ethyl 1-acetyl-2-methylcyclopent-2-enecarboxylate | 1092110-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 1-acetyl-2-methylcyclopent-2-enecarboxylate
• 英文别名: Ethyl 1-acetyl-2-methylcyclopent-2-ene-1-carboxylate
• CAS: 1092110-34-3
• 化学式: C₁₁H₁₆O₃
• 分子量: 196.246
• InChiKey: AJGOOABCBJPFGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-acetyl-6-heptynoate 在 silver tetrafluoroborate 、 copper(I) trifluoromethanesulfonate benzene 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 23.0h， 以67%的产率得到ethyl 1-acetyl-2-methylcyclopent-2-enecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-烷基1,3-二羰基化合物的铜/银共催化的Conia-Ene反应

  摘要：

  已经开发出铜/银催化的Conia-ene反应，用于选择性地构建五元环和六元环。在（CuOTf）2 ·C 6 H 6和AgBF 4的存在下，各种2-炔基1,3-二羰基化合物顺利进行了Conia-ene分子内反应，产率中等至良好。值得注意的是，在标准条件下，2-苯基乙酰庚基-6腈和2-（戊-4-炔基）丙二酸二乙酯也是合适的底物，对内-或外-产物的选择性取决于末端的取代基。炔烃。

  DOI：

  10.1021/jo802133w

文献信息

• Gold/gallium-catalyzed annulation of 1,3-dicarbonyl compounds and cyclopropylacetylenes for synthesis of substituted cyclopentenes
  作者：Boliang Dong、Yumeng Xi、Yijin Su、Novruz G. Akhmedov、Jeffrey L. Petersen、Xiaodong Shi

  DOI：10.1039/c6ra00896h

  日期：——

  An efficient synthesis of substituted cyclopentenes through gold/gallium-catalyzed annulation of 1,3-dicarbonyl compounds and cyclopropylacetylenes is achieved. This tandem reaction consists of a gold-catalyzed Nakamura reaction, a catalytic dienol–enone tautomerization, and a gallium-catalyzed vinylcyclopropane (VCP) rearrangement.

  通过金/镓催化的1,3-二羰基化合物和环丙基乙炔的高效合成，合成了取代的环戊烯。该串联反应包括金催化的Nakamura反应，催化的二烯醇-烯酮互变异构反应和镓催化的乙烯基环丙烷（VCP）重排。