(1R,2S)-1-(2,6-dimethoxy-5-nitropyrimidin-4-yl)-2-(2,2,2',2'-tetramethyl[4,4/]bi[1,3'dioxolanyl]-5-yl)ethane-1,2-diol | 791632-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: (1R,2S)-1-(2,6-dimethoxy-5-nitropyrimidin-4-yl)-2-(2,2,2',2'-tetramethyl[4,4/]bi[1,3'dioxolanyl]-5-yl)ethane-1,2-diol
• 英文别名: (1R,2S)-1-(2,6-dimethoxy-5-nitropyrimidin-4-yl)-2-[(4S,5R)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethane-1,2-diol
• CAS: 791632-71-8
• 化学式: C₁₈H₂₇N₃O₁₀
• 分子量: 445.426
• InChiKey: JNTZIWJDFITAOY-HRNXZZBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  167
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S)-1-(2,6-dimethoxy-5-nitropyrimidin-4-yl)-2-(2,2,2',2'-tetramethyl[4,4/]bi[1,3'dioxolanyl]-5-yl)ethane-1,2-diol 在 Amberlite-IR-120 (H⁺) resin 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 以62%的产率得到6-[(1R,2S,3S,4R,5R)-1,2,3,4,5,6-hexahydroxyhexyl]-5-nitropyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Lumazine合酶核糖基氨基嘧啶底物作为潜在酶抑制剂和机制探针的无环C-核苷和N-甲基化衍生物的设计，合成和评价

  摘要：

  Lumazine合酶和核黄素合酶催化核黄素的生物合成的最后两个步骤。核黄素是一种维生素，它参与许多对维持生命至关重要的重要生化反应。为了获得可用于研究结合的反应中间体的结构的抑制剂和结构探针，用CH 2和N-CH 3基团取代了azine嗪合酶底物的核糖胺基N-H部分。CH 2替换出乎意料并完全废除了对lumazine合酶的亲和力，因此揭示了核糖胺基N-H部分在赋予酶亲和力方面的关键但无法解释的作用。相反，N-CH 3置换产生了lumazine合酶和核黄素合酶的抑制剂。当将5-氨基基团用硝基取代基取代时，用差向性CF基团取代核糖基氨基NH部分导致抑制了azine嗪合酶和核黄素合酶。

  DOI：

  10.1021/jo048975f
• 作为产物：
  描述：

  2,3:4,5-di-O-isopropylidene-aldehydo-D-ribose 在 AD-mix-α 、 甲基磺酰胺 作用下， 以 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 (1R,2S)-1-(2,6-dimethoxy-5-nitropyrimidin-4-yl)-2-(2,2,2',2'-tetramethyl[4,4/]bi[1,3'dioxolanyl]-5-yl)ethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Lumazine合酶核糖基氨基嘧啶底物作为潜在酶抑制剂和机制探针的无环C-核苷和N-甲基化衍生物的设计，合成和评价

  摘要：

  Lumazine合酶和核黄素合酶催化核黄素的生物合成的最后两个步骤。核黄素是一种维生素，它参与许多对维持生命至关重要的重要生化反应。为了获得可用于研究结合的反应中间体的结构的抑制剂和结构探针，用CH 2和N-CH 3基团取代了azine嗪合酶底物的核糖胺基N-H部分。CH 2替换出乎意料并完全废除了对lumazine合酶的亲和力，因此揭示了核糖胺基N-H部分在赋予酶亲和力方面的关键但无法解释的作用。相反，N-CH 3置换产生了lumazine合酶和核黄素合酶的抑制剂。当将5-氨基基团用硝基取代基取代时，用差向性CF基团取代核糖基氨基NH部分导致抑制了azine嗪合酶和核黄素合酶。

  DOI：

  10.1021/jo048975f