(3R,4S)-1-(4-Methoxy-phenyl)-4-phenyl-3-((1S,3R,6R)-3,7,7-trimethyl-4-oxo-bicyclo[4.1.0]hept-3-yloxy)-azetidin-2-one | 176656-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3R,4S)-1-(4-Methoxy-phenyl)-4-phenyl-3-((1S,3R,6R)-3,7,7-trimethyl-4-oxo-bicyclo[4.1.0]hept-3-yloxy)-azetidin-2-one
• 英文别名: (3R,4S)-1-(4-methoxyphenyl)-4-phenyl-3-[[(1S,3R,6R)-3,7,7-trimethyl-4-oxo-3-bicyclo[4.1.0]heptanyl]oxy]azetidin-2-one
• CAS: 176656-93-2
• 化学式: C₂₆H₂₉NO₄
• 分子量: 419.521
• InChiKey: GUQKAAGSIQLPHD-ZCXQUWDTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S)-1-(4-Methoxy-phenyl)-4-phenyl-3-((1S,3R,6R)-3,7,7-trimethyl-4-oxo-bicyclo[4.1.0]hept-3-yloxy)-azetidin-2-one 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以72%的产率得到(+)-3-羟基-1-(4-甲氧基苯基)-4-苯基氮杂环丁-2-酮
  参考文献：
  名称：

  顺式-3-羟基-4-苯基-β-内酰胺的有效合成：紫杉醇侧链的前体

  摘要：

  衍生自天然（+）-3-胡萝卜素的手性乙烯酮前体已用于通过Staudinger反应合成β-内酰胺。通过结晶分离出主要的非对映异构体5a，并以非常高的收率将其转化为（3 R，4 S）-3-羟基-4-苯基-β-内酰胺，一种向紫杉醇侧链的高级中间体。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00200-1
• 作为产物：
  描述：

  (1R,3R,4R,6S)-4-(2-Hydroxy-ethoxy)-4,7,7-trimethyl-bicyclo[4.1.0]heptan-3-ol 在 jones' reagent 、 二氯磷酸苯酯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (3R,4S)-1-(4-Methoxy-phenyl)-4-phenyl-3-((1S,3R,6R)-3,7,7-trimethyl-4-oxo-bicyclo[4.1.0]hept-3-yloxy)-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  顺式-3-羟基-4-苯基-β-内酰胺的有效合成：紫杉醇侧链的前体

  摘要：

  衍生自天然（+）-3-胡萝卜素的手性乙烯酮前体已用于通过Staudinger反应合成β-内酰胺。通过结晶分离出主要的非对映异构体5a，并以非常高的收率将其转化为（3 R，4 S）-3-羟基-4-苯基-β-内酰胺，一种向紫杉醇侧链的高级中间体。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00200-1

文献信息

• An efficient synthesis of cis-3-hydroxy-4-phenyl-β-lactams: Precursor for taxol side chain
  作者：V. Srirajan、A.R.A.S. Deshmukh、B.M. Bhawal

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00200-1

  日期：1996.4

  precursors derived from naturally occurring (+)-3-carene have been used for the synthesis of β-lactams via the Staudinger reaction. The major diastereomer 5a was separated by crystallization and converted in very good yield into (3R, 4S)-3-hydroxy-4-phenyl-β-lactam, an advanced intermediate towards the taxol side chain.

  衍生自天然（+）-3-胡萝卜素的手性乙烯酮前体已用于通过Staudinger反应合成β-内酰胺。通过结晶分离出主要的非对映异构体5a，并以非常高的收率将其转化为（3 R，4 S）-3-羟基-4-苯基-β-内酰胺，一种向紫杉醇侧链的高级中间体。