(2S,4S,6S)-tert-butyl 2,4,6-trimethyl-8-phenyloctanoate | 1191077-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,4S,6S)-tert-butyl 2,4,6-trimethyl-8-phenyloctanoate
• 英文别名: tert-butyl (2S,4S,6S)-2,4,6-trimethyl-8-phenyloctanoate
• CAS: 1191077-21-0
• 化学式: C₂₁H₃₄O₂
• 分子量: 318.5
• InChiKey: YTBBOAYAAWZIAE-BZSNNMDCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ((3S,5S)-6-chloro-3,5-dimethylhexyl)benzene 、 tert-butyl (S)-2-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)propanoate 在 magnesium 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到(2S,4S,6S)-tert-butyl 2,4,6-trimethyl-8-phenyloctanoate
  参考文献：
  名称：

  通过锌催化的对映体特异性sp 3 -sp 3交叉偶联迭代合成（寡）脱氧丙酸酯

  摘要：

  该小组最近报道，乳酸叔丁酯三氟甲磺酸酯与格利雅试剂的轻度锌催化对映体特异性sp 3 -sp 3交叉偶联现已应用于一种迭代方法，用于合成所示的三脱氧丙酸酯的所有四种可能的非对映异构体。寡脱氧丙酸酯结构是聚酮化合物来源的许多生物学上相关的天然产物中的常见基序，因此使我们的方法成为其合成中的通用工具。

  DOI：

  10.1021/ol901944b

文献信息

• Iterative Synthesis of (Oligo)deoxypropionates via Zinc-Catalyzed Enantiospecific sp³−sp³ Cross-Coupling
  作者：Gabriel J. Brand、Christopher Studte、Bernhard Breit

  DOI：10.1021/ol901944b

  日期：2009.10.15

  This group’s recently reported mild zinc-catalyzed enantiospecific sp3−sp3 cross-coupling of lactic acid tert-butylester triflate with Grignard reagents was now applied to an iterative approach in the synthesis of a series of all four possible diastereomers of the shown trideoxypropionate. Oligodeoxypropionate structures are a common motif in a large number of biologically relevant natural products

  该小组最近报道，乳酸叔丁酯三氟甲磺酸酯与格利雅试剂的轻度锌催化对映体特异性sp 3 -sp 3交叉偶联现已应用于一种迭代方法，用于合成所示的三脱氧丙酸酯的所有四种可能的非对映异构体。寡脱氧丙酸酯结构是聚酮化合物来源的许多生物学上相关的天然产物中的常见基序，因此使我们的方法成为其合成中的通用工具。