5-bromo-4-methoxy-2-methoxymethyloxybenzyl acetate | 1153673-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-bromo-4-methoxy-2-methoxymethyloxybenzyl acetate
• 英文别名: [5-Bromo-4-methoxy-2-(methoxymethoxy)phenyl]methyl acetate
• CAS: 1153673-79-0
• 化学式: C₁₂H₁₅BrO₅
• 分子量: 319.152
• InChiKey: ISXCNPKTYFTXPA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.391±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-4-methoxy-2-methoxymethyloxybenzyl acetate 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 (6-bromo-7-methoxy-2H-chromen-3-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  来自邻醌甲基化物和芳基丙二烯的功能化色满

  摘要：

  邻-醌甲基化物 ( o -QMs) 在苯乙烯基烯烃上与芳基丙二烯区域选择性地进行正式 [4 + 2]-环加成反应，以中等至良好的收率（高达 88%）提供相应的 3-亚甲基-2-芳基色满。当 R ≠ H 时，反应也会以适度的立体选择性（高达 5:1）进行，这取决于 R 基团的性质。3-亚甲基-2-芳基色满可作为进一步功能化的常用中间体，包括环氧化、氧化裂解/Baeyer-Villiger 氧化、Riley 氧化、酸催化重排和 Pd 催化的交叉偶联反应，以适度提供相应的衍生物到良好的产量。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01962
• 作为产物：
  描述：

  5-bromo-4-methoxy-2-methoxymethoxybenzaldehyde 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-bromo-4-methoxy-2-methoxymethyloxybenzyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Pt（IV）催化邻醌甲基化物的生成和[4 + 2]-环加成反应

  摘要：

  已经开发了新的分子间和分子内生成的邻醌甲基化物及其在温和条件下与PtCl 4和AuCl 3催化的烯烃的正式[4 + 2]-环加成反应。获得了良好的品色（高达99％）和非对映体选择性（高达> 99：1）的苯并二氢吡喃。发现PtCl 4是有效的并且与存在于底物中的各种官能团相容。提出并讨论了其催化循环的机理。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.03.059

文献信息

• Generation of <i>ortho</i>-Quinone Methides by <i>p</i>-TsOH on Silica and Their Hetero-Diels−Alder Reactions with Styrenes
  作者：Paratchata Batsomboon、Wong Phakhodee、Somsak Ruchirawat、Poonsakdi Ploypradith

  DOI：10.1021/jo900504y

  日期：2009.5.15

  2-Arylchromans were readily prepared from the hetero-Diels−Alder reactions of styrenes with the ortho-quinone methides (o-QMs) which, in turn, were generated by treating the MOM-protected benzylacetate derivatives with p-TsOH immobilized on silica (PTS-Si) in toluene under mild conditions (0 °C to rt). The corresponding chromans were obtained in moderate to excellent yields (42−97%) and in moderate

  从苯乙烯与邻-醌甲基化物（o- QMs）的杂Diels-Alder反应可以很容易地制备2-芳基苯并二氢吡喃，这些反过来又是通过用固定在二氧化硅上的p -TsOH处理MOM保护的苄基乙酸酯衍生物而制得的（在温和条件下（0°C至rt）在甲苯中的PTS-Si）。以中等至极好的收率（42-97％）和中等至极好的非对映选择性（高达> 99：1）获得了相应的色度。
• Chemoselective acid-catalyzed [4 + 2]-cycloaddition reactions of <i>ortho</i>-quinone methides and styrenes/stilbenes/cinnamates
  作者：Kornkamon Akkarasereenon、Kassrin Tangdenpaisal、Somsak Ruchirawat、Poonsakdi Ploypradith

  DOI：10.1039/d0ob01312a

  日期：——

  methides (o-QMs) generated from the corresponding benzyl acetate precursors chemoselectively underwent the formal [4 + 2]-cycloadditions with the olefin of styrene, stilbene, or cinnamate derivatives by using different transition metal salts or Brønsted acids. Such selectivity was obtained when these olefins either separately acted as the dienophiles or were simultaneously present on the same dienophiles.

  通过使用不同的过渡金属盐或布朗斯台德酸，由相应的乙酸苄酯前体产生的邻醌甲基化物 ( o -QMs) 与苯乙烯、芪或肉桂酸酯衍生物的烯烃进行化学选择性的形式 [4 + 2]-环加成反应。当这些烯烃分别作为亲双烯体或同时存在于相同的亲双烯体上时，获得了这种选择性。在二苯乙烯烯烃和乙炔之间也实现了完全选择性，为随后的闭环复分解 (RCM) 提供关键的色满中间体，得到相应的四环 5 H-二氢萘并[1,2- c ]色烯。
• Facile synthesis of diarylmethanes via quinone methides
  作者：Kassrin Tangdenpaisal、Wong Phakhodee、Somsak Ruchirawat、Poonsakdi Ploypradith

  DOI：10.1016/j.tet.2012.10.087

  日期：2013.1

  A novel acid-mediated generation of quinone methides followed by nucleophilic addition of electron-rich aromatic compounds to furnish diarylmethanes has been developed. A wide range of electron-rich aromatic compounds including some heterocycles can be employed for this reaction to provide the corresponding diarylmethanes in good yields and regioselectivities. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.