cis-6-(3-phenyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)cyclohex-3-ene-1-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: cis-6-(3-phenyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)cyclohex-3-ene-1-carboxylic acid
• 英文别名: (1R,6S)-6-(3-phenyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)cyclohex-3-ene-1-carboxylic acid
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₃
• 分子量: 270.288
• InChiKey: UADUJOVVCAPIDW-NWDGAFQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  76.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰胺肟 、 cis-1,2,3,6-tetrahydrophthalic anhydride 在 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以70%的产率得到cis-6-(3-phenyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)cyclohex-3-ene-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-恶二唑环与羧基非共价相互作用的二元性

  摘要：

  许多带有 1,2,4-恶二唑取代基的环己烷和环己烯羧酸是通过偕胺肟与相应二羧酸的酸酐的缩合制备的。所有制备的化合物均通过 HRMS、1 H 和13 C NMR 进行研究。此外，通过 X 射线衍射分析获得了五种酸的晶体结构。对这些 X 射线结构的检查揭示了两种先前未描述的恶二唑环和羧基之间的非共价相互作用：O(羧基)···C(恶二唑) 和 O(恶二唑)···C(羧基)。 通过多种理论方法进行计算研究（分子中原子的量子理论、独立梯度模型、自然键轨道、分子静电势和 Kohn-Sham 能量分解分析，以及基于域的局部对-自然轨道耦合-cluster 和 atomic-dipole-moment-corrected Hirshfeld 方法）证明这些相互作用是由堆积效应引起的，并且具有静电和色散性质。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.132974