N,N'-二硝基乙二胺 | 505-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: N,N'-二硝基乙二胺
• 英文名称: 1,4-dinitro-1,4-diazabutane
• 英文别名: N,N'-Dinitroethylenediamine；N-(2-nitramidoethyl)nitramide
• CAS: 505-71-5
• 化学式: C₂H₆N₄O₄
• mdl: MFCD00183166
• 分子量: 150.094
• InChiKey: QCOXCILKVHKOGO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  175.25°C
• 沸点：
  271.6°C (rough estimate)
• 密度：
  1.8244 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-二硝基乙二胺 在 sodium hydroxide 、 氯 作用下， 生成 N,N'-二氯-N,N'-二硝基乙二胺
  参考文献：
  名称：

  N-halogeno-N-nitroamines

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00848987
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二硝基咪唑烷-2-酮 以 水 为溶剂， 以87%的产率得到N,N'-二硝基乙二胺
  参考文献：
  名称：

  Energetic propane-1,3-diaminium and butane-1,4-diaminium salts of N,N′-dinitroethylenediazanide: syntheses, crystal structures and thermal properties

  摘要：

  为了提高乙二胺四乙酸（EDNA）的热稳定性，我们分析了胺 H 原子的酸性以及由此产生的成盐能力。为此选择了两种短链烷二胺碱，即丙烷-1,3-二胺和丁烷-1,4-二胺。由此产生的盐，即丙烷-1,3-二氨基 N,N′-二硝基乙二氮杂烷，C3H12N2 2+-C2H4N4O4 2-，以及丁烷-1,4-二氨基 N,N′-二硝基乙撑二氮杂烷，C4H14N2 2+-C2H4N4O4 2- 分别在正交空间群 Pbca 和单斜空间群 P21/n 中结晶。由于铵离子和重氮离子存在于晶格中，因此生成的盐显示出广泛的氢键网络。这就增强了热稳定性，并将热分解温度提高到 202 和 221 °C，而 EDNA 的温度仅为 180 °C。存在的大量氢键在降低这些高能盐对冲击的敏感性方面也发挥了重要作用。

  DOI：

  10.1107/s2053229618017588
• 作为试剂：
  描述：

  2-氨基-1-丁醇 、 六甲基二硅氮烷 在 N,N'-二硝基乙二胺 作用下， 反应 5.0h， 以67%的产率得到2-amino-1-trimethylsiloxybutane
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  A number of previously unknown N-(2-hydroxyethyl)trimethylsilylpropynamides were synthesized by reactions of 2-aminoethyl trimethytsilyl ethers with trimethylsilylpropynoyl chloride. 2-Hydroxyethylamine reacts with trimethylsilylpropynoyl chloride at both nitrogen and oxygen atoms to afford 2-(3-trimethylsilyl-propynoylamino)ethyl trimethylsilylpropynoate.

  DOI：

  10.1023/a:1015334204435

文献信息

• Synthesis of high energy nitroguanidine derivatives
  作者：G. V. Pokhvisneva、T. V. Ternikova、O. A. Luk’yanov、G. A. Smirnov

  DOI：10.1007/s11172-021-3217-0

  日期：2021.7

  New energy-rich derivatives of 2-nitroguanidine were obtained. The synthesis was based on the reaction of 1-chloromethyl-2-nitroguanidine, which was obtained by chlorination of 1-hydroxymethyl-2-nitroguanidine with sodium azide or salts of N-nitramines. The synthesized compounds can be of interest as potential components of both composite solid propellants and explosive compositions.

  获得了新的富含能量的2-硝基胍衍生物。该合成基于 1-氯甲基-2-硝基胍的反应，该反应是通过 1-羟甲基-2-硝基胍与叠氮化钠或N-硝胺的盐氯化获得的。合成的化合物可以作为复合固体推进剂和炸药组合物的潜在成分。
• Safe and Convenient Synthesis of Primary N-Nitramines in the Freon Media
  作者：Sergei Zlotin、Mikhail Zharkov、Ilya Kuchurov、Igor Fomenkov、Vladimir Tartakovsky、Ivan Fedyanin

  DOI：10.1055/s-0036-1588616

  日期：——

  94% overall yield. A convenient one-pot synthesis of primary aliphatic N-nitramines, which includes the nitration of available N,N′-dialkyloxalamides or N-alkylcarbamates with dinitrogen pentoxide in the 1,1,1,2-tetrafluoroethane media followed by ammonolysis of intermediate N-nitroamides in the same solvent has been developed. The method is environmentally safe, and affords target N-nitramines in up

  摘要 一种方便的一锅法合成伯脂肪族N-硝胺，包括在1,1,1,2-四氟乙烷介质中用五氧化二氮将可用的N，N'-二烷基草酰胺或N-烷基氨基甲酸酯硝化，然后氨解中间体N已经开发了在相同溶剂中的-硝基酰胺。该方法对环境安全，可提供高达94％的总收率的目标N-硝胺。 一种方便的一锅法合成伯脂肪族N-硝胺，包括在1,1,1,2-四氟乙烷介质中用五氧化二氮将可用的N，N'-二烷基草酰胺或N-烷基氨基甲酸酯硝化，然后氨解中间体N已经开发了在相同溶剂中的-硝基酰胺。该方法对环境安全，可提供高达94％的总收率的目标N-硝胺。
• Investigation of Ethylenedinitramine as a Versatile Building Block in Energetic Salts, Cocrystals, and Coordination Compounds
  作者：Michael S. Gruhne、Marcus Lommel、Maximilian H. H. Wurzenberger、Thomas M. Klapötke、Jörg Stierstorfer

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.0c03752

  日期：2021.4.5

  subsequent hydrolysis in water at 100 °C. The versatility of 1 allows its application as starting material for a broad range of different materials. It was used for the preparation of both various salts and cocrystalline materials incorporating varying amounts of the TATOT moiety. Furthermore, H2EDN was successfully applied in the concept of energetic coordination compounds (ECCs) resulting in five copper(II)

  以简单的方式制备乙二胺（H 2 EDN，1），方法是在0°C下使用100％HNO 3直接硝化2-咪唑啉酮，然后在100°C的水中水解，从而以较高的总产率制备乙二胺。多功能性1使其可用作各种不同材料的起始材料。它用于制备各种盐和结合了不同量TATOT部分的共晶材料。此外，H 2EDN已成功地应用于高能配位化合物（ECCs）的概念中，产生了五种铜（II）和两种银（I）配合物。给出了直接沉淀或缓慢结晶17种不同盐类（包括几种碱金属，碱土金属，银和富氮样品）的反应路径。通过低温单晶X射线衍射，元素分析（EA），红外光谱，差热分析（​​DTA）和热重分析（TGA）对这些物质进行了广泛表征，证明了它们的高热稳定性，尤其是碱盐。此外，1和所有盐的特征在于1 H，13 C和14 N NMR，而1还使用了有益的1 H- 15 N HMBC NMR光谱进行了研究。使用BAM 1-out-6方法确定了根据BAM
• Crystal Engineering of Energetic Materials: Co-crystals of Ethylenedinitramine (EDNA) with Modified Performance and Improved Chemical Stability
  作者：Christer B. Aakeröy、Tharanga K. Wijethunga、John Desper

  DOI：10.1002/chem.201501721

  日期：2015.7.27

  were crystallographically characterized and all showed evidence of hydrogen bonds to the intended protons. Calculated detonation properties and experimental thermal and impact data for the co‐crystals were obtained and compared with those of pure EDNA. The co‐crystal of EDNA and 1,2‐bis(4‐pyridyl)ethylene was recognized as a more thermally stable alternative to EDNA while the co‐crystal of EDNA and

  在高能材料领域，共结晶正在作为一种新技术出现，用于改变或增强现有高能物质的性能。乙二胺（EDNA）是一种已知的高能材料，部分由于其两个高度酸性的质子引起的化学不稳定性而需要引起注意。为了稳定EDNA，采用了针对酸性质子的共结晶方法，该方法使用了一系列带有适当氢键受体的共结晶剂。共进行了15次尝试共结晶，获得了8个成功的结果，其中有6个在晶体学上得到了表征，并且所有结果均显示了与预期质子存在氢键的迹象。获得了共晶的爆轰性能，实验热和冲击数据，并将其与纯EDNA进行了比较。与EDNA相比，N，N'-二氧化物显示出相当的爆炸强度（并且化学稳定性大大提高）。发现共结晶EDNA：4,4'-联吡啶和EDNA：吡嗪N，N'-二氧化物的冲击敏感度比EDNA低约50％，所有这些都说明了如何利用共结晶成功修饰特定的含能材料的各个方面。
• Novel synthesis of 2,2-bis(2-methoxy-1-oxidodiazenyl)ethylnitramines via the relative ethyl trifluoroacetate
  作者：I. N. Zyuzin

  DOI：10.1007/s11172-020-2984-3

  日期：2020.10

  A novel synthesis of 2,2-bis(2-methoxy-1-oxidodiazenyl)ethyl derivatives of methylnitramine and ethylenedinitramine consists in the treatment of 2,2-bis(2-methoxy-1-oxidodiazenyl) ethyl trifluoroacetate with the corresponding nitramines and N-ethyl-N, N-diisopropylamine.

  甲基硝胺和乙二硝胺的 2,2-双（2-甲氧基-1-氧化二氮烯基）乙基衍生物的新合成包括用相应的硝胺处理 2,2-双（2-甲氧基-1-氧化二氮烯基）乙基三氟乙酸酯和N-乙基-N，N-二异丙胺。

表征谱图