5-bromo-6-(propa-1,2-dien-1-yl)benzo[d][1,3]dioxole | 1338460-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 5-bromo-6-(propa-1,2-dien-1-yl)benzo[d][1,3]dioxole
• CAS: 1338460-73-3
• 化学式: C₁₀H₇BrO₂
• 分子量: 239.068
• InChiKey: VCFFTPGGWIZEJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-4-methoxy-2-methoxymethyloxybenzyl acetate 、 5-bromo-6-(propa-1,2-dien-1-yl)benzo[d][1,3]dioxole 在 p-TsOH immobilized on silica 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以30 %的产率得到6-bromo-2-(6-bromobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-7-methoxy-3-methylenechroman
  参考文献：
  名称：

  来自邻醌甲基化物和芳基丙二烯的功能化色满

  摘要：

  邻-醌甲基化物 ( o -QMs) 在苯乙烯基烯烃上与芳基丙二烯区域选择性地进行正式 [4 + 2]-环加成反应，以中等至良好的收率（高达 88%）提供相应的 3-亚甲基-2-芳基色满。当 R ≠ H 时，反应也会以适度的立体选择性（高达 5:1）进行，这取决于 R 基团的性质。3-亚甲基-2-芳基色满可作为进一步功能化的常用中间体，包括环氧化、氧化裂解/Baeyer-Villiger 氧化、Riley 氧化、酸催化重排和 Pd 催化的交叉偶联反应，以适度提供相应的衍生物到良好的产量。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01962
• 作为产物：
  描述：

  (3-(6-bromobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)prop-1-yn-1-yl)trimethylsilane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以87%的产率得到5-bromo-6-(propa-1,2-dien-1-yl)benzo[d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  邻溴（propa-1,2-dien-1-yl）芳烃：多米诺反应的底物

  摘要：

  在仲胺的存在下，在钯催化下，邻溴（丙1,2-二烯-1-基）芳烃显示出新颖且正交的反应性（经证实的钯插入，分子内碳palpalpalladation和确定性的布赫瓦尔德-哈特维格偶联）酰胺形成吲哚（加成，布赫瓦尔德-哈特维格环化和乙酰基丧失）。这些反应的底物可通过可靠且高度选择性的两步法从2-溴芳基溴化物中获得。

  DOI：

  10.1021/jo201679s

文献信息

• Modular Synthesis of Stereodefined Benzocyclobutene Derivatives via Sequential Cu- and Pd-Catalysis
  作者：Fabien J. T. Talbot、Shibo Zhang、Bishnupada Satpathi、Gareth P. Howell、Gregory J. P. Perry、Giacomo E. M. Crisenza、David J. Procter

  DOI：10.1021/acscatal.1c04496

  日期：2021.12.3

  materials and medicinal chemistry, although general routes for their provision remain underexplored. A modular, divergent, and stereoselective Cu- and Pd-catalyzed assembly/cyclization sequence allows the synthesis of densely functionalized BCBs, from readily accessible imine, allene, and diboron precursors. Preliminary results have identified enantioselective conditions for our protocol and highlighted,

  苯并环丁烯 (BCB) 对材料和药物化学的兴趣越来越大，尽管其提供的一般途径仍未得到充分探索。模块化、发散和立体选择性的 Cu 和 Pd 催化的组装/环化序列允许从容易获得的亚胺、丙二烯和二硼前体合成密集功能化的 BCB。初步结果已经确定了我们协议的对映选择性条件，并强调了，例如，它适用于合成含 BCB 的肽。通过实验条件的简单变化或底物修饰，我们的策略扩展到提供二氢吲哚和喹啉衍生物，适合进一步操作。