1-(thiophen-3-yl)hex-1-yn-3-ol | 1379804-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 1-(thiophen-3-yl)hex-1-yn-3-ol
• 英文别名: 1-Thiophen-3-ylhex-1-yn-3-ol；1-thiophen-3-ylhex-1-yn-3-ol
• CAS: 1379804-42-8
• 化学式: C₁₀H₁₂OS
• 分子量: 180.271
• InChiKey: RVGVVQVMMWKRLV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(thiophen-3-yl)hex-1-yn-3-ol 在 对硝基苯酚 、 [bis(trifluoromethanesulfonyl)imidate](triphenylphosphine)gold(I) (2:1) toluene adduct 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以62%的产率得到3-hydroxy-1-(thiophen-3-yl)hexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过控制的Protodemetallation拦截金催化的Meyer-Schuster重排：丙二醇的区域选择性水合。

  摘要：

  可以通过添加具有7-9的pKa的质子性添加剂（例如对硝基苯酚，硼酸或硼酸。当将炔烃直接添加到醛或酮中时，这为醛醇缩合反应提供了有趣的替代方法。电子缺陷的，位阻的炔丙基醇与硼酸的金催化反应导致形成异常稳定的环状烯醇硼。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600101
• 作为产物：
  描述：

  3-乙炔基噻吩 、 正丁醛 在 乙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以46%的产率得到1-(thiophen-3-yl)hex-1-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  通过控制的Protodemetallation拦截金催化的Meyer-Schuster重排：丙二醇的区域选择性水合。

  摘要：

  可以通过添加具有7-9的pKa的质子性添加剂（例如对硝基苯酚，硼酸或硼酸。当将炔烃直接添加到醛或酮中时，这为醛醇缩合反应提供了有趣的替代方法。电子缺陷的，位阻的炔丙基醇与硼酸的金催化反应导致形成异常稳定的环状烯醇硼。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600101

文献信息

• Gold- and Silver-Catalyzed Reactions of Propargylic Alcohols in the Presence of Protic Additives
  作者：Matthew N. Pennell、Peter G. Turner、Tom D. Sheppard

  DOI：10.1002/chem.201102830

  日期：2012.4.10

  secondary and tertiary propargylic alcohols undergo a Meyer–Schuster rearrangement to give enones at room temperature in the presence of a gold(I) catalyst and small quantities of MeOH or 4‐methoxyphenylboronic acid. The syntheses of the enone natural products isoegomaketone and daphenone were achieved using this reaction as the key step. The rearrangement of primary propargylic alcohols can readily be combined

  在室温下，在金（I）催化剂和少量MeOH或4-甲氧基苯基硼酸的存在下，大范围的伯，仲和叔炔丙醇会进行Meyer-Schuster重排，从而得到烯酮。以该反应为关键步骤，实现了烯酮天然产物异麦角酮和达芬酮的合成。伯炔丙醇的重排可以很容易地在单锅法中结合，向所得的末端烯酮中添加亲核试剂，得到β-芳基，β-烷氧基，β-氨基或β-硫代酮。带有相邻的富电子芳基的炔丙醇也可以通过氧，氮和碳亲核试剂进行银催化的醇取代。