(3aR,4R,6aS)-2,2-Dimethyl-4-phenyl-5-(toluene-4-sulfonyl)-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole | 887113-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3aR,4R,6aS)-2,2-Dimethyl-4-phenyl-5-(toluene-4-sulfonyl)-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole
• 英文别名: (3aR,4R,6aS)-2,2-dimethyl-5-(4-methylphenyl)sulfonyl-4-phenyl-3a,4,6,6a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole
• CAS: 887113-29-3
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₄S
• 分子量: 373.473
• InChiKey: MNEJQYPHKCBYRX-OTWHNJEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  64.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,4R,6aS)-2,2-Dimethyl-4-phenyl-5-(toluene-4-sulfonyl)-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole 、 二碳酸二叔丁酯 在 sodium 作用下， 以 氨 为溶剂， 以67%的产率得到(2R,3R,4S)-(-)-N-tert-butoxycarbonyl-3,4-dihydroxy-2-phenyl-pyrrolidine isopropylidene acetal
  参考文献：
  名称：

  从亚磺胺（N-亚磺酰基亚胺）衍生的α-氨基1，3-二硫杂环丁烷不对称合成α-氨基醛。（-）-2,3-反-3,4-顺式-二羟基脯氨酸的形式合成

  摘要：

  用1，3-二溴-5，5-二甲基乙内酰脲水溶液水解亚磺胺衍生的N-亚磺酰基α-氨基1，2-二硫杂环丁烷以良好的收率和高对映体纯度得到相应的N-甲苯磺酰基α-氨基醛。这些醛可以还原为氨基醇，并进行Wittig反应，生成烯丙基胺而没有差向异构化。在（-）-2,3-反式-3,4-顺式-二羟基脯氨酸的正式合成中说明了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.02.092
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-methyl-N-(1-phenylallyl)benzenesulfonamide 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 四氧化锇 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (3aR,4R,6aS)-2,2-Dimethyl-4-phenyl-5-(toluene-4-sulfonyl)-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole
  参考文献：
  名称：

  从亚磺胺（N-亚磺酰基亚胺）衍生的α-氨基1，3-二硫杂环丁烷不对称合成α-氨基醛。（-）-2,3-反-3,4-顺式-二羟基脯氨酸的形式合成

  摘要：

  用1，3-二溴-5，5-二甲基乙内酰脲水溶液水解亚磺胺衍生的N-亚磺酰基α-氨基1，2-二硫杂环丁烷以良好的收率和高对映体纯度得到相应的N-甲苯磺酰基α-氨基醛。这些醛可以还原为氨基醇，并进行Wittig反应，生成烯丙基胺而没有差向异构化。在（-）-2,3-反式-3,4-顺式-二羟基脯氨酸的正式合成中说明了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.02.092