2-Benzyl-2-benzyloxycarbonyl-1-methylhydrazine | 194664-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Benzyl-2-benzyloxycarbonyl-1-methylhydrazine
• 英文别名: benzyl N-benzyl-N-(methylamino)carbamate
• CAS: 194664-41-0
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₂
• 分子量: 270.331
• InChiKey: IOZHCUCSHNTBHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Benzyl-2-benzyloxycarbonyl-1-methylhydrazine 在 吡啶 、 三氟乙酸 作用下， 生成 4-Fluoro-benzoic acid N'-benzyl-N-methyl-hydrazide
  参考文献：
  名称：

  Stepwise synthesis of tetrasubstituted hydrazines

  摘要：

  一种新的三保护肼试剂已被制备并应用于烷基化/酰基化反应，可用于高纯度和高产率的四取代衍生物的逐步合成。

  DOI：

  10.1039/a703008h
• 作为产物：
  描述：

  肼基甲酸苄酯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 aluminum amalgam 、 二氧化碳 、 水 、 四丁基硫酸氢铵 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 生成 2-Benzyl-2-benzyloxycarbonyl-1-methylhydrazine
  参考文献：
  名称：

  Stepwise synthesis of tetrasubstituted hydrazines

  摘要：

  一种新的三保护肼试剂已被制备并应用于烷基化/酰基化反应，可用于高纯度和高产率的四取代衍生物的逐步合成。

  DOI：

  10.1039/a703008h

文献信息

• Synthesis of Hydrazines with Aromatic Substituents Using Triarylbismuth Reagents
  作者：Olavi Loog、Uno Mäeorg、Ulf Ragnarsson

  DOI：10.1055/s-2000-7600

  日期：——

  Smooth monoarylation of two triprotected hydrazine reagents under mild conditions has been accomplished using triarylbismuthanes in the presence of copper acetate and amine to give products 3 and 6 in excellent yield. Arylation on N 2 after selective deprotection of derivatives with alkyl or aryl substituents on N 1, resulting in compounds 8 and 9, is also demonstrated. Furthermore, other products derived from these reagents with free N-alkyl and N-aryl functions undergo the same reaction to give substances such as 10 and 11. As a result, the scope of the original hydrazine reagents has been further extended. A few reference compounds have also been prepared directly from phenylhydrazine.

  在温和的条件下，使用三芳基铋烷在醋酸铜和胺的存在下完成了两种三保护肼试剂的平滑单芳基化反应，得到了产率极高的产物 3 和 6。在对 N 1 上带有烷基或芳基取代基的衍生物进行选择性脱保护后，N 2 上的芳基化反应也得到了化合物 8 和 9。此外，由这些试剂衍生出的具有游离 N-烷基和 N-芳基官能团的其他产物也会发生同样的反应，生成 10 和 11 等物质。因此，原始肼试剂的应用范围得到了进一步扩展。一些参考化合物也是直接从苯肼中制备出来的。