2-(6-isopropylpyridin-2-yl)-1-(quinoxalin-6-yl)ethanone | 1145871-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(6-isopropylpyridin-2-yl)-1-(quinoxalin-6-yl)ethanone
• 英文别名: 2-(6-Propan-2-ylpyridin-2-yl)-1-quinoxalin-6-ylethanone
• CAS: 1145871-45-9
• 化学式: C₁₈H₁₇N₃O
• 分子量: 291.352
• InChiKey: NEBVCQOFJYFYIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  55.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(6-isopropylpyridin-2-yl)-1-(quinoxalin-6-yl)ethanone 在 盐酸 、 ammonium acetate 、 水 、 双氧水 、 sodium hydroxide 、 sodium nitrite 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 甲基叔丁基醚 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 4-((5-(6-isopropylpyridin-2-yl)-4-(quinoxalin-6-yl)-1H-imidazol-2-yl)methyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  作为ALK5抑制剂的2,4-二取代-5-（6-烷基吡啶-2-基）-1H-咪唑的合成，生物学评估和分子建模

  摘要：

  摘要 合成了一系列2,4-二取代的5-（6-烷基吡啶-2-基）-1 H-咪唑类化合物7a–c，11a–h和16a–h，并在一定条件下评估了它们对ALK5的抑制活性。酶分析和基于细胞的萤光素酶报告基因分析。分别在咪唑环的4-位和2-位引入喹喔啉-6-基部分和亚甲基接头，以及在苯环中引入m- CONH 2取代基，产生了高效的选择性ALK5抑制剂11e。与11e形成复合物的ALK5的对接模型表明，它与ATP结合袋非常吻合，相互作用良好。

  DOI：

  10.1080/14756366.2020.1734799
• 作为产物：
  描述：

  2-isopropyl-6-methylpyridine 、 6-喹喔啉羰酰氯 在 正丁基锂 、 氯化二乙基铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.83h， 以25%的产率得到2-(6-isopropylpyridin-2-yl)-1-(quinoxalin-6-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of benzenesulfonamide-substituted 4-(6-alkylpyridin-2-yl)-5-(quinoxalin-6-yl)imidazoles as transforming growth factor-β type 1 receptor kinase inhibitors

  摘要：

  A series of benzenesulfonamide-substituted 4-(6-alkylpyridin-2-yl)-5-(quinoxalin-6-yl)imidazoles (15a-1) have been synthesized and evaluated for their ALK5 inhibitory activity in cell-based luciferase reporter assays. Among them, 4-[5-(6-methylpyridin-2-yl)-4-(quinoxalin-6-yl)-1H-imidazol-2-ylmethyl]benzenesulfonamide (15b) and 4-[5-(6-ethylpyridin-2-yl)-4-(quinoxalin-6-yl)-1H-imidazol-2-ylmethyl]benzene-sulfonamide (15c) showed more than 90% inhibition at 0.5 mu M in a luciferase reporter assay using HaCaT cells transiently transfected with p3TP-luc reporter construct, but inhibited p38 alpha MAP kinase activity only 11 and 8% at a concentration of 10 mu M, respectively. (C) 2008 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2008.03.024

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of benzenesulfonamide-substituted 4-(6-alkylpyridin-2-yl)-5-(quinoxalin-6-yl)imidazoles as transforming growth factor-β type 1 receptor kinase inhibitors
  作者：Dae-Kee Kim、Sun Hee Jung、Ho Soon Lee、Purushottam M. Dewang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2008.03.024

  日期：2009.2

  A series of benzenesulfonamide-substituted 4-(6-alkylpyridin-2-yl)-5-(quinoxalin-6-yl)imidazoles (15a-1) have been synthesized and evaluated for their ALK5 inhibitory activity in cell-based luciferase reporter assays. Among them, 4-[5-(6-methylpyridin-2-yl)-4-(quinoxalin-6-yl)-1H-imidazol-2-ylmethyl]benzenesulfonamide (15b) and 4-[5-(6-ethylpyridin-2-yl)-4-(quinoxalin-6-yl)-1H-imidazol-2-ylmethyl]benzene-sulfonamide (15c) showed more than 90% inhibition at 0.5 mu M in a luciferase reporter assay using HaCaT cells transiently transfected with p3TP-luc reporter construct, but inhibited p38 alpha MAP kinase activity only 11 and 8% at a concentration of 10 mu M, respectively. (C) 2008 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Synthesis, biological evaluation and molecular modelling of 2,4-disubstituted-5-(6-alkylpyridin-2-yl)-1<i>H</i>-imidazoles as ALK5 inhibitors
  作者：Myoung-Soon Park、Hyun-Ju Park、Young Jae An、Joon Hun Choi、Geunyoung Cha、Hwa Jeong Lee、So-Jung Park、Purushottam M. Dewang、Dae-Kee Kim

  DOI：10.1080/14756366.2020.1734799

  日期：2020.1.1

  has been synthesised and evaluated for their ALK5 inhibitory activity in an enzyme assay and in a cell-based luciferase reporter assay. Incorporation of a quinoxalin-6-yl moiety and a methylene linker at the 4- and 2-position of the imidazole ring, respectively, and a m-CONH2 substituent in the phenyl ring generated a highly potent and selective ALK5 inhibitor 11e. Docking model of ALK5 in complex with

  摘要 合成了一系列2,4-二取代的5-（6-烷基吡啶-2-基）-1 H-咪唑类化合物7a–c，11a–h和16a–h，并在一定条件下评估了它们对ALK5的抑制活性。酶分析和基于细胞的萤光素酶报告基因分析。分别在咪唑环的4-位和2-位引入喹喔啉-6-基部分和亚甲基接头，以及在苯环中引入m- CONH 2取代基，产生了高效的选择性ALK5抑制剂11e。与11e形成复合物的ALK5的对接模型表明，它与ATP结合袋非常吻合，相互作用良好。