(E)-ethyl 2-((trimethylsilyl)methylimino)hex-5-enoate | 1402841-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-ethyl 2-((trimethylsilyl)methylimino)hex-5-enoate
• 英文别名: ethyl (2E)-2-(trimethylsilylmethylimino)hex-5-enoate
• CAS: 1402841-21-7
• 化学式: C₁₂H₂₃NO₂Si
• 分子量: 241.406
• InChiKey: CXTAUWOIVQYOLA-ACCUITESSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.83
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苯基马来酰亚胺 、 (E)-ethyl 2-((trimethylsilyl)methylimino)hex-5-enoate 在 (S)-(+)-5,5'-双[二(3,5-二叔丁基-4-甲氧基苯基)膦]-4,4'-二-1,3-苯并二氧戊环 、 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到(1R,3aS,6aR)-ethyl 1-(but-3-enyl)-4,6-dioxo-5-phenyloctahydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  由α-Silylimines的1,3-偶极环加成α-第四纪脯氨酸衍生物的不对称催化合成

  摘要：

  去亲：在Cu的存在下α-silylimines和活化烯烃前进之间标题反应我/ DTBM-SEGPHOS催化剂体系具有优良的非对映选择性和对映选择性。该方法提供了高度对映体富集5-未取代的α-季脯氨酸衍生物直截了当的访问。TMS =三甲基甲硅烷，DTBM-SEGPHOS = 5,5'-双[二（3,5-二-叔丁基-4-甲氧基苯基）膦基] -4,4'-联-1,3-苯并二氧杂环戊。

  DOI：

  10.1002/anie.201203828
• 作为产物：
  描述：

  氨甲基三甲基硅烷 、 2-氧代-5-己酸乙酯 在 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-ethyl 2-((trimethylsilyl)methylimino)hex-5-enoate
  参考文献：
  名称：

  由α-Silylimines的1,3-偶极环加成α-第四纪脯氨酸衍生物的不对称催化合成

  摘要：

  去亲：在Cu的存在下α-silylimines和活化烯烃前进之间标题反应我/ DTBM-SEGPHOS催化剂体系具有优良的非对映选择性和对映选择性。该方法提供了高度对映体富集5-未取代的α-季脯氨酸衍生物直截了当的访问。TMS =三甲基甲硅烷，DTBM-SEGPHOS = 5,5'-双[二（3,5-二-叔丁基-4-甲氧基苯基）膦基] -4,4'-联-1,3-苯并二氧杂环戊。

  DOI：

  10.1002/anie.201203828

文献信息

• Catalytic Asymmetric Synthesis of α-Quaternary Proline Derivatives by 1,3-Dipolar Cycloaddition of α-Silylimines
  作者：Jorge Hernández-Toribio、Silvia Padilla、Javier Adrio、Juan C. Carretero

  DOI：10.1002/anie.201203828

  日期：2012.8.27

  provides straightforward access to highly enantioenriched 5‐unsubstituted α‐quaternary proline derivatives. TMS=trimethylsilyl, DTBM‐Segphos=5,5′‐bis[di(3,5‐di‐tert‐butyl‐4‐methoxyphenyl)phosphino]‐4,4′‐bi‐1,3‐benzodioxole.

  去亲：在Cu的存在下α-silylimines和活化烯烃前进之间标题反应我/ DTBM-SEGPHOS催化剂体系具有优良的非对映选择性和对映选择性。该方法提供了高度对映体富集5-未取代的α-季脯氨酸衍生物直截了当的访问。TMS =三甲基甲硅烷，DTBM-SEGPHOS = 5,5'-双[二（3,5-二-叔丁基-4-甲氧基苯基）膦基] -4,4'-联-1,3-苯并二氧杂环戊。