((1S,2S)-2-Benzyloxy-1-hydroxy-3-methyl-butyl)-phosphonic acid dimethyl ester | 160423-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((1S,2S)-2-Benzyloxy-1-hydroxy-3-methyl-butyl)-phosphonic acid dimethyl ester
• 英文别名: (1S,2S)-1-dimethoxyphosphoryl-3-methyl-2-phenylmethoxybutan-1-ol
• CAS: 160423-21-2
• 化学式: C₁₄H₂₃O₅P
• 分子量: 302.307
• InChiKey: FKXNXPCKMWQDIA-KBPBESRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((1S,2S)-2-Benzyloxy-1-hydroxy-3-methyl-butyl)-phosphonic acid dimethyl ester 在 palladium on activated charcoal 三(2-氯乙基)胺 、 氢气 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 ((1R,2S)-2-Benzyloxy-1-tert-butoxycarbonylamino-3-methyl-butyl)-phosphonic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of .beta.-Oxygenated .alpha.-Hydroxyphosphonates by Lewis Acid-Mediated Stereoselective Hydrophosphonylation of .alpha.-Benzyloxy Aldehydes. An Application to the Synthesis of Phosphonic Acid Analogs of Oxyamino Acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00104a064
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyldimethylsilyl dimethyl phosphite 、 (S)-2-(benzyloxy)-3-methylbutanal 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以73%的产率得到((1S,2S)-2-Benzyloxy-1-hydroxy-3-methyl-butyl)-phosphonic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of .beta.-Oxygenated .alpha.-Hydroxyphosphonates by Lewis Acid-Mediated Stereoselective Hydrophosphonylation of .alpha.-Benzyloxy Aldehydes. An Application to the Synthesis of Phosphonic Acid Analogs of Oxyamino Acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00104a064

文献信息

• Stereoselective Synthesis of .beta.-Oxygenated .alpha.-Hydroxyphosphonates by Lewis Acid-Mediated Stereoselective Hydrophosphonylation of .alpha.-Benzyloxy Aldehydes. An Application to the Synthesis of Phosphonic Acid Analogs of Oxyamino Acids
  作者：Tsutomu Yokomatsu、Yoshinori Yoshida、Shiroshi Shibuya

  DOI：10.1021/jo00104a064

  日期：1994.12