p-tolyl 3-C-chloroacetoxymethyl-2,3-O-(S)-benzylidene-1-thio-β-D-erythrofuranoside | 1319744-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: p-tolyl 3-C-chloroacetoxymethyl-2,3-O-(S)-benzylidene-1-thio-β-D-erythrofuranoside
• 英文别名: [(2S,3aR,6S,6aR)-6-(4-methylphenyl)sulfanyl-2-phenyl-6,6a-dihydro-4H-furo[3,4-d][1,3]dioxol-3a-yl]methyl 2-chloroacetate
• CAS: 1319744-56-3
• 化学式: C₂₁H₂₁ClO₅S
• 分子量: 420.914
• InChiKey: YLXMUILKNYVJGN-XSDIEEQYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  79.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-tolyl 3-C-chloroacetoxymethyl-2,3-O-(S)-benzylidene-1-thio-β-D-erythrofuranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl (2,3-O-(S)-benzylidene-3-C-hydroxymethyl-β-D-erythrofuranosyl)-(1->2)-(methyl 3,4-O-isopropylidene-α-D-galactopyranoside)uronate
  参考文献：
  名称：

  植物细胞壁含芹菜寡糖片段的合成：鼠李糖半乳糖醛酸-II 侧链 A 和 B 的片段，以及 apiogalacturonan†

  摘要：

  果胶多糖rhamnogalacturonan-II (RG-II) 和apiogalacturonan 的片段是使用p- tolylthio apiofuranoside 衍生物作为关键构建块合成的。硫代呋喃糖苷可以通过相应的具有 2,3- O-异亚丙基的二硫代缩醛的环化来方便地制备，这是保持apiofuranose 环的正确 ( 3R ) 构型所必需的。这种保护基团在吡呋喃糖衍生物中的显着稳定性需要用更具反应性的保护基团替换，例如用于合成三糖 β-Rha p -(1→3')-β-Api f -的亚苄基缩醛- (1→2)-α-GalA p-OMe。该三糖的受保护前体的 X 射线晶体结构已被阐明。

  DOI：

  10.1039/c1ob05587a
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛二甲缩醛 、 [(3R,4R)-3,4-dihydroxy-5-(4-methylphenyl)sulfanyloxolan-3-yl]methyl 2-chloroacetate 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 以200 mg的产率得到p-tolyl 3-C-chloroacetoxymethyl-2,3-O-(S)-benzylidene-1-thio-α-D-erythrofuranoside
  参考文献：
  名称：

  植物细胞壁含芹菜寡糖片段的合成：鼠李糖半乳糖醛酸-II 侧链 A 和 B 的片段，以及 apiogalacturonan†

  摘要：

  果胶多糖rhamnogalacturonan-II (RG-II) 和apiogalacturonan 的片段是使用p- tolylthio apiofuranoside 衍生物作为关键构建块合成的。硫代呋喃糖苷可以通过相应的具有 2,3- O-异亚丙基的二硫代缩醛的环化来方便地制备，这是保持apiofuranose 环的正确 ( 3R ) 构型所必需的。这种保护基团在吡呋喃糖衍生物中的显着稳定性需要用更具反应性的保护基团替换，例如用于合成三糖 β-Rha p -(1→3')-β-Api f -的亚苄基缩醛- (1→2)-α-GalA p-OMe。该三糖的受保护前体的 X 射线晶体结构已被阐明。

  DOI：

  10.1039/c1ob05587a

文献信息

• Synthesis of apiose-containing oligosaccharide fragments of the plant cell wall: fragments of rhamnogalacturonan-II side chains A and B, and apiogalacturonan
  作者：Sergey A. Nepogodiev、Margherita Fais、David L. Hughes、Robert A. Field

  DOI：10.1039/c1ob05587a

  日期：——

  Fragments of pectic polysaccharides rhamnogalacturonan-II (RG-II) and apiogalacturonan were synthesised using p-tolylthio apiofuranoside derivatives as key building blocks. Apiofuranose thioglycosides can be conveniently prepared by cyclization of the corresponding dithioacetals possessing a 2,3-O-isopropylidene group, which is required for preservation of the correct (3R) configuration of the apiofuranose

  果胶多糖rhamnogalacturonan-II (RG-II) 和apiogalacturonan 的片段是使用p- tolylthio apiofuranoside 衍生物作为关键构建块合成的。硫代呋喃糖苷可以通过相应的具有 2,3- O-异亚丙基的二硫代缩醛的环化来方便地制备，这是保持apiofuranose 环的正确 ( 3R ) 构型所必需的。这种保护基团在吡呋喃糖衍生物中的显着稳定性需要用更具反应性的保护基团替换，例如用于合成三糖 β-Rha p -(1→3')-β-Api f -的亚苄基缩醛- (1→2)-α-GalA p-OMe。该三糖的受保护前体的 X 射线晶体结构已被阐明。