(S)-2-(6-Ethyl-3,5-dimethyl-4-oxo-4H-pyran-2-yl)-propionaldehyde | 158783-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (S)-2-(6-Ethyl-3,5-dimethyl-4-oxo-4H-pyran-2-yl)-propionaldehyde
• 英文别名: (2S)-2-(6-ethyl-3,5-dimethyl-4-oxopyran-2-yl)propanal
• CAS: 158783-75-6
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: VUOLQJIBKKMEJO-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(6-Ethyl-3,5-dimethyl-4-oxo-4H-pyran-2-yl)-propionaldehyde 在 N-乙基哌啶 、 tin(II) trifluoromethanesulfonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 vallartanone B
  参考文献：
  名称：

  巴拉坦酮B：合成及相关研究

  摘要：

  描述了从海洋软体动物Siphonaria maura合成vallartanone B（一种含γ-吡喃酮的聚丙烯酸酯）的方法。通过PPh 3 -CCl 4环化β-三酮构建的γ-吡喃酮部分和C1-C6片段通过Sn（OTf）2醛醇缩合反应连接并转化为缬拉坦B。在C8的立体化学。使用PM3进行了构象分析，以检查拟议的CD光谱解释。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00852-6
• 作为产物：
  描述：

  2-Ethyl-6-((R)-2-hydroxy-1-methyl-ethyl)-3,5-dimethyl-pyran-4-one 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-2-(6-Ethyl-3,5-dimethyl-4-oxo-4H-pyran-2-yl)-propionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  巴拉坦酮B：合成及相关研究

  摘要：

  描述了从海洋软体动物Siphonaria maura合成vallartanone B（一种含γ-吡喃酮的聚丙烯酸酯）的方法。通过PPh 3 -CCl 4环化β-三酮构建的γ-吡喃酮部分和C1-C6片段通过Sn（OTf）2醛醇缩合反应连接并转化为缬拉坦B。在C8的立体化学。使用PM3进行了构象分析，以检查拟议的CD光谱解释。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00852-6

文献信息

• Assignment of the absolute configuration of the siphonarins and baconipyrones. Enantiocontrolled synthesis of a γ-pyrone subunit
  作者：Ian Paterson、Alison S. Franklin

  DOI：10.1016/0040-4039(94)85043-7

  日期：1994.9

  Aldehyde 11 was prepared with >90% ds using a Sn(II)-mediated aldol reaction between (S)-13 and (S)-14. Conversion into the γ-pyrone 8, a known degradation product from dihydrosiphonarin B, established the absolute configuration as enantiomeric to that shown in 4.

  使用（S）-13和（S）-14之间的Sn（II）介导的醛醇缩合反应，以大于90％的ds制备醛11。转化为γ-吡喃酮8（一种已知的二氢虹吸蛋白B的降解产物）建立了与4中所示对映异构体的绝对构型。
• Vallartanone B: Synthesis and related studies
  作者：Hirokazu Arimoto、Rieko Yokoyama、Kazuhiko Nakamura、Yasuaki Okumura、Daisuke Uemura

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00852-6

  日期：1996.10

  The synthesis of vallartanone B, a γ-pyrone-containing polypropionate from the marine mollusc Siphonaria maura, is described. A γ-pyrone moiety, which was constructed by PPh3-CCl4 cyclization of a β-triketone, and a C1-C6 segment were joined by a Sn(OTf)2 aldol reaction and converted to vallartanone B. This synthesis allows for revision of the stereochemistry at C8. A conformational analysis was performed

  描述了从海洋软体动物Siphonaria maura合成vallartanone B（一种含γ-吡喃酮的聚丙烯酸酯）的方法。通过PPh 3 -CCl 4环化β-三酮构建的γ-吡喃酮部分和C1-C6片段通过Sn（OTf）2醛醇缩合反应连接并转化为缬拉坦B。在C8的立体化学。使用PM3进行了构象分析，以检查拟议的CD光谱解释。