1-(2-deoxy-2-fluoro-3-O-mesyl-5-O-trityl-β-D-ribofuranosyl)-5-methyluracil | 1251064-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 1-(2-deoxy-2-fluoro-3-O-mesyl-5-O-trityl-β-D-ribofuranosyl)-5-methyluracil
• 英文别名: Mes(-3)[Trt(-5)]Ribf2F(b)-thymin-1-yl；[(2R,3R,4R,5R)-4-fluoro-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-2-(trityloxymethyl)oxolan-3-yl] methanesulfonate
• CAS: 1251064-57-9
• 化学式: C₃₀H₂₉FN₂O₇S
• 分子量: 580.634
• InChiKey: UAARHHOLHGXMMT-IYUNARRTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-deoxy-2-fluoro-3-O-mesyl-5-O-trityl-β-D-ribofuranosyl)-5-methyluracil 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以20%的产率得到1-(3-deoxy-2,3-didehydro-2-fluoro-5-O-trityl-β-D-glycero-2-enopentofuranosyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  各种1-（2'-脱氧-β-d-呋喃糖基），1-（2'-氟-β-d-木呋喃糖基），1-（3'-氟-β-d-阿拉伯呋喃糖基）和2'-Fluoro-2'，3'-didehydro-2'，3'-dideoxyribose嘧啶核苷类似物抗鸭乙型肝炎病毒（DHBV）和人乙型肝炎病毒（HBV）复制

  摘要：

  尽管存在成功的疫苗和抗病毒疗法，但乙型肝炎病毒（HBV）的感染仍然是急性和慢性肝病以及高死亡率的全球主要原因。我们合成并评估了几种lyxofuranosyl，2'-fluorooxylofuranosyl，3'-fluoroarabinofuranosyl和2'-fluoro-2'，3'-didehydro-2'，3'-dideoxyribose嘧啶核苷类似物对乙型肝炎病毒的抗病毒活性。在所检查的化合物中，1-（2-脱氧-β - d-呋喃呋喃糖基）胸腺嘧啶（23），1-（2-脱氧-β - d-呋喃呋喃糖基）-5-三氟甲基尿嘧啶（25），1-（2-脱氧-2-氟-β - d-木呋喃糖基）尿嘧啶（38），1-（2-脱氧-2-氟-β- d-二呋喃呋喃糖基）胸腺嘧啶（39），2'，3'-二脱氧-2'，3'-二脱氢-2'-氟胸苷（48）和2'，3'-二脱氧-2'，3'-二脱氢-2在原代鸭肝细胞中发现'

  DOI：

  10.1021/jm100803c
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-deoxy-2-fluoro-5-O-trityl-β-D-ribofuranosyl)-5-methyluracil 、 甲基磺酰氯 在 吡啶 作用下， 以94%的产率得到1-(2-deoxy-2-fluoro-3-O-mesyl-5-O-trityl-β-D-ribofuranosyl)-5-methyluracil
  参考文献：
  名称：

  各种1-（2'-脱氧-β-d-呋喃糖基），1-（2'-氟-β-d-木呋喃糖基），1-（3'-氟-β-d-阿拉伯呋喃糖基）和2'-Fluoro-2'，3'-didehydro-2'，3'-dideoxyribose嘧啶核苷类似物抗鸭乙型肝炎病毒（DHBV）和人乙型肝炎病毒（HBV）复制

  摘要：

  尽管存在成功的疫苗和抗病毒疗法，但乙型肝炎病毒（HBV）的感染仍然是急性和慢性肝病以及高死亡率的全球主要原因。我们合成并评估了几种lyxofuranosyl，2'-fluorooxylofuranosyl，3'-fluoroarabinofuranosyl和2'-fluoro-2'，3'-didehydro-2'，3'-dideoxyribose嘧啶核苷类似物对乙型肝炎病毒的抗病毒活性。在所检查的化合物中，1-（2-脱氧-β - d-呋喃呋喃糖基）胸腺嘧啶（23），1-（2-脱氧-β - d-呋喃呋喃糖基）-5-三氟甲基尿嘧啶（25），1-（2-脱氧-2-氟-β - d-木呋喃糖基）尿嘧啶（38），1-（2-脱氧-2-氟-β- d-二呋喃呋喃糖基）胸腺嘧啶（39），2'，3'-二脱氧-2'，3'-二脱氢-2'-氟胸苷（48）和2'，3'-二脱氧-2'，3'-二脱氢-2在原代鸭肝细胞中发现'

  DOI：

  10.1021/jm100803c

文献信息

• Modified nucleosides for the treatment of viral infections and abnormal cellular proliferation
  申请人：Pharmasset, Inc.

  公开号：EP2251015A1

  公开（公告）日：2010-11-17

  The disclosed invention is a composition for and a method of treating a Flaviviridae (including BVDV and HCV) infection in a host, including animals, and especially humans, using a nucleoside of general formula (I-b) or its pharmaceutically acceptable salt.

  本发明公开了一种使用通式（I-b）核苷或其药学上可接受的盐治疗宿主（包括动物，尤其是人类）感染黄病毒科（包括 BVDV 和 HCV）的组合物和方法。