(S)-2-Hydroxy-hex-5-enoic acid methyl ester | 201539-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-2-Hydroxy-hex-5-enoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-2-hydroxyhex-5-enoate
• CAS: 201539-29-9
• 化学式: C₇H₁₂O₃
• 分子量: 144.17
• InChiKey: WJPMKYUDTXODKV-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-methoxytrifluoromethylphenylacetyl chloride 、 (S)-2-Hydroxy-hex-5-enoic acid methyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-2-((S)-3,3,3-Trifluoro-2-methoxy-2-phenyl-propionyloxy)-hex-5-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  不饱和α-羟基酸的对映选择性合成

  摘要：

  （S）和（R）-2-羟基己5-烯酸以及（S）-和（R）-2-羟基庚6-烯酸以优异的收率和对映体过量（> 99％ee）制备酶催化酯的水解并在单锅法中还原酮，从而生成相应的α-酮酯。（S）-2-羟基戊-4-烯酸的对映选择性合成是通过使烯丙基溴和铟金属衍生的试剂与水合草酸8-苯基薄荷基乙二酸酯的水合物反应而实现的。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00571-5
• 作为产物：
  描述：

  2-氧代-5-己酸乙酯 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 formate dehydrogenase 、 1,4-dihydronicotinamide adenine dinucleotide 、 bacillus stearothermophilus lactate dehydrogenase 、 Tris buffer 、 sodium formate 、 磷脂酶B 、 1,4-二巯基-2,3-丁二醇 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (S)-2-Hydroxy-hex-5-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  不饱和α-羟基酸的对映选择性合成

  摘要：

  （S）和（R）-2-羟基己5-烯酸以及（S）-和（R）-2-羟基庚6-烯酸以优异的收率和对映体过量（> 99％ee）制备酶催化酯的水解并在单锅法中还原酮，从而生成相应的α-酮酯。（S）-2-羟基戊-4-烯酸的对映选择性合成是通过使烯丙基溴和铟金属衍生的试剂与水合草酸8-苯基薄荷基乙二酸酯的水合物反应而实现的。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00571-5

文献信息

• Enantioselective synthesis of unsaturated α-hydroxy acids
  作者：Jacqueline A. Macritchie、Alan Silcock、Christine L. Willis

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00571-5

  日期：1997.12

  (S)- and (R)-2-Hydroxyhex-5-enoic acid and (S)- and (R)-2-hydroxyhept-6-enoic acid were prepared in excellent yields and enantiomeric excesses (>99% ee) from the corresponding α-keto esters by the enzyme catalysed hydrolysis of the ester and reduction of the ketone in a single pot process. The enantioselective synthesis of (S)-2-hydroxypent-4-enoic acid was achieved via reaction of the reagent derived

  （S）和（R）-2-羟基己5-烯酸以及（S）-和（R）-2-羟基庚6-烯酸以优异的收率和对映体过量（> 99％ee）制备酶催化酯的水解并在单锅法中还原酮，从而生成相应的α-酮酯。（S）-2-羟基戊-4-烯酸的对映选择性合成是通过使烯丙基溴和铟金属衍生的试剂与水合草酸8-苯基薄荷基乙二酸酯的水合物反应而实现的。