dimethyl 2-[phenyl(4,4,5,5-tetramethyl-1,3-dioxolan-2-yl)methyl]malonate | 1070251-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dimethyl 2-[phenyl(4,4,5,5-tetramethyl-1,3-dioxolan-2-yl)methyl]malonate
• 英文别名: Dimethyl 2-[phenyl-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3-dioxolan-2-yl)methyl]propanedioate
• CAS: 1070251-19-2
• 化学式: C₁₉H₂₆O₆
• 分子量: 350.412
• InChiKey: CSIIEUALFPAJGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-[phenyl(4,4,5,5-tetramethyl-1,3-dioxolan-2-yl)methyl]malonate 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 反应 4.0h， 以86%的产率得到methyl 2-oxo-4-phenyltetrahydrofuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  二甲基锌介导的醚和乙缩醛基团的化学选择共轭加成至亚烷基丙二酸酯和不对称反应。

  摘要：

  通过二甲基锌-空气的作用，直接从醚或缩醛中生成环状和无环的醚或缩醛基，随后它们与亚烷基丙二酸酯的共轭加成反应以合理的高收率提供了相应的共轭加合物。与带有甲酰基和亚氨基的亚苄基丙二酸酯的反应产生了化学选择性的结合物加成产物。双（8-苯基薄荷基）亚苄基丙二酸酯的不对称反应非对映选择性地进行，以提供93：7 dr的加合物。

  DOI：

  10.1021/jo801541m
• 作为产物：
  描述：

  4,4,5,5-tetramethyl-1,3-dioxolane 、 亚苄基丙二酸二甲酯 在 air 、 三氟化硼乙醚 、 Dimethylzinc 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以85%的产率得到dimethyl 2-[phenyl(4,4,5,5-tetramethyl-1,3-dioxolan-2-yl)methyl]malonate
  参考文献：
  名称：

  二甲基锌介导的醚和乙缩醛基团的化学选择共轭加成至亚烷基丙二酸酯和不对称反应。

  摘要：

  通过二甲基锌-空气的作用，直接从醚或缩醛中生成环状和无环的醚或缩醛基，随后它们与亚烷基丙二酸酯的共轭加成反应以合理的高收率提供了相应的共轭加合物。与带有甲酰基和亚氨基的亚苄基丙二酸酯的反应产生了化学选择性的结合物加成产物。双（8-苯基薄荷基）亚苄基丙二酸酯的不对称反应非对映选择性地进行，以提供93：7 dr的加合物。

  DOI：

  10.1021/jo801541m

文献信息

• Iron chloride enhancement of dimethylzinc-mediated radical conjugate addition of ethers and an amine to alkylidenemalonates
  作者：Ken-ichi Yamada、Masaru Maekawa、Yasutomo Yamamoto、Mayu Nakano、Tito Akindele、Kiyoshi Tomioka

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.08.034

  日期：2009.11

  The addition of FeCl3 and the use of DMSO as a solvent enabled the radical conjugate addition of a cyclic acetal and a cyclic amine to alkylidenemalonates using a reagent amount (12.5 equiv) of the radical precursors to give Michael addition products in up to 84% yield. This represents a great improvement over the 5% yield obtained under the previously reported conditions. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.