5,5'-dibromo-2,2'-dipyridylacetylene | 1259363-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5,5'-dibromo-2,2'-dipyridylacetylene
• 英文别名: 5-Bromo-2-[2-(5-bromopyridin-2-yl)ethynyl]pyridine
• CAS: 1259363-39-7
• 化学式: C₁₂H₆Br₂N₂
• 分子量: 338.001
• InChiKey: KTVLQFNCHDCPAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硼酸三异丙酯 、 5,5'-dibromo-2,2'-dipyridylacetylene 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以54%的产率得到6,6'-(1,2-ethynediyl)bis[3-pyridylboronic acid]
  参考文献：
  名称：

  一锅合成5,5'-二溴-2,2'-二吡啶基乙炔及其硼酸衍生物

  摘要：

  通过2,5-二溴吡啶和（三甲基甲硅烷基）乙炔，通过新的一锅合成方法，使用区域选择性钯催化的偶联反应，以60％的收率制备了5,5'-二溴-2,2'-二吡啶基乙炔。然后尝试了几种锂-卤素交换的方案，从5,5'-二溴-2,2'-二吡啶基乙炔合成6,6'-（1,2-乙炔二基）双[3-吡啶基硼酸]。前者是通过使用甲苯和THF的逆向添加方法成功获得的，产率为54％，它显示出潜力，可用于形成碳-碳键的交叉偶联反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.09.062
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二溴吡啶 、 三甲基乙炔基硅 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 三乙胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到5,5'-dibromo-2,2'-dipyridylacetylene
  参考文献：
  名称：

  一锅合成5,5'-二溴-2,2'-二吡啶基乙炔及其硼酸衍生物

  摘要：

  通过2,5-二溴吡啶和（三甲基甲硅烷基）乙炔，通过新的一锅合成方法，使用区域选择性钯催化的偶联反应，以60％的收率制备了5,5'-二溴-2,2'-二吡啶基乙炔。然后尝试了几种锂-卤素交换的方案，从5,5'-二溴-2,2'-二吡啶基乙炔合成6,6'-（1,2-乙炔二基）双[3-吡啶基硼酸]。前者是通过使用甲苯和THF的逆向添加方法成功获得的，产率为54％，它显示出潜力，可用于形成碳-碳键的交叉偶联反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.09.062

文献信息

• Palladium nanoparticles catalyzed Sonogashira reactions for the one-pot synthesis of symmetrical and unsymmetrical diarylacetylenes
  作者：Pavan Kumar Mandali、Dillip Kumar Chand

  DOI：10.1016/j.catcom.2013.12.029

  日期：2014.3

  A variety of symmetrical and unsymmetrical diarylacetylenes are synthesized by ligand-free palladium nanoparticles catalyzed copper-free and amine-free Sonogashira cross-coupling reactions between aryl iodides and trimethylsilylacetylene (TMSA) under mild reaction conditions. (C) 2013 Elsevier B.V. All rights reserved.