methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-4-C-methyl-α-D-xylo-hex-5-enopyranoside | 160835-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-4-C-methyl-α-D-xylo-hex-5-enopyranoside
• 英文别名: (3S,4R,5R,6S)-6-methoxy-3-methyl-2-methylidene-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxane
• CAS: 160835-82-5
• 化学式: C₂₉H₃₂O₅
• 分子量: 460.57
• InChiKey: YGTLGAFOIJQYSQ-OVHUPFAXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-4-C-methyl-α-D-xylo-hex-5-enopyranoside 在 mercury dichloride 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2S,3R,4S,5R)-2,3,4-Tris-benzyloxy-5-hydroxy-2-methyl-cyclohexanone 、 (2S,3R,4S,5S)-2,3,4-Tris-benzyloxy-5-hydroxy-2-methyl-cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Optically Active 2,3,6-Tri-O-benzyl-D-myo-inositol, Laminitol, and Mytilitol from D-Glucose

  摘要：

  2,3,6-三-O-苄基-d-肌醇，作为d-肌醇1,4,5-三磷酸的关键中间体，通过利用C2对称性，未进行任何光学拆分直接从d-葡萄糖合成得到。通过对同一关键中间体，即1d-(1,3/2,4)-四-O-苄基-2-C-甲基-5-环己烯-1,2,3,4-四醇的应用，还从d-葡萄糖合成了羊齿醇和贻贝醇。

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.1633
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3-di-O-benzyl-4-C-methyl-6-O-triphenylmethyl-α-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 4 A molecular sieve 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 sodium iodide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-4-C-methyl-α-D-xylo-hex-5-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Optically Active 2,3,6-Tri-O-benzyl-D-myo-inositol, Laminitol, and Mytilitol from D-Glucose

  摘要：

  2,3,6-三-O-苄基-d-肌醇，作为d-肌醇1,4,5-三磷酸的关键中间体，通过利用C2对称性，未进行任何光学拆分直接从d-葡萄糖合成得到。通过对同一关键中间体，即1d-(1,3/2,4)-四-O-苄基-2-C-甲基-5-环己烯-1,2,3,4-四醇的应用，还从d-葡萄糖合成了羊齿醇和贻贝醇。

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.1633