dimethyl 1,1,5-trimethyl-1H,3H-pyrrolo[1,2-c]thiazole-6,7-dicarboxylate-2,2-dioxide | 373599-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: dimethyl 1,1,5-trimethyl-1H,3H-pyrrolo[1,2-c]thiazole-6,7-dicarboxylate-2,2-dioxide
• 英文别名: Dimethyl 2,2-dioxo-1,1,5-trimethyl-1H,3H-pyrrolo[1,2-c][1,3]thiazole-6,7-dicarboxylate；dimethyl 1,1,5-trimethyl-2,2-dioxo-3H-pyrrolo[1,2-c][1,3]thiazole-6,7-dicarboxylate
• CAS: 373599-90-7
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₆S
• 分子量: 315.347
• InChiKey: ICOMZZNLPNBUQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 1,1,5-trimethyl-1H,3H-pyrrolo[1,2-c]thiazole-6,7-dicarboxylate-2,2-dioxide 600.0 ℃ 、0.13 Pa 条件下， 以76%的产率得到Dimethyl 2-isopropenyl-1,5-dimethyl-1H-pyrrole-3,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  氮杂富烯酸甲酯：新的扩展偶极系统

  摘要：

  瞬态1- azafulvenium甲基化物24，26和28由热产生的挤压 的 二氧化硫由吡咯并[1,2- c ] [1,3]噻唑2,2-二氧化物20（R = Me），22和23进行σ[1,8] H位移和1-酰基衍生物30的电环化，从而制得新的吡咯并[1,2- c ] [1,3]恶嗪32。在富含电子的甲硅烷基化的[8π+2π]环加成反应中已拦截了类似的1,2-二氮杂富烯酸甲酯36乙炔给出加合物37 – 40。Frontier MO理论部分解释了此行为。

  DOI：

  10.1039/b103250j
• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基噻唑烷-4-羧酸 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 dimethyl 1,1,5-trimethyl-1H,3H-pyrrolo[1,2-c]thiazole-6,7-dicarboxylate-2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  ‘Higher-order’ azomethine ylides in the synthesis of functionalized pyrroles and 5-oxo-5H-pyrrolizines

  摘要：

  Azafulvenium methides generated by the thermal extrusion of SO2 from 1-methyl- and 1,1-dimethyl-1H,3H-pyrrolo[1,2-c]thiazole-2,2-dioxides undergo [1,8]H sigmatropic shifts to give vinylpyrroles. Flash vacuum pyrolysis of the C-vinylpyrroles affords 5-oxo-5H-pyrrolizines or C-allyl-1H-pyrroles. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.12.025