(2R)-N-hydroxy-2-methyl-2-(methylsulfonyl)-4-(2-oxo-4-phenylpyrimidin-1(2H)-yl)butanamide | 1358778-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (2R)-N-hydroxy-2-methyl-2-(methylsulfonyl)-4-(2-oxo-4-phenylpyrimidin-1(2H)-yl)butanamide
• 英文别名: (2R)-N-hydroxy-2-methyl-2-methylsulfonyl-4-(2-oxo-4-phenylpyrimidin-1-yl)butanamide
• CAS: 1358778-44-5
• 化学式: C₁₆H₁₉N₃O₅S
• 分子量: 365.41
• InChiKey: DCTCDAMRYIRJDY-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-ethyl 4-bromo-2-methyl-2-(methylsulfonyl)butanoate 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 (2R)-N-hydroxy-2-methyl-2-(methylsulfonyl)-4-(2-oxo-4-phenylpyrimidin-1(2H)-yl)butanamide
  参考文献：
  名称：

  Pyridone Methylsulfone Hydroxamate LpxC Inhibitors for the Treatment of Serious Gram-Negative Infections

  摘要：

  The synthesis and biological activity of a new series of LpxC inhibitors represented by pyridone methylsulfone hydroxamate 2a is presented. Members of this series have improved solubility and free fraction when compared to compounds in the previously described biphenyl methylsulfone hydroxamate series, and they maintain superior Gram-negative antibacterial activity to comparator agents.

  DOI：

  10.1021/jm2014875

文献信息

• [EN] ANTIBACTERIAL ANNULATED PYRROLIDIN-2-ONE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRROLIDIN-2-ONE ANNELÉS ANTIBACTÉRIENS
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2017036968A1

  公开（公告）日：2017-03-09

  The invention relates to antibacterial compounds of formula I wherein X represents sulphur or CH=CH; R1 represents H, PO3H2, SO3H, phosphonooxymethyl or the group -CO-R2 wherein R2 is as defined in the claims M is one of the groups MA and MB represented below wherein A represents a bond or C≡C and R1A, R2A, R3A and R1B are as defined in the claims; and to salts thereof.

  该发明涉及公式I的抗菌化合物，其中X代表硫或CH=CH；R1代表H、PO3H2、SO3H、磷酸氧甲基或基团-CO-R2，其中R2如权利要求中所定义；M是下面表示的MA和MB中的一种，其中A代表键或C≡C，而R1A、R2A、R3A和R1B如权利要求中所定义；以及其盐。
• [EN] 1,2-DIHYDRO-3H-PYRROLO[1,2-C]IMIDAZOL-3-ONE DERIVATIVES AND THEIR USE AS ANTIBACTERIAL AGENTS<br/>[FR] DÉRIVÉS 1,2-DIHYDRO-3H-PYRROLO[1,2-C]IMIDAZOL-3-ONE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'AGENTS ANTIBACTÉRIENS
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2015132228A1

  公开（公告）日：2015-09-11

  The invention relates to antibacterial compounds of formula (I), wherein R1 is one of the groups represented below (AA), wherein A is a bond, CH=CH or C≡C; U is N or CH; V is N or CH; W represents N or CH; and R1A, R2A, R3A, R1B and R1C are as defined in the claims; and salts thereof.

  这项发明涉及公式（I）的抗菌化合物，其中R1是下面表示的一组（AA），其中A是键，CH=CH或C≡C；U是N或CH；V是N或CH；W代表N或CH；而R1A、R2A、R3A、R1B和R1C如权利要求中所定义的；以及其盐。
• [EN] SUBSTITUTED 1,2-DIHYDRO-3H-PYRROLO[1,2-C]IMIDAZOL-3-ONE ANTIBACTERIAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIBACTÉRIENS 1,2-DIHYDRO-3H-PYRROLO[1,2-C]IMIDAZOL-3-ONE SUBSTITUÉS
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2017037221A1

  公开（公告）日：2017-03-09

  The invention relates to antibacterial compounds of formula (I) wherein M is one of the groups MA, MB and MC represented below wherein R1, MA, MB and MC are as defined in the specification; and to salts thereof.

  该发明涉及公式（I）中的抗菌化合物，其中M是下面所表示的MA、MB和MC中的一种基团，其中R1、MA、MB和MC如规范中所定义；以及其盐。
• [EN] ANTIBACTERIAL QUINAZOLINE-4(3H)-ONE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS ANTIBACTÉRIENS DE QUINAZOLINE-4(3H)-ONE
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2015173329A1

  公开（公告）日：2015-11-19

  The invention relates to antibacterial compounds of formula I, wherein R1 is H or halogen; R2 is the group M; R3 is H or halogen; M is MA or MB wherein A is a bond or C≡C; R1A is H or halogen; R2A is H, alkoxy or halogen; R3A is H, alkoxy, hydroxyalkoxy, hydroxyalkyl, 1,2-dihydroxyethyl, dialkylamino, 1-hydroxymethyl-cycloprop-1-yl, 1-((dimethylglycyl)oxy)methyl-cycloprop-1-yl, 3-hydroxyoxetan-3-yl, morpholin-4-ylalkyl or morpholin-4-ylalkoxy; and R1B is a group as defined in claim 1; and salts thereof.

  该发明涉及公式I的抗菌化合物，其中R1为H或卤素；R2为M基团；R3为H或卤素；M为MA或MB，其中A为键或C≡C；R1A为H或卤素；R2A为H、烷氧基或卤素；R3A为H、烷氧基、羟基烷氧基、羟基烷基、1,2-二羟乙基、二烷基氨基、1-羟甲基环丙-1-基、1-((二甲基甘氨酰氧)甲基)环丙-1-基、3-羟基氧杂环丁烷-3-基、吗啉-4-基烷基或吗啉-4-基烷氧基；以及R1B为权利要求1中定义的基团；及其盐。
• [EN] ANTIBACTERIAL BENZOTHIAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE BENZOTHIAZOLE ANTIBACTÉRIENS
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2016079688A1

  公开（公告）日：2016-05-26

  The invention relates to antibacterial compounds formula (I) wherein R1 is the group M, whereby M is one of the groups MA and MB represented below wherein A is a bond or C≡C; R1A is H or halogen; R2A is H or halogen; R3A is H, alkoxy, hydroxyalkoxy, hydroxyalkyl, dihydroxyalkyl, 2-hydroxyacetamido, substituted cycloprop-1-yl or substituted oxetan-3-yl; and R1B is hydroxyalkyl, dihydroxyalkyl, aminoalkyl, dialkylaminoalkyl, substituted cycloprop-1-yl, substituted cyclobutan-1-yl, substituted oxetan-3-yl, 3-hydroxythietan-3-yl, substituted azetidin-3-yl, trans-(cis-3,4-dihydroxy)-cyclopent-1-yl, 3-hydroxymethylbicyclo[1,1,1]pentan-1-yl, 4-hydroxytetrahydro-2H-pyran-4-yl, (3R,6S)-3-aminotetrahydro-2H-pyran-6-yl, piperidin-4-yl or 1-(2-hydroxyacetyl)piperidin-4-yl; and salts thereof.

  该发明涉及抗菌化合物的化学式(I)，其中R1是M基团，其中M是下面所表示的MA和MB基团之一，其中A是键或C≡C；R1A是H或卤素；R2A是H或卤素；R3A是H、烷氧基、羟基烷氧基、羟基烷基、二羟基烷基、2-羟基乙酰胺基、取代的环丙基或取代的氧杂环丙基；而R1B是羟基烷基、二羟基烷基、氨基烷基、二烷基氨基烷基、取代的环丙基、取代的环丁基、取代的氧杂环丙基、3-羟基硫杂环丙基、取代的氮杂环丙基、反式-(顺-3,4-二羟基)-环戊-1-基、3-羟甲基双环[1,1,1]戊烷-1-基、4-羟基四氢-2H-吡喃-4-基、(3R,6S)-3-氨基四氢-2H-吡喃-6-基、哌啶-4-基或1-(2-羟基乙酰基)哌啶-4-基；及其盐。