-hydroxymalonate
  参考文献：
  名称：

  光辐照下I 2催化大气氧对β-二羰基化合物的直接α-羟基化反应

  摘要：

  为了容易地制备α-羟基-β-二羰基化合物，已经开发了在空气下使用空气作为氧化剂的I 2催化的β-二羰基部分的羟基化。仅用1mol％的I 2完成转化。对于α-未取代的丙二酸酯，将羟基化的二聚产物作为主要产物与次要产物α，α-二羟基丙二酸酯一起提供。

  DOI：

  10.1021/jo401866p

文献信息

• Tandem Oxidation/Rearrangement of β-Ketoesters to Tartronic Esters with Molecular Oxygen Catalyzed by Calcium Iodide under Visible Light Irradiation with Fluorescent Lamp
  作者：Naohiko Kanai、Hiroki Nakayama、Norihiro Tada、Akichika Itoh

  DOI：10.1021/ol1003675

  日期：2010.5.7

  It was found that β-ketoesters were directly transformed to the corresponding α-hydroxymalonic esters, tartronic esters, with molecular oxygen catalyzed by calcium iodide under visible light irradiation from fluorescent lamp. This reaction includes tandem oxidation/rearrangement and has received much attention from the viewpoint of reduction of energy consumption, labor, and solvents.

  发现在荧光灯的可见光照射下，碘化钙催化的分子氧将β-酮酸酯直接转化为相应的α-羟基丙二酸酯，tartronic酯。该反应包括串联氧化/重排，并且从减少能耗，劳力和溶剂的角度出发已经引起了广泛的关注。
• Freon; Tatibouet, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1959, vol. 249, p. 1361
  作者：Freon、Tatibouet

  DOI：——

  日期：——
• Lawesson,S.-O. et al., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1961, vol. 15, p. 260 - 270
  作者：Lawesson,S.-O. et al.

  DOI：——

  日期：——
• I₂-Catalyzed Direct α-Hydroxylation of β-Dicarbonyl Compounds with Atmospheric Oxygen under Photoirradiation
  作者：Chun-Bao Miao、Yan-Hong Wang、Meng-Lei Xing、Xin-Wei Lu、Xiao-Qiang Sun、Hai-Tao Yang

  DOI：10.1021/jo401866p

  日期：2013.11.15

  An I2-catalyzed hydroxylation of β-dicarbonyl moieties using air as the oxidant under photoirradiation has been developed for the easy preparation of α-hydroxy-β-dicarbonyl compounds. The transformation was completed with only 1 mol % of I2. With α-unsubstituted malonates, the hydroxylated dimerization product was afforded as the predominant product along with a minor product, α,α-dihydroxyl malonate

  为了容易地制备α-羟基-β-二羰基化合物，已经开发了在空气下使用空气作为氧化剂的I 2催化的β-二羰基部分的羟基化。仅用1mol％的I 2完成转化。对于α-未取代的丙二酸酯，将羟基化的二聚产物作为主要产物与次要产物α，α-二羟基丙二酸酯一起提供。
• Are carboxylic esters really refractory to DAST? On the fluorination of α-hydroxyesters with DAST
  作者：Susan Lepri、Federica Buonerba、Paola Maccaroni、Laura Goracci、Renzo Ruzziconi

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2014.09.007

  日期：2015.3

  mixture of ethyl 2-(ethoxydifluoromethyl)-2-hydroxyalkanoates, 1,1-bis(ethoxydifluoromethyl)alkan-1-ols when administered at room temperature in dichloromethane. The reaction was exploited in the synthesis of nucleus- and side-chain polyfluorinated indoles. The fluorination of substituted diethyl 2-[(1-tert-butoxycarbonylindol-3-yl)methyl]-2-hydroxymalonates with DAST gave a mixture of ethyl 2-(ethoxy

  2-烷基-2-羟基丙二酸二乙酯与DAST几乎完全在酯羰基处反应，在室温下施用时可得到2-（乙氧基二氟甲基）-2-羟基链烷酸乙酯，1,1-双（乙氧基二氟甲基）烷烃-1-醇的混合物在二氯甲烷中。该反应被用于合成核和侧链多氟吲哚。用DAST对取代的2-[（（1-叔丁氧基羰基吲哚-3-基）甲基] -2-羟基丙二酸二乙酯进行氟化，得到乙基2-（乙氧基二氟甲基）-2-羟基-3-（1-叔丁氧基羰基吲哚的混合物-3-基）丙酸酯，非对映异构体1'-叔-丁氧基羰基-2'-羟基-2,2-二乙氧基羰基螺（环丙烷-1,3'-二氢吲哚）和仅痕量的1,1-双（乙氧基二氟甲基）-2- （1-叔-丁氧基羰基吲哚-3-基）乙醇。这些混合物的组成根据反应条件而变化。区域选择性取代的2-羟基-2-[（（1-叔丁氧基羰基吲哚-3-基）甲基] -3,3,3-三氟丙酸乙酯与DAST在0°C的二氯甲烷中反应，得到令人满意的相应1-乙氧基-