N-cyclopropyl-1,1,1-trifluoromethanesulfonamide | 34231-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: N-cyclopropyl-1,1,1-trifluoromethanesulfonamide
• CAS: 34231-60-2
• 化学式: C₄H₆F₃NO₂S
• 分子量: 189.158
• InChiKey: FQTSYCACNBISDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙烯酸苄酯 、 N-cyclopropyl-1,1,1-trifluoromethanesulfonamide 在 potassium phosphate 、 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 sodium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以63%的产率得到benzyl (1R,2R)-2-((trifluoromethyl)sulfonamido)cyclopentane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N-磺酰基环丙胺的非对映选择性光氧化还原催化的[3 + 2]环加成反应与缺电子的烯烃

  摘要：

  报道了在N-磺酰基环丙胺和缺电子烯烃之间的高度非对映选择性，可见光诱导的[3 + 2]环加成反应。反应通过有机光催化剂氧化磺酰胺氮杂阴离子以产生氮中心自由基而进行。应变诱导的开环和向烯烃的分子间加成产生中间的以碳为中心的自由基，该自由基在5-exo环化之前被还原成阴离子。这使得具有非合成选择性的具有合成上有用的官能团的反式环戊烷的结构成为可能。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00711
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 环丙胺 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.5h， 以69%的产率得到N-cyclopropyl-1,1,1-trifluoromethanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  N-磺酰基环丙胺的非对映选择性光氧化还原催化的[3 + 2]环加成反应与缺电子的烯烃

  摘要：

  报道了在N-磺酰基环丙胺和缺电子烯烃之间的高度非对映选择性，可见光诱导的[3 + 2]环加成反应。反应通过有机光催化剂氧化磺酰胺氮杂阴离子以产生氮中心自由基而进行。应变诱导的开环和向烯烃的分子间加成产生中间的以碳为中心的自由基，该自由基在5-exo环化之前被还原成阴离子。这使得具有非合成选择性的具有合成上有用的官能团的反式环戊烷的结构成为可能。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00711

文献信息

• Diastereoselective Photoredox-Catalyzed [3 + 2] Cycloadditions of <i>N</i>-Sulfonyl Cyclopropylamines with Electron-Deficient Olefins
  作者：Dawn H. White、Adam Noble、Kevin I. Booker-Milburn、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00711

  日期：2021.4.16

  A highly diastereoselective, visible-light-induced [3 + 2] cycloaddition between N-sulfonyl cyclopropylamines and electron-deficient olefins is reported. The reactions proceed via the oxidation of a sulfonamide aza-anion by an organic photocatalyst to generate a nitrogen-centered radical. Strain-induced ring opening and intermolecular addition to the olefin generate an intermediate carbon-centered

  报道了在N-磺酰基环丙胺和缺电子烯烃之间的高度非对映选择性，可见光诱导的[3 + 2]环加成反应。反应通过有机光催化剂氧化磺酰胺氮杂阴离子以产生氮中心自由基而进行。应变诱导的开环和向烯烃的分子间加成产生中间的以碳为中心的自由基，该自由基在5-exo环化之前被还原成阴离子。这使得具有非合成选择性的具有合成上有用的官能团的反式环戊烷的结构成为可能。