6-chloro-2-(iodomethyl)thiazolo[5,4-b]pyridine | 1256478-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-chloro-2-(iodomethyl)thiazolo[5,4-b]pyridine
• 英文别名: 6-chloro-2-(iodomethyl)-[1,3]thiazolo[5,4-b]pyridine
• CAS: 1256478-42-8
• 化学式: C₇H₄ClIN₂S
• 分子量: 310.546
• InChiKey: ZVZBZULFEKBKDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二氟-3-羟基苯甲酰胺 、 6-chloro-2-(iodomethyl)thiazolo[5,4-b]pyridine 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到3-[(6-氯噻唑并[5,4-b]吡啶-2-基)甲氧基]-2,6-二氟苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  细菌细胞分裂蛋白 FtsZ 抑制剂 PC190723 的实际合成

  摘要：

  描述了细菌细胞分裂抑制剂 PC190723 的高产和实用合成。该合成以最长的五个步骤的线性序列从市售起始材料中完成，并且可以很容易地以多克规模进行。

  DOI：

  10.1021/jo101720y
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-氨基-5-氯吡啶 在 吡啶 、 tetraphosphorus decasulfide 、 potassium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 6-chloro-2-(iodomethyl)thiazolo[5,4-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  A Facile Approach to the Synthesis of 3-(6-Chloro-thiazolo[5,4-b]pyridin-2-ylmethoxy)-2,6-difluoro-benzamide (PC190723)

  摘要：

  Practical synthesis of PC 190723, a bacterial cell division protein Ftsz inhibitor, has been achieved in a high overall yield of 45% in six steps from commercially available starting materials.

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290777

文献信息

• Practical Synthesis of PC190723, an Inhibitor of the Bacterial Cell Division Protein FtsZ
  作者：Nohemy A. Sorto、Marilyn M. Olmstead、Jared T. Shaw

  DOI：10.1021/jo101720y

  日期：2010.11.19

  A high-yielding and practical synthesis of the bacterial cell division inhibitor PC190723 is described. The synthesis is completed in a longest linear sequence of five steps from commercially available starting materials and can be readily executed on a multigram scale.

  描述了细菌细胞分裂抑制剂 PC190723 的高产和实用合成。该合成以最长的五个步骤的线性序列从市售起始材料中完成，并且可以很容易地以多克规模进行。
• A Facile Approach to the Synthesis of 3-(6-Chloro-thiazolo[5,4-b]pyridin-2-ylmethoxy)-2,6-difluoro-benzamide (PC190723)
  作者：Xiang Ma、Zi-Chun Ding、Weicheng Zhou

  DOI：10.1055/s-0031-1290777

  日期：2012.4

  Practical synthesis of PC 190723, a bacterial cell division protein Ftsz inhibitor, has been achieved in a high overall yield of 45% in six steps from commercially available starting materials.