3-C-benzyl-4-benzyloxy-2-hydroxyacetophenone | 105485-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-C-benzyl-4-benzyloxy-2-hydroxyacetophenone
• 英文别名: 1-(3-benzyl-4-benzyloxy-2-hydroxy-phenyl)-ethanone；1-(3-Benzyl-4-benzyloxy-2-hydroxy-phenyl)-aethanon；1-(3-Benzyl-2-hydroxy-4-phenylmethoxyphenyl)ethanone
• CAS: 105485-45-8
• 化学式: C₂₂H₂₀O₃
• 分子量: 332.399
• InChiKey: UXNADPYPLPTIOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-C-benzyl-4-benzyloxy-2-hydroxyacetophenone 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3-C-benzyl-2,4-dihydroxyacetophenone
  参考文献：
  名称：

  Mullaji; Shah, Proceedings - Indian Academy of Sciences, Section A, 1951, vol. 34, p. 88,94

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基苯乙酮 、 溴甲苯 生成 3-C-benzyl-4-benzyloxy-2-hydroxyacetophenone
  参考文献：
  名称：

  JAIN A. C.; NAYYAR NARESH K.; ARYA P., INDIAN J. CHEM., 25,(1986) N 3, 259-263

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Bicyclic carboxylic acid derivatives as anti-inflammatory agents
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0531823A1

  公开（公告）日：1993-03-17

  Compounds of the formula    wherein    X is -O- or -CH₂-;    Y is -O-, -CH₂-CH₂-, -CH=CH-, -C≡C- or -OCH₂C₆H₄-;    Z is -CH₂-CH₂-, -CH=CH- or -C≡C-;    R¹ is hydrogen, lower alkyl, lower alkenyl, cycloalkyl or aralkyl;    A is -B or -O-B;    B is a mono-, di- or tricyclic aromatic or heteroaromatic moiety substituted by the group -COR², -(O)t-(W)s-COR²or -(CH=CH)pCOR² and which may also contain up to 4 additional substituents selected, independently, from the group consisting of halogen, cyano, lower alkyl, lower alkoxy, sulfonamido, alkanoyl, aroyl, -(Q)k-(W)s'-E or -(Q)k-(W)s''-    C₆H₄-(W)s'''-E, provided that no more than one of said substituents is -(Q)k-(W)s'-E or -(Q)k-(W)s''-C₆H₄-(W)s'''-E;    E is -COR² or R²;    W is -CR³R⁴-;    Q is -O- or carbonyl;    R² is hydroxy, lower alkoxy or -NR³R⁴;    R³ and R⁴ , each occurence, independently, are hydrogen or lower alkyl;    f, h, k, m and t, independently, are 0 or 1;    n, s and s', independently, are an integer from 1 to 12;    p is an integer from 1 to 2;    s'' and s''', independently, are a integer from 0 to 12; and    C₆H₄ is a 1,2-, 1,3- or 1,4-phenylene moiety, their geometric and optical isomers and, when R² hydroxy, pharmaceutically acceptable salts thereof with bases are potent leukotriene B₄ antagonists and are therefore useful in the treatment of inflammatory diseases, such as psoriasis, inflammatory bowel diseases, asthma, allergy, arthritis, dermatitis, gout, pulmonary disease, ischemia/reperfusion injury, and trauma induced inflammation, such as spinal cord injury.

  式中的化合物 其中 X 是-O-或-CH₂-； Y 是-O-、-CH₂-CH₂-、-CH=CH-、-C≡C- 或-OCH₂C₆H₄-； Z 是 -CH₂-CH₂-、-CH=CH- 或 -C≡C-； R¹ 是氢、低级烷基、低级烯基、环烷基或芳烷基； A 是-B 或-O-B； B 是被基团-COR²、-(O)t-(W)s-COR²或-(CH=CH)pCOR²取代的单环、二环或三环芳香族或杂芳族分子，其中还可包含最多 4 个独立选自卤素、氰基、低级烷基、低级烷氧基、磺酰胺基、烷酰基、芳基、-(Q)k-(W)s'-E 或-(Q)k-(W)s''-的额外取代基。 (Q)k-(W)s''-E或-(Q)k-(W)s''-C₆H₄-(W)s''-E； E 是 -COR² 或 R²； W 是-CR³R⁴-； Q 是-O-或羰基； R² 是羟基、低级烷氧基或-NR³R⁴； R³ 和 R⁴，各自独立地为氢或低级烷基； f、h、k、m 和 t 独立地为 0 或 1； n、s 和 s' 分别是 1 到 12 的整数； p 是 1 到 2 的整数； s'' 和 s'''' 分别是 0 至 12 的整数；以及 C₆H₄ 是 1,2-、1,3- 或 1,4- 苯基、 它们的几何异构体和光学异构体，以及当 R² 为羟基时，它们与碱的药学上可接受的盐是强效的白三烯 B₄拮抗剂，因此可用于治疗炎症性疾病，如牛皮癣、炎症性肠病、哮喘、过敏、关节炎、皮炎、痛风、肺部疾病、缺血/再灌注损伤和创伤引起的炎症，如脊髓损伤。
• Jain, A. C.; Nayyar, Naresh K.; Arya, P., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1986, vol. 25, p. 259 - 263
  作者：Jain, A. C.、Nayyar, Naresh K.、Arya, P.

  DOI：——

  日期：——
• JAIN A. C.; NAYYAR NARESH K.; ARYA P., INDIAN J. CHEM., 25,(1986) N 3, 259-263
  作者：JAIN A. C.、 NAYYAR NARESH K.、 ARYA P.

  DOI：——

  日期：——
• US5273999A
  申请人：——

  公开号：US5273999A

  公开（公告）日：1993-12-28
• US5434186A
  申请人：——

  公开号：US5434186A

  公开（公告）日：1995-07-18