2-[(S)-1-({2-[(S)-1-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-2-methyl-propyl]-thiazole-4-carbonyl}-amino)-2-methyl-propyl]-thiazole-4-carboxylic acid allyl ester | 668489-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 2-[(S)-1-({2-[(S)-1-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-2-methyl-propyl]-thiazole-4-carbonyl}-amino)-2-methyl-propyl]-thiazole-4-carboxylic acid allyl ester
• 英文别名: prop-2-enyl 2-[(1S)-1-[[2-[(1S)-1-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-2-methylpropyl]-1,3-thiazole-4-carbonyl]amino]-2-methylpropyl]-1,3-thiazole-4-carboxylate
• CAS: 668489-45-0
• 化学式: C₃₄H₃₆N₄O₅S₂
• 分子量: 644.816
• InChiKey: YFGKZOFYUZFOGI-VMPREFPWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  176
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(S)-1-({2-[(S)-1-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-2-methyl-propyl]-thiazole-4-carbonyl}-amino)-2-methyl-propyl]-thiazole-4-carboxylic acid allyl ester 在 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 二乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.34h， 生成 2-((S)-1-{[2-((S)-1-{(2S,3S)-2-[(S)-2-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-methyl-butyrylamino]-3-hydroxy-butyrylamino}-2-methyl-propyl)-thiazole-4-carbonyl]-amino}-2-methyl-propyl)-thiazole-4-carboxylic acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  Lissoclinum bistratum中双双酰胺E和J的高效仿生全合成和结构验证。

  摘要：

  在过去的20年中，从海洋生物中分离出的含杂环的环状肽衍生的天然产物，其有趣的生物活性吸引了许多合成和天然产物化学家的兴趣。Bistratamides EJ是最近从双歧Lissoclinum bistratum中分离出来的此类天然产物的成员，对人结肠肿瘤（HCT-116）细胞系表现出细胞毒活性。在这里，我们报告了双链酰胺E（1）和J（2）的首次总合成，总收率分别为19％和34％。噻唑亚结构是通过氧化相应的噻唑啉亚结构而合成的，所述噻唑亚结构是使用新颖的仿生方法从含半胱氨酸的肽中获得的，其中Val-Cys二肽单元被双salt盐转化为噻唑啉。使用PyBOP和DMAP的组合可以有效地促进最终的大环化。这种方法允许使用容易获得的Fmoc保护的氨基酸来制备复杂的含噻唑和恶唑啉的天然产物。

  DOI：

  10.1002/chem.200305504
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-Cys[Trt]-OAllyl 在 manganese(IV) oxide 、 三氟甲磺酸酐 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 二乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 二乙醇胺 、 三苯基氧化膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.67h， 生成 2-[(S)-1-({2-[(S)-1-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-2-methyl-propyl]-thiazole-4-carbonyl}-amino)-2-methyl-propyl]-thiazole-4-carboxylic acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  Lissoclinum bistratum中双双酰胺E和J的高效仿生全合成和结构验证。

  摘要：

  在过去的20年中，从海洋生物中分离出的含杂环的环状肽衍生的天然产物，其有趣的生物活性吸引了许多合成和天然产物化学家的兴趣。Bistratamides EJ是最近从双歧Lissoclinum bistratum中分离出来的此类天然产物的成员，对人结肠肿瘤（HCT-116）细胞系表现出细胞毒活性。在这里，我们报告了双链酰胺E（1）和J（2）的首次总合成，总收率分别为19％和34％。噻唑亚结构是通过氧化相应的噻唑啉亚结构而合成的，所述噻唑亚结构是使用新颖的仿生方法从含半胱氨酸的肽中获得的，其中Val-Cys二肽单元被双salt盐转化为噻唑啉。使用PyBOP和DMAP的组合可以有效地促进最终的大环化。这种方法允许使用容易获得的Fmoc保护的氨基酸来制备复杂的含噻唑和恶唑啉的天然产物。

  DOI：

  10.1002/chem.200305504

文献信息

• Highly Efficient Enantiospecific Synthesis of Imidazoline-Containing Amino Acids Using Bis(triphenyl)oxodiphosphonium Trifluoromethanesulfonate
  作者：Shu-Li You、Jeffery W. Kelly

  DOI：10.1021/ol049439c

  日期：2004.5.1

  A highly efficient enantiospecific synthesis of imidazoline-based amino acids is reported from dipeptides composed of a C-terminal beta-amino-alpha-amino acid residue using bis(triphenyl) oxodiphosphonium trifluoromethanesulfonate. These imidazolines were easily converted to imidazoles and incorporated into macrolactam analogues of bistratamide H without loss of stereochemical integrity.

  据报道，使用双（三苯基）氧合二膦酸三氟甲烷磺酸酯，由C端β-氨基-α-氨基酸残基组成的二肽可以高效地合成咪唑啉基氨基酸。这些咪唑啉很容易转化为咪唑，并结合到双链酰胺H的大内酰胺类似物中，而不会失去立体化学完整性。
• The total synthesis of bistratamides F–I
  作者：Shu-Li You、Jeffery W. Kelly

  DOI：10.1016/j.tet.2004.10.024

  日期：2005.1

  The total synthesis of bistratamides F-I (2-5) have been achieved in overall yields of 3, 10, 13, and 27%, respectively. The thiazole substructure was prepared utilizing a MnO2 oxidation of a thiazoline, synthesized from a Val-Cys dipeptide using bis(triphenyl)oxodiphosphonium trifluoromethanesulfonate. The serine-based oxazole substructure was prepared from a Val-Ser dipeptide using literature methods. The threonine-derived oxazole substructure was synthesized from a ketoamide dipeptide using the bisphosphonium salt employed for thiazoline preparation. Most of the amide bonds were formed using HBTU and HOBt in the presence of DIEA. The final macrocyclization step was accomplished efficiently by PyBOP and DMAP in all cases. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Highly Efficient Biomimetic Total Synthesis and Structural Verification of Bistratamides E and J fromLissoclinum bistratum
  作者：Shu-Li You、Jeffery W. Kelly

  DOI：10.1002/chem.200305504

  日期：2004.1.5

  cell line. Here we report the first total syntheses of bistratamides E (1) and J (2) in overall yields of 19 and 34 %, respectively. The thiazole substructures have been synthesized by oxidation of their corresponding thiazoline substructures, which were obtained from cysteine containing peptides using a novel biomimetic approach wherein Val-Cys dipeptide units were converted to thiazolines by a bisphosphonium

  在过去的20年中，从海洋生物中分离出的含杂环的环状肽衍生的天然产物，其有趣的生物活性吸引了许多合成和天然产物化学家的兴趣。Bistratamides EJ是最近从双歧Lissoclinum bistratum中分离出来的此类天然产物的成员，对人结肠肿瘤（HCT-116）细胞系表现出细胞毒活性。在这里，我们报告了双链酰胺E（1）和J（2）的首次总合成，总收率分别为19％和34％。噻唑亚结构是通过氧化相应的噻唑啉亚结构而合成的，所述噻唑亚结构是使用新颖的仿生方法从含半胱氨酸的肽中获得的，其中Val-Cys二肽单元被双salt盐转化为噻唑啉。使用PyBOP和DMAP的组合可以有效地促进最终的大环化。这种方法允许使用容易获得的Fmoc保护的氨基酸来制备复杂的含噻唑和恶唑啉的天然产物。