(Z)-benzyldimethyl(styryl)silane | 1182283-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-benzyldimethyl(styryl)silane
• 英文别名: benzyldimethyl((Z)-2-phenylethenyl)silane；benzyl-dimethyl-[(Z)-2-phenylethenyl]silane
• CAS: 1182283-29-9
• 化学式: C₁₇H₂₀Si
• 分子量: 252.431
• InChiKey: OMBANIBNQQGQFS-YPKPFQOOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.73
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘苯 、 (Z)-benzyldimethyl(styryl)silane 在 四丁基氟化铵 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到顺式-二苯乙烯
  参考文献：
  名称：

  Regio- and Stereoselective Synthesis of Multisubstituted Vinylsilanes via Zirconacycles^†

  摘要：

  A series of novel multisubstituted vinylsilanes are prepared regio- and stereoselectively by carbozirconation of various alkynylsilanes through zirconacycles such as zirconacyclopropenes and zirconacyclopentenes and the subsequent transformation of the formed alkenylzirconocene complexes.

  DOI：

  10.1021/ol901236s
• 作为产物：
  描述：

  benzyldimethyl(phenylethynyl)silane 在 二氯二茂锆 、 乙基溴化镁 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以82%的产率得到(Z)-benzyldimethyl(styryl)silane
  参考文献：
  名称：

  Regio- and Stereoselective Synthesis of Multisubstituted Vinylsilanes via Zirconacycles^†

  摘要：

  A series of novel multisubstituted vinylsilanes are prepared regio- and stereoselectively by carbozirconation of various alkynylsilanes through zirconacycles such as zirconacyclopropenes and zirconacyclopentenes and the subsequent transformation of the formed alkenylzirconocene complexes.

  DOI：

  10.1021/ol901236s

文献信息

• Visible-Light-Initiated Manganese-Catalyzed <i>E</i>-Selective Hydrosilylation and Hydrogermylation of Alkynes
  作者：Hao Liang、Yun-Xing Ji、Rui-Han Wang、Zhi-Hao Zhang、Bo Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00701

  日期：2019.4.19

  the Si–H bond in silanes for the hydrosilylation of alkynes has been developed. The mild protocol operates efficiently with high regioselectivity (anti-Markovnikov) and stereoselectivity (Z/E ratio ranges from 92:8 to >99:1), providing a wide range of Z-vinylsilanes in high yields. Moreover, visible-light-induced manganese-catalyzed activation of the Ge–H bond for E-selective alkyne hydrogermylation

  已经开发了锰光催化硅烷中Si–H键的活化以进行炔烃的氢化硅烷化。温和的方案以高的区域选择性（抗-Markovnikov）和立体选择性（Z / E比率从92：8到> 99：1）有效地运行，从而以高收率提供了多种Z-乙烯基硅烷。此外，首次报道了可见光诱导的锰催化的E-选择性炔烃加氢甲酰化的Ge-H键活化。
• Quaternary Ammonium Salts: Catalysts for Hydrosilylation of Alkynes with Hydrosilanes
  作者：Hiroki Andoh、Kosuke Nakamura、Yusuke Nakazawa、Tomoko Ikeda‐Fukazawa、Satoki Okabayashi、Teruhisa Tsuchimoto

  DOI：10.1002/adsc.202300423

  日期：2023.12.19

  Mixing i-PrI and DABCO in solvent EtCN gave two quaternary ammonium salts (QASs) quantitatively, one of which is monocationic (QAS-1) and the other is dicationic (QAS-2). These QASs were found to catalyze hydrosilylation of alkynes with hydrosilanes (HAH) without the aid of metal and metalloid catalysts. This organocatalysis can be applied to a variety of alkynes: terminal/internal aryl and alkyl alkynes

  将i -PrI 和 DABCO 在溶剂 EtCN 中混合，定量得到两种季铵盐 (QAS)，其中一种是单阳离子 ( QAS-1 )，另一种是双阳离子 ( QAS-2 )。研究发现这些 QAS 无需金属和准金属催化剂即可催化炔烃与氢硅烷 (HAH) 的氢化硅烷化。这种有机催化可应用于多种炔烃：带/不带官能团的末端/内部芳基和烷基炔烃。对于二氢硅烷(H 2 Si )，通过顺式加成以高E-选择性发生HAH ，这在使用末端烷基炔时唯一观察到，而与所使用的氢硅烷无关。可扩展的 HAH 也是可行的。衍生自H 2 Si的烯基硅烷中残留的H−Si单元可在锌-吡啶催化下进行脱氢炔基化和N-杂芳基化。这种合成应用提供了独特的硅化合物，例如在单个分子中具有烷基、芳基、烯基和炔基。机理研究表明，QAS 激活的炔烃与氢硅烷发生不可逆反应，氢硅烷通过 EtCN 的配位而变得更加亲核。根本性途径不太可能出现。QAS催化剂可以回收并重复使用至少5次。