7-Hydroxy-3-[4-(hydroxymethyl)triazol-1-yl]chromen-2-one | 1202867-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-Hydroxy-3-[4-(hydroxymethyl)triazol-1-yl]chromen-2-one
• 英文别名: 7-hydroxy-3-[4-(hydroxymethyl)triazol-1-yl]chromen-2-one
• CAS: 1202867-60-4
• 化学式: C₁₂H₉N₃O₄
• 分子量: 259.221
• InChiKey: DBYYLYJMWQHDCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  97.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  propynol 、 3-叠氮基-7-羟基氧杂萘邻酮 在 C₃₉H₆₉N₂₂O₃⁽³⁺⁾*3Br^(1-) 、 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 7-Hydroxy-3-[4-(hydroxymethyl)triazol-1-yl]chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  一类用于CuAAC反应的功能化离子液体配体 及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明公开了一类用于CuAAC反应的功能化离子液体配体及其制备方法和应用，属于功能化离子液体配体的合成及CuAAC反应技术领域。本发明的技术方案要点为：以炔基功能化离子液体为前体，通过click反应进行进一步功能化设计，得到了新型的功能化离子液体配体，该功能化离子液体配体拥有较好的水相中促进CuAAC反应的能力。与之前TBTA类配体相比，该类配体水溶性好，能够较好高效的促进水相CuAAC反应，因此该类配体在通过水相CuAAC反应进行化工生产及药物合成中有很大的优势。

  公开号：

  CN108623572B

文献信息

• Increasing the Efficacy of Bioorthogonal Click Reactions for Bioconjugation: A Comparative Study
  作者：Christen Besanceney-Webler、Hao Jiang、Tianqing Zheng、Lei Feng、David Soriano del Amo、Wei Wang、Liana M. Klivansky、Florence L. Marlow、Yi Liu、Peng Wu

  DOI：10.1002/anie.201101817

  日期：2011.8.22

  Raising the bar: The efficacy of bioorthogonal reactions for bioconjugation has been thoroughly evaluated in four different biological settings. Powered by the development of new biocompatible ligands, the copper‐catalyzed azide–alkyne cycloaddition (see picture) has brought about unsurpassed bioconjugation efficiency, and thus it holds great promise as a highly potent and adaptive tool for a broader

  提高标准：生物正交反应对生物共轭的功效已在四种不同的生物环境中得到彻底评估。在新型生物相容性配体开发的推动下，铜催化的叠氮化物-炔环加成（见图）带来了无与伦比的生物共轭效率，因此它作为一种高效且适应性强的工具，具有广阔的前景，可用于更广泛的生物应用。
• Selection of Natural Peptide Ligands for Copper-Catalyzed Azide–Alkyne Cycloaddition Catalysis
  作者：Allison G. Aioub、Lindsay Dahora、Kelly Gamble、M. G. Finn

  DOI：10.1021/acs.bioconjchem.7b00161

  日期：2017.6.21

  The copper-catalyzed azide–alkyne cycloaddition (CuAAC) reaction is a powerful tool for making connections in both organic reactions and biological systems. However, the use of this ligation process in living cells is limited by the toxicity associated with unbound copper ions. As an initial attempt to create peptide-based accelerating ligands capable of cellular expression, we performed synthesis

  铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（CuAAC）是在有机反应和生物系统中进行连接的强大工具。然而，这种连接过程在活细胞中的使用受到与未结合的铜离子相关的毒性的限制。作为创建能够进行细胞表达的基于肽的加速配体的初步尝试，我们在带有候选配体和炔烃底物的固相合成珠上进行了此类物质的合成和选择。确定了一个简单的含组氨酸的基序（HXXH），并在固溶相优化后发现，可产生单周转系统，在无配体反应中显示出中等速率加速。发现不同炔烃的CuAAC反应速率和产率对肽配体有反应，
• Copper-Assisted Click Reactions for Activity-Based Proteomics: Fine-Tuned Ligands and Refined Conditions Extend the Scope of Application
  作者：Georg C. Rudolf、Stephan A. Sieber

  DOI：10.1002/cbic.201300551

  日期：2013.12.16

  Business as usual: We introduce a customised ABPP click methodology that preserves the native protein fold, accelerates catalysis and is compatible with a greater range of buffers. Requiring no alteration of the established azide/alkyne CuAAC substrates, it is a powerful tool for use in biochemical and proteomic procedures without major alterations to the established protocols.

  照常营业：我们引入了定制的ABPP点击方法，该方法可以保留天然蛋白质折叠，加速催化并与更大范围的缓冲液兼容。无需更改已建立的叠氮化物/炔烃CuAAC底物，它是用于生化和蛋白质组学程序的强大工具，无需对已建立的方案进行重大更改。
• Biocompatible Copper(I) Catalysts for in Vivo Imaging of Glycans
  作者：David Soriano del Amo、Wei Wang、Hao Jiang、Christen Besanceney、Amy C. Yan、Matthew Levy、Yi Liu、Florence L. Marlow、Peng Wu

  DOI：10.1021/ja106553e

  日期：2010.12.1

  for bioorthogonal conjugation. However, current Cu(I) catalyst formulations are toxic, hindering their use in living systems. Here we report that BTTES, a tris(triazolylmethyl)amine-based ligand for Cu(I), promotes the cycloaddition reaction rapidly in living systems without apparent toxicity. This catalyst allows, for the first time, noninvasive imaging of fucosylated glycans during zebrafish early

  Cu(I) 催化的叠氮化物-炔环加成 (CuAAC) 是生物正交共轭的标准方法。然而，目前的 Cu(I) 催化剂配方是有毒的，阻碍了它们在生命系统中的使用。在这里，我们报告了 BTTES，一种基于三（三唑基甲基）胺的 Cu（I）配体，可在生命系统中快速促进环加成反应，而没有明显的毒性。这种催化剂首次允许在斑马鱼早期胚胎发生过程中对岩藻糖基化聚糖进行无创成像。我们在单细胞阶段用带有炔烃的 GDP 岩藻糖显微注射胚胎，并使用生物相容性点击化学检测到代谢结合的非天然糖。标记的聚糖可以在囊胚和早期幼虫阶段之间的斑马鱼胚胎的包膜层中成像。这种新方法为快速、
• 1,2,3-双三氮唑类配体的制备方法及其在 CuAAC反应中的应用
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN105968116B

  公开（公告）日：2018-06-12

  本发明公开了一种1,2,3‑双三氮唑类配体的制备方法及其在CuAAC反应中的应用，以廉价易得的甘氨酸甲酯盐酸盐为基础原料，通过官能团的衍生及转换得到以甘氨酸为构架的二炔化合物，然后在室温条件下以有机叠氮为原料、碘化亚铜为催化剂合成1,2,3‑双三氮唑七元环化合物，并对该类双三氮唑化合物及其衍生物为底物发展了合成1,2,3‑双三氮唑衍生物的系列方法。本发明为click反应提供了多种简单易得的配体催化剂，作为配体加速反应效果明显，具有非常实际的用途。