ethyl (2S,3R)-2-hydroxy-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]amino]hex-5-enoate | 1334164-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (2S,3R)-2-hydroxy-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]amino]hex-5-enoate
• CAS: 1334164-03-2
• 化学式: C₁₈H₃₂N₂O₇
• 分子量: 388.461
• InChiKey: TVAVUKRRELMIGU-OLZOCXBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 ethyl (2S,3R)-2-hydroxy-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]amino]hex-5-enoate
  参考文献：
  名称：

  轴向手性胍碱催化α-酮酸酯的直接对映选择性胺化

  摘要：

  β功能！使用轴向手性胍碱催化剂证明了α-酮酸酯与偶氮二羧酸酯的直接对映选择性胺化，该催化剂能够有效地获得在β-位置带有脂族取代基的对映体富集的多官能化酮酸酯。后续亲核加成到β肼基α酮酯在反应性酮得到在高对应的β肼基α羟基酯顺diastereo-和对映选择性（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201101076

文献信息

• Direct Enantioselective Amination of α-Ketoesters Catalyzed by an Axially Chiral Guanidine Base
  作者：Masahiro Terada、Kei Amagai、Kenichi Ando、Eunsang Kwon、Hitoshi Ube

  DOI：10.1002/chem.201101076

  日期：2011.8.8

  β‐functional! Direct enantioselective amination of α‐ketoesters with azodicarboxylates was demonstrated using an axially chiral guanidine base catalyst, which enabled efficient access to enantioenriched multifunctionalized ketoesters with an aliphatic substituent at the β‐position. Subsequent nucleophilic addition to the β‐hydrazinyl‐α‐ketoester at the reactive ketone yields the corresponding β‐hydrazinyl‐α‐hydroxy

  β功能！使用轴向手性胍碱催化剂证明了α-酮酸酯与偶氮二羧酸酯的直接对映选择性胺化，该催化剂能够有效地获得在β-位置带有脂族取代基的对映体富集的多官能化酮酸酯。后续亲核加成到β肼基α酮酯在反应性酮得到在高对应的β肼基α羟基酯顺diastereo-和对映选择性（参见方案）。