1-(2-fluorobenzyl)-1H-benzo[d]imidazole | 615279-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-(2-fluorobenzyl)-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 1-[(2-Fluorophenyl)methyl]benzimidazole
• CAS: 615279-08-8
• 化学式: C₁₄H₁₁FN₂
• mdl: MFCD03821191
• 分子量: 226.253
• InChiKey: GVPLWEQRXICZLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  反-4-辛烯 、 1-(2-fluorobenzyl)-1H-benzo[d]imidazole 在 potassium ethoxide 、 C₂₇H₄₀Br₂N₂NiO₅P 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以68 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHOD FOR SYNTHESIZING α-LINEAR ALKYL SUBSTITUTED HETEROARENE
  [FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE D'HÉTÉROARÈNE SUBSTITUÉ PAR ALKYLE α-LINÉAIRE
  [ZH] 一种合成α-直链烷基取代杂芳烃的方法

  摘要：

  本发明公开了一种合成α-直链烷基取代杂芳烃的新方法，即在有机碱的存在下，以镍(II)配合物Ni(IMXy)[P(OEt)3]Br2为催化剂（IMXy为[(RNCHCHNR)C]，R为2,6-二甲基-4-甲氧基苯基），通过杂芳烃和非活化直链中间烯烃的氢杂芳基化反应合成α-直链烷基取代杂芳烃。与现有技术相比较，该发明利用镍催化非活化直链中间烯烃与杂芳烃的串联异构化\氢杂芳基化反应，可将廉价易得的中间烯烃或其异构体混合物转化为高附加值的直链烷基取代杂芳烃，反应选择性好、产物收率高，为合成α-直链烷基取代杂芳烃提供了新方法。

  公开号：

  WO2024026596A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氟苯甲醛 在 potassium tert-butylate 、 铜 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-(2-fluorobenzyl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  从羰基化合物轻松一锅合成N烷基化苯并咪唑和苯并三唑

  摘要：

  通过铜粉催化的NH键插入，可以有效地从羰基化合物和甲苯磺酰肼中实现苯并咪唑和苯并三唑的单锅高效N烷基化，从而获得高收率的N烷基化产物。该反应可耐受各种羰基化合物，例如芳基，烷基，杂环和α，β-不饱和酮和醛。

  DOI：

  10.1002/jhet.1616

文献信息

• 一种合成α-直链烷基取代杂芳烃的方法
  申请人：苏州大学

  公开号：CN115974788A

  公开（公告）日：2023-04-18

  本发明公开了一种合成α‑直链烷基取代杂芳烃的新方法，即在有机碱的存在下，以镍(II)配合物Ni(IMXy)[P(OEt)3]Br2为催化剂（IMXy为[(RNCHCHNR)C]，R为2,6‑二甲基‑4‑甲氧基苯基），通过杂芳烃和非活化直链中间烯烃的氢杂芳基化反应合成α‑直链烷基取代杂芳烃。与现有技术相比较，该发明利用镍催化非活化直链中间烯烃与杂芳烃的串联异构化\氢杂芳基化反应，可将廉价易得的中间烯烃或其异构体混合物转化为高附加值的直链烷基取代杂芳烃，反应选择性好、产物收率高，为合成α‑直链烷基取代杂芳烃提供了新方法。