7-methyl-6,7-dihydro-5H-oxepin-2-one | 174810-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 7-methyl-6,7-dihydro-5H-oxepin-2-one
• 英文别名: 2-methyl-3,4-dihydro-2H-oxepin-7-one
• CAS: 174810-72-1
• 化学式: C₇H₁₀O₂
• 分子量: 126.155
• InChiKey: AVJCKQQAOCTFIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-三甲基苯甲腈N-氧化物 、 7-methyl-6,7-dihydro-5H-oxepin-2-one 以 二氯甲烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、999.99 MPa 条件下， 生成 (3aS,6S,8aS)-6-Methyl-3-(2,4,6-trimethyl-phenyl)-6,7,8,8a-tetrahydro-3aH-1,5-dioxa-2-aza-azulen-4-one
  参考文献：
  名称：

  手性6,7-二氢氧杂2-2 （5 H）-酮和氮杂环庚烷类似物：除烯酮外的构象和非对面选择性

  摘要：

  除了6-和7-取代的二氢氧杂环庚烷酮的烯酮外，还研究了非对面选择性。该加成优选从与取代基相反的面发生，并且7-取代的底物显示出比6-取代的底物更高的非对映选择性。提出了对所观察到的非对面选择性的解释。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02219-8
• 作为产物：
  描述：

  7-methyl-3-phenylselanyloxepan-2-one 在 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 7-methyl-6,7-dihydro-5H-oxepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  手性6,7-二氢氧杂2-2 （5 H）-酮和氮杂环庚烷类似物：除烯酮外的构象和非对面选择性

  摘要：

  除了6-和7-取代的二氢氧杂环庚烷酮的烯酮外，还研究了非对面选择性。该加成优选从与取代基相反的面发生，并且7-取代的底物显示出比6-取代的底物更高的非对映选择性。提出了对所观察到的非对面选择性的解释。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02219-8

文献信息

• Dimethylaluminum methide complex Tf2CHAlMe2: an effective catalyst for Diels–Alder reaction of α,β-unsaturated lactone derivatives with cyclopentadiene
  作者：Hikaru Yanai、Arata Takahashi、Takeo Taguchi

  DOI：10.1016/j.tet.2007.09.061

  日期：2007.12

  catalyst system for the catalytic DA reaction of less reactive α,β-unsaturated lactone derivative with cyclopentadiene (CP). In this catalyst system, Tf2CHAlMe2 is an active species and an excess amount of Me3Al plays an important role to lower the catalyst loading. Substituent effect of the lactone framework on π-facial selectivity was also examined. In the reactions of both γ-substituted 5-membered lactone

  发现通过将Tf 2 CH 2和Me 3 Al混合而获得的路易斯酸是反应性较低的α，β-不饱和内酯衍生物与环戊二烯（CP）的催化DA反应的有效催化剂体系。在该催化剂体系中，Tf 2 CHAlMe 2是活性物质，过量的Me 3 Al在降低催化剂负载量方面起着重要作用。还研究了内酯骨架对π面选择性的取代作用。在γ取代的5元内酯衍生物和γ或δ甲基化的6元内酯衍生物与CP的反应中，对抗观察到γ-或δ-取代基的表面。另一方面，在γ-或γ-甲基化的7元内酯衍生物的情况下，CP有利地侵蚀了合成面上。
• DBU-Catalyzed Deconjugation of 7-Substituted 3,4-Didehydro-2-oxepanones. Deuterium Incorporation, Significance of the Imine Double Bond, and Application to the Synthesis of a Key Pharmacophore
  作者：Duraiswamy A. Jeyaraj、Kamal K. Kapoor、Veejendra K. Yadav、Harsh M. Gauniyal、Masood Parvez

  DOI：10.1021/jo971417z

  日期：1998.1.1

  7-Substituted 3,4-Didehydro-2-oxepanones are conveniently deconjugated to the 4,5-didehydro derivatives by DBU. The isomerization of 7-benzyl-substituted 2-oxepanones proceeds to the extent of 90% over the initial 3 h; the concentration falls gradually thereafter to achieve, in 25 h, a 3:2 equilibrium in favor of deconjugation. Such an equilibrium does not exist for the 7-methyl and the 7-(2-phenethyl) derivatives. The significance of the imine double bond in DBU has been explored. The isomerization in CDCl3 causes deuterium incorporation at positions 3 and 5 of the 2-oxepanones examined and at position 6 of DBU. The mechanistic rationales for these deuterium incorporations are advanced. The transformation of 7-benzyl-3,4-didehydro-2-oxepanone into a bicyclo[3.3.0] skeleton that is present in a diverse class of biologically active natural products is described as a possible potential use of the present deconjugation methodology.
• Chiral 6,7-dihydrooxepin-2(5H)-ones and the azepinone analogues: Conformation and diastereofacial selectivity in addition to the enones
  作者：Masayuki Sato、Fumiaki Uehara、Koh-ichi Aizawa、Chikara Kaneko、Shun-ichi Satoh、Toshio Furuya

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02219-8

  日期：1996.1

  Diastereofacial selectivity in addition to the enones of 6-and 7-substituted dihydrooxepinones was studied. The addition occurred preferentially from the face anti to the substituent and 7-substituted substrates showed higher diastereofacial selectivity than the 6-substituted substrates. An explanation for the observed diastereofacial selectivity is proposed.

  除了6-和7-取代的二氢氧杂环庚烷酮的烯酮外，还研究了非对面选择性。该加成优选从与取代基相反的面发生，并且7-取代的底物显示出比6-取代的底物更高的非对映选择性。提出了对所观察到的非对面选择性的解释。