(R)-3-(tert-butyl(dimethyl)silyl)-1-phenyloct-7-en-1-yn-3-ol | 1141682-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-3-(tert-butyl(dimethyl)silyl)-1-phenyloct-7-en-1-yn-3-ol
• 英文别名: (R)-3-dimethyl(tert-butyl)silyl-1-phenyl-oct-7-en-1-yn-3-ol；(3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-1-phenyloct-7-en-1-yn-3-ol
• CAS: 1141682-87-2
• 化学式: C₂₀H₃₀OSi
• 分子量: 314.543
• InChiKey: JAHGHNNIQMGYAN-HXUWFJFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.17
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(tert-butyl(dimethyl)silyl)-hex-5-en-1-one 、 苯乙炔 在 diethylzinc 、 (1S,2R)-1-[(3,5-di-tert-butyl-2-hydroxybenzylidene)amino]-2-indanol 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (R)-3-(tert-butyl(dimethyl)silyl)-1-phenyloct-7-en-1-yn-3-ol 、 (S)-3-(tert-butyl(dimethyl)silyl)-1-phenyloct-7-en-1-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  对映和非对映选择性串联锌促进的布鲁克重排/烯丙二烯碳环化反应

  摘要：

  在酰基硅烷中锌催化的各种炔烃的加成反应，然后进行Zn-Brook重排以及Zn-烯-丙二烯或Zn-炔-丙二烯的环化反应，导致单锅操作中碳环的对映体和非对映体选择性形成。

  DOI：

  10.1021/ol9004036

文献信息

• Enantio- and Diastereoselective Tandem Zn-Promoted Brook Rearrangement/Ene−Allene Carbocyclization Reaction
  作者：Rozalia Unger、Fritz Weisser、Nicka Chinkov、Amnon Stanger、Theodore Cohen、Ilan Marek

  DOI：10.1021/ol9004036

  日期：2009.4.16

  The zinc-catalyzed addition of various alkynes to acylsilanes followed by a Zn−Brook rearrangement and either the Zn−ene−allene or Zn−yne−allene cyclization led to the enantio- and diastereoselective formation of carbocycles in a single-pot operation.

  在酰基硅烷中锌催化的各种炔烃的加成反应，然后进行Zn-Brook重排以及Zn-烯-丙二烯或Zn-炔-丙二烯的环化反应，导致单锅操作中碳环的对映体和非对映体选择性形成。
• Diastero- and enantioselective intramolecular carbometalation reaction
  作者：Rozalia Unger、Theodore Cohen、Ilan Marek

  DOI：10.1016/j.tet.2010.04.038

  日期：2010.6

  The zinc-catalyzed addition of various alkynes to acylsilanes followed by a Zn-Brook rearrangement and either the Zn-ene-allene or Zn-yne-allene cyclization led to the enantio- and diastereoselective formation of carbocycles in a single-pot operation. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.