2-(1-phenylethylidene)-1,3-dithiane | 36998-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(1-phenylethylidene)-1,3-dithiane
• CAS: 36998-39-7
• 化学式: C₁₂H₁₄S₂
• 分子量: 222.375
• InChiKey: GUVCLDALKFRVTJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-phenylethylidene)-1,3-dithiane 在 titanium(IV) isopropylate 、 (+)-Weinsaeure-diethylester 、 过氧化氢异丙苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以60%的产率得到(1R,3R)-2-(1-phenylethylidene)-1λ⁴,3λ⁴-dithiane-1,3-dioxide
  参考文献：
  名称：

  烯酮二硫缩醛的高度对映选择性氧化，导致反式双亚砜。

  摘要：

  乙炔二硫缩醛使用（+）-DET，Ti（O（i）（）Pr）（4）和氢过氧化枯烯进行Sharpless型不对称氧化，得到反双亚砜4a-f，基本上控制了对映选择性和非对映选择性。高对映选择性是在同一基质上进行两个不对称过程的结果。但是，这应导致形成少量的内消旋异构体，但没有一个被分离出来。通过监测随时间的一氧化碳的对映选择性，可以得出结论，必须形成少量的内消旋异构体。无法分离该化合物可能是因为它充当钛上的配体并且即使在后处理时也保持紧密结合。

  DOI：

  10.1021/jo034032r
• 作为产物：
  描述：

  2-三甲基硅基-1,3-二噻吩 、 苯乙酮 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 22.0h， 以78%的产率得到2-(1-phenylethylidene)-1,3-dithiane
  参考文献：
  名称：

  烯酮二硫缩醛的高度对映选择性氧化，导致反式双亚砜。

  摘要：

  乙炔二硫缩醛使用（+）-DET，Ti（O（i）（）Pr）（4）和氢过氧化枯烯进行Sharpless型不对称氧化，得到反双亚砜4a-f，基本上控制了对映选择性和非对映选择性。高对映选择性是在同一基质上进行两个不对称过程的结果。但是，这应导致形成少量的内消旋异构体，但没有一个被分离出来。通过监测随时间的一氧化碳的对映选择性，可以得出结论，必须形成少量的内消旋异构体。无法分离该化合物可能是因为它充当钛上的配体并且即使在后处理时也保持紧密结合。

  DOI：

  10.1021/jo034032r

文献信息

• Luening, Ulrich; Wangnick, Carsten; Kuemmerlin, Martin, Chemische Berichte, 1994, vol. 127, # 12, p. 2431 - 2434
  作者：Luening, Ulrich、Wangnick, Carsten、Kuemmerlin, Martin

  DOI：——

  日期：——
• A Modified Synthesis of Alkylidene-1,3-dithianes
  作者：W. Chamchaang、V. Prankprakma、B. Tarnchompoo、C. Thebtaranonth、Y. Thebtaranonth

  DOI：10.1055/s-1982-29865

  日期：——
• CHAMCHAANG, W.;PRANKPRAKMA, V.;TARNCHOMPOO, B.;THEBTARANONTH, C.;THEBTARA+, SYNTHESIS, BRD, 1982, N 7, 579-580
  作者：CHAMCHAANG, W.、PRANKPRAKMA, V.、TARNCHOMPOO, B.、THEBTARANONTH, C.、THEBTARA+

  DOI：——

  日期：——
• KRUSE C. G.; BROEKHOF N. L. J. M.; WIJSMAN A.; GEN A. VAN DER, TETRAHEDRON LETT. <TELE-AY>, 1977, NO 10, 885-888
  作者：KRUSE C. G.、 BROEKHOF N. L. J. M.、 WIJSMAN A.、 GEN A. VAN DER

  DOI：——

  日期：——
• Highly Enantioselective Oxidations of Ketene Dithioacetals Leading to Trans Bis-sulfoxides
  作者：Varinder K. Aggarwal、Rebecca M. Steele、Ritmaleni、Juliet K. Barrell、Ian Grayson

  DOI：10.1021/jo034032r

  日期：2003.5.1

  Sharpless-type asymmetric oxidation using (+)-DET, Ti(O(i)()Pr)(4), and cumene hydroperoxide to give the trans bis-sulfoxides 4a-f with essentially complete control of enantioselectivity and diastereoselectivity. The high enantioselectivity is a consequence of carrying out two asymmetric processes on the same substrate. However, this should lead to the formation of a small amount of the meso isomer but none was

  乙炔二硫缩醛使用（+）-DET，Ti（O（i）（）Pr）（4）和氢过氧化枯烯进行Sharpless型不对称氧化，得到反双亚砜4a-f，基本上控制了对映选择性和非对映选择性。高对映选择性是在同一基质上进行两个不对称过程的结果。但是，这应导致形成少量的内消旋异构体，但没有一个被分离出来。通过监测随时间的一氧化碳的对映选择性，可以得出结论，必须形成少量的内消旋异构体。无法分离该化合物可能是因为它充当钛上的配体并且即使在后处理时也保持紧密结合。