4-(Sulfinylamino)benzonitrile | 52326-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(Sulfinylamino)benzonitrile
• CAS: 52326-09-7
• 化学式: C₇H₄N₂OS
• 分子量: 164.188
• InChiKey: MIVBQKHQYGCXHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-二氟环己甲酸 、 4-(Sulfinylamino)benzonitrile 在 9-(2-chlorophenyl)acridine 、 tetrakis(acetonitrile)copper(I)tetrafluoroborate 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 以83 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  亚磺胺的动力学驱动反应性能够将羧酸直接转化为亚磺酰胺

  摘要：

  亚磺酰胺是最重要的四价硫化合物之一，可作为一系列新兴药物官能团、生物共轭分子工具和合成中间体（包括亚磺酰亚胺、磺酰亚胺酰胺和磺酰亚胺酰卤）以及广泛的合成中间体的关键切入点。其他 S( IV ) 和 S( VI ) 功能范围。然而，亚磺酰胺的可利用化学空间仍然有限，并且亚磺酰胺的方法很大程度上局限于双电子亲核取代反应。我们在此报道了一种直接自由基介导的脱羧亚磺酰胺化反应，该反应首次能够从广泛且结构多样的羧酸化学空间中获得亚磺酰胺。我们的研究表明，尽管对氮原子的自由基加成具有固有的热力学偏好，但亚磺酰胺的形成仍然存在，而机器学习衍生的模型有助于根据计算生成的基础自由基反应性描述符来预测反应效率。

  DOI：

  10.1039/d3sc04727j
• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯腈 在 氯化亚砜 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 4-(Sulfinylamino)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  N-芳基羟胺和 N-亚磺酰苯胺的脱硫二氧化 NN 偶联：反应进展和机理

  摘要：

  本文描述了一种新颖且实用的 N−N 键构建策略。该策略涉及在无金属和氧化剂的条件下，由容易获得的N -芳基羟胺和N -亚磺酰苯胺进行前所未有的分子间级联O -亚磺化和脱硫二氧化 N−N 偶联（通过逐步逆[2π+2σ]环加成，由量子化学计算支持） 。

  DOI：

  10.1002/anie.202406478

文献信息

• Unifying <i>N</i>-Sulfinylamines with Alkyltrifluoroborates by Organophotoredox Catalysis: Access to Functionalized Alkylsulfinamides and High-Valent S(VI) Analogues
  作者：Subham Das、Pinku Prasad Mondal、Amit Dhibar、Aan Ruth、Basudev Sahoo

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01270

  日期：——

  in C–S coupling. This mild and scalable protocol offers operational simplicity and exceptional functional group compatibility, including ketone, ester, amide, nitrile, and halides, that is vulnerable to organolithium or Grignard reagents. Additionally, the sulfinamides are conveniently converted to a variety of important S(VI) compounds, like sulfonamides, sulfonimidamides, and sulfonimidates, among

  我们描述了一种有机光氧化还原催化的 sp 3 C-S 偶联，将N -亚磺胺与实验室稳定的烷基三氟硼酸盐作为潜在亲核对应物，高效地生成烷基亚磺酰胺。与传统有机金属试剂的双电子反应性相比，该催化方法报道了有机金属试剂与N-亚磺酰胺在C-S偶联中的单电子过程。这种温和且可扩展的方案提供了操作简单性和出色的官能团兼容性，包括酮、酯、酰胺、腈和卤化物，这些官能团容易受到有机锂或格氏试剂的影响。此外，亚磺酰胺可以方便地转化为各种重要的 S(VI) 化合物，如磺酰胺、磺酰亚胺和磺酰亚胺酯等。
• Readily available Ti-based in situ catalytic system for oxo/imido heterometathesis
  作者：Andrey V. Rumyantsev、Nikolai S. Bushkov、Margarita A. Ryzhikova、Anton A. Zhizhin、Rina U. Takazova、Valeria N. Talanova、Evgenii I. Gutsul、Roman A. Novikov、Pavel A. Zhizhko、Dmitry N. Zarubin

  DOI：10.1039/d3dt04388f

  日期：——

  and 2D solid-state NMR, although the proposed imido intermediate has not been detected, pointing towards tris-amides (SiO)Ti(NHC6H4X)3 (X = Me, OMe) being the major surface species in the isolated materials 1a and 1b. The system 1/TolNH2 was tested in a range of imidation reactions and demonstrated excellent performance for express high-yielding preparation of ketimines, formamidines, lactone imidates

  我们研究了在 700 °C 脱羟基的二氧化硅上负载的 Ti(NEt 2 ) 4作为一种易于使用的氧代/亚氨基异复分解反应的预催化剂。用 TolNH 2活化后，负载的 Ti 酰胺 ( SiO)Ti(NEt 2 ) 3 ( 1 ) 在酮与N-亚磺酰胺的酰亚胺化中表现出与之前描述的最活跃的明确的酰亚胺催化剂相当的催化活性（ 二氧化硅)钛( N t Bu)(Me 2 Pyr)(py) 2 ( 2 ) (Me 2 Pyr = 2,5-二甲基吡咯基)，这意味着该系统中表面亚氨基物种的原位形成。 通过IR、EA、 1 H、 13 C、 15 N和2D固态NMR对1用苯胺（TolNH 2 ( 1a )和p -MeOC 6 H 4 15 NH 2 ( 1b )）处理得到的材料进行了研究，尽管尚未检测到所提出的亚氨基中间体，但指向三酰胺（ SiO)Ti(NHC 6 H 4 X) 3 (X＝Me，OMe)是隔离材料1a和1b中的主要表面物质。系统1
• Tungsten Oxide Dispersed on Silica as Robust and Readily Available Oxo/Imido Heterometathesis Catalyst
  作者：Nikolai S. Bushkov、Andrey V. Rumyantsev、Anton A. Zhizhin、Tatyana V. Strelkova、Roman A. Novikov、Evgenii I. Gutsul、Rina U. Takazova、Dinara K. Kitaeva、Nikolai A. Ustynyuk、Pavel A. Zhizhko、Dmitry N. Zarubin

  DOI：10.1002/cplu.202400029

  日期：2024.8

  Tungsten oxide dispersed on silica (WO3/SiO2), robust and widely used industrial material, was shown to be an efficient oxo/imido heterometathesis catalyst and applied for the preparation of ketimines hardly accessible by classical methods demonstrating the performance competitive with the previously reported highly sensitive catalysts prepared via Surface Organometallic Chemistry.

  分散在二氧化硅上的氧化钨 (WO 3 /SiO 2 )是一种坚固且广泛使用的工业材料，被证明是一种有效的氧代/亚氨基杂复分解催化剂，可用于制备传统方法难以获得的酮亚胺，表现出与以前的方法相比具有竞争力的性能报道了通过表面有机金属化学制备的高灵敏度催化剂。