(E)-benzyl 4-mercaptobut-2-enoate | 109202-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-benzyl 4-mercaptobut-2-enoate
• 英文别名: benzyl (E)-4-sulfanylbut-2-enoate
• CAS: 109202-01-9
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂S
• 分子量: 208.281
• InChiKey: OYIOOOPIHHVUEH-QPJJXVBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  27.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二氢异喹啉 、 (E)-benzyl 4-mercaptobut-2-enoate 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  3-取代噻唑并[2,3-α]四氢异喹啉的简便合成

  摘要：

  发现4-羟基-2-丁烯酸酯(11)不能与3,4-二氢-异喹啉( 4a )反应。γ-巯基-α,β-不饱和酯（18 ）和-不饱和酰胺（19 ）与3,4-二氢异喹啉（4）的单独加成反应在适当的条件下进行，以提供相应的噻唑并[2,3-α ]异喹啉衍生物具有良好的产率（高达 87%）和显着的非对映异构选择性。讨论了关键反应的机理。

  DOI：

  10.3390/molecules26206126
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二硫-2,5-二醇 、 (苄氧羰基亚甲基)三苯基膦 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以66%的产率得到(E)-benzyl 4-mercaptobut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  3-取代噻唑并[2,3-α]四氢异喹啉的简便合成

  摘要：

  发现4-羟基-2-丁烯酸酯(11)不能与3,4-二氢-异喹啉( 4a )反应。γ-巯基-α,β-不饱和酯（18 ）和-不饱和酰胺（19 ）与3,4-二氢异喹啉（4）的单独加成反应在适当的条件下进行，以提供相应的噻唑并[2,3-α ]异喹啉衍生物具有良好的产率（高达 87%）和显着的非对映异构选择性。讨论了关键反应的机理。

  DOI：

  10.3390/molecules26206126

文献信息

• A one-step preparation of ()-4-mercapto-2-butenoic esters and nitriles relative Michael reactivities in simple unsaturated systems
  作者：Richard A Bunce、Joey D Pierce

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85271-5

  日期：1986.1

  A one-step procedure is described for the preparation of ()-4-mercapto-2-butenoic esters and nitriles in 75–85% yield. The corresponding ketones could not be isolated due to dimerization of the initially-formed products by a double Michael reaction. The stability of these derivatives is related to their ability to serve, as Michael acceptors.

  描述了制备（）-4-巯基-2-丁烯酸酯和腈的一步步骤，产率为75-85％。由于最初形成的产物通过双迈克尔反应的二聚作用而不能分离出相应的酮。这些衍生物的稳定性与其作为迈克尔受体的作用能力有关。
• BUNCE R. A.; PIERCE J. D., TETRAHEDRON LETT., 27,(1986) N 46, 5583-5586
  作者：BUNCE R. A.、 PIERCE J. D.

  DOI：——

  日期：——
• Facile Synthesis of 3-Substituted Thiazolo[2,3-α]tetrahydroisoquinolines
  作者：Sheng-Han Huang、Wan-Yu Huang、Guo-Lun Zhang、Te-Fang Yang

  DOI：10.3390/molecules26206126

  日期：——

  It was found that 4-hydroxy-2-butenoic ester (11) could not react with 3,4-dihydro-isoquinoline (4a). Individual addition reactions of γ-mercapto-α,β-unsaturated esters (18) and -unsaturated amide (19) with 3,4-dihydroisoquinolines (4) were carried out under appropriate conditions to provide the corresponding thiazolo[2,3-α]isoquinoline derivatives with good yields (up to 87%) and significant diastereomeric

  发现4-羟基-2-丁烯酸酯(11)不能与3,4-二氢-异喹啉( 4a )反应。γ-巯基-α,β-不饱和酯（18 ）和-不饱和酰胺（19 ）与3,4-二氢异喹啉（4）的单独加成反应在适当的条件下进行，以提供相应的噻唑并[2,3-α ]异喹啉衍生物具有良好的产率（高达 87%）和显着的非对映异构选择性。讨论了关键反应的机理。