3,6-divinylphenanthrene | 174735-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 3,6-divinylphenanthrene
• 英文别名: 3,6-Bis(ethenyl)phenanthrene
• CAS: 174735-04-7
• 化学式: C₁₈H₁₄
• 分子量: 230.309
• InChiKey: CLLOMSCNYDBSGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-divinylphenanthrene 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 exo,endo-1,2-ethano-syn[2.2](3,6)phenanthrenophane 、 exo,exo/endo,endo-1,2-ethano-syn[2.2](3,6)phenanthrenophane
  参考文献：
  名称：

  合成-[2.2] 菲萘烷的合成、结构和电子性质：高温准分子荧光的首次观察

  摘要：

  通过相应二乙烯基菲的分子间[2 + 2]光环加成，首次合成了两种syn-[2.2](1,6)-和-(3,6)菲烯，1a,b。菲萘诺烷 1a、b 分别以两种（exo,exo 和 exo,endo）和三种（exo,exo, exo,endo 和endo,endo）结构异构体的混合物形式获得，通过反相 HPLC 和凝胶分离渗透色谱法。所有异构体，其结构主要基于 1H NMR 光谱表征，均处于顺式构象。exo,endo-1a 的 X 射线晶体学分析是成功的，也与 1H NMR 的结果一致。由于环丁烷环的打开，1b 的桦木还原，然后是 DDQ 氧化，提供了反构象的 [4.4](3,6)菲烷 5b。1b 的吸收光谱与菲本身的吸收光谱相对相似，而 1a 的吸收光谱比菲和 1b 的吸收光谱更宽和红移。在这两种情况下，...

  DOI：

  10.1021/ja951762a
• 作为产物：
  描述：

  3,6-二溴-菲 、 三丁基乙烯基锡 在 potassium fluoride 、 四(三苯基膦)钯 、 叔丁基邻苯二酚 作用下， 生成 3,6-divinylphenanthrene
  参考文献：
  名称：

  合成-[2.2] 菲萘烷的合成、结构和电子性质：高温准分子荧光的首次观察

  摘要：

  通过相应二乙烯基菲的分子间[2 + 2]光环加成，首次合成了两种syn-[2.2](1,6)-和-(3,6)菲烯，1a,b。菲萘诺烷 1a、b 分别以两种（exo,exo 和 exo,endo）和三种（exo,exo, exo,endo 和endo,endo）结构异构体的混合物形式获得，通过反相 HPLC 和凝胶分离渗透色谱法。所有异构体，其结构主要基于 1H NMR 光谱表征，均处于顺式构象。exo,endo-1a 的 X 射线晶体学分析是成功的，也与 1H NMR 的结果一致。由于环丁烷环的打开，1b 的桦木还原，然后是 DDQ 氧化，提供了反构象的 [4.4](3,6)菲烷 5b。1b 的吸收光谱与菲本身的吸收光谱相对相似，而 1a 的吸收光谱比菲和 1b 的吸收光谱更宽和红移。在这两种情况下，...

  DOI：

  10.1021/ja951762a

文献信息

• Synthesis and properties of [2.2](3,3′)biphenylo(3,6)phenanthrenophane
  作者：Yosuke Nakamura、Tadahiro Mita、Jun Nishimura

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00706-x

  日期：1996.5

  The intermolecular [2 + 2] photocycloaddition between 3,6-divinylphenanthrene and 4,4'-dimethoxy-3,3'-divinylbiphenyl successfully afforded a [2,2](3,3')biphenylo(3,6)phenanthrenophane possessing a phenanthrene and biphenyl unit. In this compound, the emission from the biphenyl moiety was quenched due to the intramolecular energy transfer to the phenanthrene moiety. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd
• Synthesis, Structure, and Electronic Properties of <i>syn</i>-[2.2]Phenanthrenophanes:  First Observation of Their Excimer Fluorescence at High Temperature
  作者：Yosuke Nakamura、Takeshi Tsuihiji、Tadahiro Mita、Toshiyuki Minowa、Seiji Tobita、Haruo Shizuka、Jun Nishimura

  DOI：10.1021/ja951762a

  日期：1996.1.1

  permeation chromatography. All of the isomers, whose structures were characterized mainly on the basis of 1H NMR spectroscopy, were in a syn conformation. X-ray crystallographic analysis of exo,endo-1a was successful, also in agreement with the results of 1H NMR. Birch reduction of 1b, followed by DDQ oxidation, afforded [4.4](3,6)phenanthrenophane 5b in an anti conformation, due to opening of the cyclobutane

  通过相应二乙烯基菲的分子间[2 + 2]光环加成，首次合成了两种syn-[2.2](1,6)-和-(3,6)菲烯，1a,b。菲萘诺烷 1a、b 分别以两种（exo,exo 和 exo,endo）和三种（exo,exo, exo,endo 和endo,endo）结构异构体的混合物形式获得，通过反相 HPLC 和凝胶分离渗透色谱法。所有异构体，其结构主要基于 1H NMR 光谱表征，均处于顺式构象。exo,endo-1a 的 X 射线晶体学分析是成功的，也与 1H NMR 的结果一致。由于环丁烷环的打开，1b 的桦木还原，然后是 DDQ 氧化，提供了反构象的 [4.4](3,6)菲烷 5b。1b 的吸收光谱与菲本身的吸收光谱相对相似，而 1a 的吸收光谱比菲和 1b 的吸收光谱更宽和红移。在这两种情况下，...