(2R,3S)-3-(1-Ethoxy-ethoxy)-2-(1-ethoxy-ethoxymethyl)-5-oxo-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 317819-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2R,3S)-3-(1-Ethoxy-ethoxy)-2-(1-ethoxy-ethoxymethyl)-5-oxo-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2R,3S)-3-(1-ethoxyethoxy)-2-(1-ethoxyethoxymethyl)-5-oxopyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 317819-08-2
• 化学式: C₁₈H₃₃NO₇
• 分子量: 375.463
• InChiKey: WLHNLJRRQZOWIL-CVSAEHQPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  83.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-3-(1-Ethoxy-ethoxy)-2-(1-ethoxy-ethoxymethyl)-5-oxo-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-Boc-4-hydroxy-5-methyl-pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Diastereospecific formal synthesis of (2R,3S)-2-amino-tetradeca-5,7-dien-3-ol isolated from Xestospongia sp.

  摘要：

  Stereospecific synthesis of a common precursor of several acyclic (2R,3S)-2-amino-3-ols from marine origin, especially of (2R,3S)-2-amino-tetradeca-5,7-dien-3-ol isolated from Xestospongia sp., is described starting from the versatile epoxide 10. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01097-8
• 作为产物：
  描述：

  bicyclic (2R,5R,6R)-6-hydroxy-2-phenyl-3-oxa-1-azabicyclo<3.3.0>octan-8-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氟乙酸 、 三氯乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2R,3S)-3-(1-Ethoxy-ethoxy)-2-(1-ethoxy-ethoxymethyl)-5-oxo-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  区域内和立体选择性合成顺式-4,5-二取代哌啶-2-酮的分子内光延反应

  摘要：

  通过在Mitsunobu条件下将O-苄基异羟肟酸酯环化，然后还原二碘化sa，合成了对映体纯的顺式-4,5-二取代的哌啶-2-酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01461-1

文献信息

• Intramolecular Mitsunobu reaction in the regio- and stereoselective synthesis of cis-4,5-disubstituted piperidin-2-ones
  作者：Nicole Langlois、Olivier Calvez

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01461-1

  日期：2000.10

  Enantiopure cis-4,5-disubstituted piperidin-2-ones were synthesized through the cyclization of O-benzyl hydroxamates under Mitsunobu conditions, followed by samarium diiodide reduction.

  通过在Mitsunobu条件下将O-苄基异羟肟酸酯环化，然后还原二碘化sa，合成了对映体纯的顺式-4,5-二取代的哌啶-2-酮。
• Diastereospecific formal synthesis of (2R,3S)-2-amino-tetradeca-5,7-dien-3-ol isolated from Xestospongia sp.
  作者：Nicole Langlois

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01097-8

  日期：2001.8

  Stereospecific synthesis of a common precursor of several acyclic (2R,3S)-2-amino-3-ols from marine origin, especially of (2R,3S)-2-amino-tetradeca-5,7-dien-3-ol isolated from Xestospongia sp., is described starting from the versatile epoxide 10. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.