l-(4-morpholino)-2-hexadecanol | 15856-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: l-(4-morpholino)-2-hexadecanol
• 英文别名: 1-Morpholin-4-ylhexadecan-2-ol
• CAS: 15856-88-9
• 化学式: C₂₀H₄₁NO₂
• 分子量: 327.551
• InChiKey: WJISBOHXNWYBAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 1,2-环氧十六烷 以 水 为溶剂， 以95%的产率得到l-(4-morpholino)-2-hexadecanol
  参考文献：
  名称：

  有机反应物的水溶性如何影响水促进的反应？

  摘要：

  据广泛报道，在“水上”条件下，各种水促进的有机反应可以非常快的速度进行。因此，认为在这些反应中反应物的水溶性不是重要的问题。在当前的研究中，研究了三种类型的水促进的有机反应，以区分水反应的反应速率是否受反应物的水溶解度影响。结果表明，对于在纯净条件下快速进行的Diels-Alder反应，反应物的水溶解度对反应的影响很小。然而，对于在纯条件下缓慢进行的反应，例如[2σ+2σ+2π]环加成反应和环氧化物氨解反应，具有良好水溶性的反应物在水中快速进行。水溶性差的反应物在“水上”条件下反应缓慢或没有反应，因此需要适量的有机助溶剂才能使反应有效。该证据表明，对于这两种类型的反应，都需要将反应物溶解在水中。

  DOI：

  10.1021/jo500733v

文献信息

• Diamine and aminoalcohol derivatives active against Trypanosoma brucei
  作者：Esther del Olmo、Rosario Diaz-González、Ricardo Escarcena、Luis Carvalho、Luis A. Bustos、Miguel Navarro、Arturo San Feliciano

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.10.108

  日期：2012.1

  Twenty compounds selected as representative members of three series of long-chain 1,2-diamines, 2-amino-1-alkanols and 1-amino-2-alkanols structurally related to dihydrosphingosin, were synthesized and tested in vitro for their ability to inhibit the sleeping sickness parasites Trypanosoma brucei rhodesiense and Trypanosoma brucei gambiense. Eight compounds showed EC50 values in the submicromolar range, with selectivity indexes up to 39 related to the respective cytotoxicity values for Vero cells. The parasite phenotype detected after treatment with the most potent compounds showed irreversible cell morphology alterations of the flagellar pocket that lead to inhibition of cell growth and parasite death. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.