N'-[1-(4-Hydroxy-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-hydrazinecarboxylic acid benzyl ester | 936911-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N'-[1-(4-Hydroxy-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-hydrazinecarboxylic acid benzyl ester
• CAS: 936911-77-2
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₃
• 分子量: 270.288
• InChiKey: ZXQWQVGPAAMFOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.65
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  70.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-[1-(4-Hydroxy-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-hydrazinecarboxylic acid benzyl ester 在 sodium cyanoborohydride 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-benzyloxycarbonyl-α-azatyrosyl-p-nitrophenylester
  参考文献：
  名称：

  Peptidyl and azapeptidyl methylketones as substrate analog inhibitors of papain and cathepsin B

  摘要：

  Peptidyl methylketones containing Phe, Tyr, Tyr(I) Tyr(I-2), Leu and Ile in P-2 were synthesized and tested as substrate analog reversible inhibitors of papain and bovine spleen cathepsin B. The most effective cathepsin B inhibitor contained Tyr(I-2) and displayed an inhibition constant of 4.7 mu M at pH 6.8 and 25 degrees C, while Leu or lie gave practically inert analogs. Replacement of the amino acids in P-2 with the analogous alpha-azaamino acids, as well as the glycine in P-1 with alpha-azaglycine, led to complete loss of inhibiting activity. Introducing alkoxy substituents at the methyl adjacent to the ketone group generally resulted in more effective inhibitors, with inhibition constants in the micromolar range for both papain and cathepsin B.

  DOI：

  10.1016/0223-5234(96)88312-7
• 作为产物：
  描述：

  肼基甲酸苄酯 、 对羟基苯甲醛 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N'-[1-(4-Hydroxy-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-hydrazinecarboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  机械合成具有药学吸引力的苯酚hydr的无溶剂机械化学途径†

  摘要：

  在振动球磨机中成功地由各种取代的有机肼和酚醛合成了一系列潜在的治疗剂azo。肼反应物氨基上的高电子密度以及两个反应位点附近的低位阻均提高了转化度。在这种特定情况下，带有肼的氨基反应位点的链的柔韧性被强调为影响反应速率的因素。结果表明，在不存在副产物的情况下，可以以超过99％的转化率获得。这高度适合于需要高纯度的活性药物成分的合成。

  DOI：

  10.1039/c4ra10489g

文献信息

• Phenolic Hydrazones Are Potent Inhibitors of Macrophage Migration Inhibitory Factor Proinflammatory Activity and Survival Improving Agents in Sepsis
  作者：Darrin R. Dabideen、Kai Fan Cheng、Bayan Aljabari、Edmund J. Miller、Valentin A. Pavlov、Yousef Al-Abed

  DOI：10.1021/jm061477+

  日期：2007.4.1

  A series of phenolic hydrazones were synthesized and evaluated for their inhibition of macrophage migration inhibitory factor (MIF) tautomerase activity. Compound 7 emerged as a potent inhibitor of MIF with an IC50 of 130 nM. Compound 7 dose-dependently suppressed TNFalpha secretion from lipopolysaccharide stimulated macrophages. The therapeutic importance of the MIF inhibition by 7 is demonstrated

  合成了一系列酚，并评估了它们对巨噬细胞迁移抑制因子（MIF）互变异构酶活性的抑制作用。化合物7作为MIF的有效抑制剂出现，IC50为130 nM。化合物7剂量依赖性地抑制了脂多糖刺激的巨噬细胞的TNFα分泌。当在临床相关的时间范围内开始施用该化合物时，通过显着保护免受败血症致死性的作用证明了MIF抑制7的治疗重要性。