6,6'-(1,2-ethynediyl)bis[3-pyridylboronic acid] | 1259363-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6,6'-(1,2-ethynediyl)bis[3-pyridylboronic acid]
• 英文别名: [6-[2-(5-Boronopyridin-2-yl)ethynyl]pyridin-3-yl]boronic acid
• CAS: 1259363-40-0
• 化学式: C₁₂H₁₀B₂N₂O₄
• 分子量: 267.844
• InChiKey: DKZGCFCUWSSSGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.76
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘苯 、 6,6'-(1,2-ethynediyl)bis[3-pyridylboronic acid] 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以35%的产率得到5,5'-diphenyl-2,2'-dipyridylacetylene
  参考文献：
  名称：

  一锅合成5,5'-二溴-2,2'-二吡啶基乙炔及其硼酸衍生物

  摘要：

  通过2,5-二溴吡啶和（三甲基甲硅烷基）乙炔，通过新的一锅合成方法，使用区域选择性钯催化的偶联反应，以60％的收率制备了5,5'-二溴-2,2'-二吡啶基乙炔。然后尝试了几种锂-卤素交换的方案，从5,5'-二溴-2,2'-二吡啶基乙炔合成6,6'-（1,2-乙炔二基）双[3-吡啶基硼酸]。前者是通过使用甲苯和THF的逆向添加方法成功获得的，产率为54％，它显示出潜力，可用于形成碳-碳键的交叉偶联反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.09.062
• 作为产物：
  描述：

  硼酸三异丙酯 、 5,5'-dibromo-2,2'-dipyridylacetylene 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以54%的产率得到6,6'-(1,2-ethynediyl)bis[3-pyridylboronic acid]
  参考文献：
  名称：

  一锅合成5,5'-二溴-2,2'-二吡啶基乙炔及其硼酸衍生物

  摘要：

  通过2,5-二溴吡啶和（三甲基甲硅烷基）乙炔，通过新的一锅合成方法，使用区域选择性钯催化的偶联反应，以60％的收率制备了5,5'-二溴-2,2'-二吡啶基乙炔。然后尝试了几种锂-卤素交换的方案，从5,5'-二溴-2,2'-二吡啶基乙炔合成6,6'-（1,2-乙炔二基）双[3-吡啶基硼酸]。前者是通过使用甲苯和THF的逆向添加方法成功获得的，产率为54％，它显示出潜力，可用于形成碳-碳键的交叉偶联反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.09.062

文献信息

• One-pot synthesis of 5,5′-dibromo-2,2′-dipyridylacetylene and its boronic acid derivative
  作者：Hyung Joon Jeon、Jung Hoon Choi、Jeung Ku Kang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.09.062

  日期：2010.12

  5,5′-Dibromo-2,2′-dipyridylacetylene was prepared from 2,5-dibromopyridine and (trimethylsilyl)acetylene via the new one-pot synthesis approach using a regioselective palladium-catalyzed coupling reaction with a 60% yield. Several protocols of lithium–halogen exchange were then attempted to synthesize 6,6′-(1,2-ethynediyl)bis[3-pyridylboronic acid] from 5,5′-dibromo-2,2′-dipyridylacetylene. The former

  通过2,5-二溴吡啶和（三甲基甲硅烷基）乙炔，通过新的一锅合成方法，使用区域选择性钯催化的偶联反应，以60％的收率制备了5,5'-二溴-2,2'-二吡啶基乙炔。然后尝试了几种锂-卤素交换的方案，从5,5'-二溴-2,2'-二吡啶基乙炔合成6,6'-（1,2-乙炔二基）双[3-吡啶基硼酸]。前者是通过使用甲苯和THF的逆向添加方法成功获得的，产率为54％，它显示出潜力，可用于形成碳-碳键的交叉偶联反应。